methyl 2,6-di-O-(2-nitrobenzyl)-α-D-mannopyranoside | 321914-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-di-O-(2-nitrobenzyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-6-methoxy-5-[(2-nitrophenyl)methoxy]-2-[(2-nitrophenyl)methoxymethyl]oxane-3,4-diol
• CAS: 321914-84-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₁₀
• 分子量: 464.429
• InChiKey: WHVRIUSFCSGONW-MJCUULBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-(2-nitrobenzyl)-α-D-mannopyranoside 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到甲基-D-丙噻
  参考文献：
  名称：

  单糖的邻硝基亚苄基乙缩醛的还原性开环：一些光不稳定糖的合成和光解。

  摘要：

  [图：见正文]通过将4,6-Oo-硝基亚苄基乙缩醛与三乙基硅烷和三氟化硼醚化物反应，合成了6-Oo-硝基苄基甲基葡萄糖苷和甲基甘露糖苷。通过相同的方法，从2,3：4,6-二-O-硝基苄基甲基甘露糖苷获得2,6-二-O-硝基苄基甲基和3,6-二-Oo-硝基苄基甲基甘露糖苷。通过在350nm下照射使获得的光不稳定糖脱保护，得到甲基糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol0068952
• 作为产物：
  描述：

  endo-2,3:4,6-di-O-2-nitrobenzylidene methylmannoside 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到methyl 2,6-di-O-(2-nitrobenzyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单糖的邻硝基亚苄基乙缩醛的还原性开环：一些光不稳定糖的合成和光解。

  摘要：

  [图：见正文]通过将4,6-Oo-硝基亚苄基乙缩醛与三乙基硅烷和三氟化硼醚化物反应，合成了6-Oo-硝基苄基甲基葡萄糖苷和甲基甘露糖苷。通过相同的方法，从2,3：4,6-二-O-硝基苄基甲基甘露糖苷获得2,6-二-O-硝基苄基甲基和3,6-二-Oo-硝基苄基甲基甘露糖苷。通过在350nm下照射使获得的光不稳定糖脱保护，得到甲基糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol0068952

文献信息

• Reductive Ring Opening of <i>o</i>-Nitrobenzylidene Acetals of Monosaccharides:  Synthesis and Photolysis of Some Photolabile Sugars
  作者：Soichiro Watanabe、Takashi Sueyoshi、Megumi Ichihara、Chiaki Uehara、Michiko Iwamura

  DOI：10.1021/ol0068952

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] A 6-O-o-nitrobenzyl methylglucoside and methylmannoside were synthesized by reacting 4,6-O-o-nitrobenzylidene acetals with triethylsilane and boron trifluoride etherate. A 2,6-di-O-o-nitrobenzyl and a 3,6-di-O-o-nitrobenzyl methylmannoside were obtained from a 2,3:4,6-di-O-o-nitrobenzylidene methylmannoside by the same method. The photolabile sugars obtained were deprotected by irradiation

  [图：见正文]通过将4,6-Oo-硝基亚苄基乙缩醛与三乙基硅烷和三氟化硼醚化物反应，合成了6-Oo-硝基苄基甲基葡萄糖苷和甲基甘露糖苷。通过相同的方法，从2,3：4,6-二-O-硝基苄基甲基甘露糖苷获得2,6-二-O-硝基苄基甲基和3,6-二-Oo-硝基苄基甲基甘露糖苷。通过在350nm下照射使获得的光不稳定糖脱保护，得到甲基糖苷。