3-(6-Azabicyclo[3.1.0]hex-2-en-6-yl)-2-propan-2-ylquinazolin-4-one | 366007-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(6-Azabicyclo[3.1.0]hex-2-en-6-yl)-2-propan-2-ylquinazolin-4-one
• CAS: 366007-80-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O
• 分子量: 267.33
• InChiKey: KLRGJXBUZWEQRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-Azabicyclo[3.1.0]hex-2-en-6-yl)-2-propan-2-ylquinazolin-4-one 在 lead(IV) acetate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[(E)-(4-methylcyclopent-2-en-1-ylidene)amino]-2-propan-2-ylquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Aziridination of cyclic dienes with enantiopure 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3H)-ones

  摘要：

  环戊二烯和环七烯-1,3-二烯与(S)-3-乙酸氧氨基-2-(3-羟基-2,2-二甲基丙基)喹唑啉-4(3H)-酮6 (Q1NHOAc) 在四氧化钛和二氯甲烷的存在下发生了高的非对映选择性：X射线结构分析显示，两种情况下的非对映选择性偏好与之前发现的对丁二烯与6的非对映选择性一致。环己烯-1,3-二烯与6的环化反应在二氯甲烷溶液中表现出较低的非对映选择性，但在乙腈中则表现出高度的非对映选择性：在这种溶剂中还获得了两个非对映异构体的顺式-4-(Q1-氨基)环己烯-3-醇27和28作为副产物。这两个氨醇通过酸催化环戊烯开环也获得，并被转化为不含Q1的噁唑烷酮，且它们的光旋度在大小上相似但符号相反。

  DOI：

  10.1039/b102592a
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-异丙基-4(3H)-喹唑啉酮 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(6-Azabicyclo[3.1.0]hex-2-en-6-yl)-2-propan-2-ylquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Aziridination of cyclic dienes with enantiopure 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3H)-ones

  摘要：

  环戊二烯和环七烯-1,3-二烯与(S)-3-乙酸氧氨基-2-(3-羟基-2,2-二甲基丙基)喹唑啉-4(3H)-酮6 (Q1NHOAc) 在四氧化钛和二氯甲烷的存在下发生了高的非对映选择性：X射线结构分析显示，两种情况下的非对映选择性偏好与之前发现的对丁二烯与6的非对映选择性一致。环己烯-1,3-二烯与6的环化反应在二氯甲烷溶液中表现出较低的非对映选择性，但在乙腈中则表现出高度的非对映选择性：在这种溶剂中还获得了两个非对映异构体的顺式-4-(Q1-氨基)环己烯-3-醇27和28作为副产物。这两个氨醇通过酸催化环戊烯开环也获得，并被转化为不含Q1的噁唑烷酮，且它们的光旋度在大小上相似但符号相反。

  DOI：

  10.1039/b102592a