(S)-5-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-hydroxy-5-oxo-pentanoic acid ((S)-1-phenyl-ethyl)-amide | 223437-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-hydroxy-5-oxo-pentanoic acid ((S)-1-phenyl-ethyl)-amide
• 英文别名: (3S)-5-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-5-oxo-N-[(1S)-1-phenylethyl]pentanamide
• CAS: 223437-38-5
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 410.47
• InChiKey: IIOBQLMTWVSFPX-VDGAXYAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-hydroxy-5-oxo-pentanoic acid ((S)-1-phenyl-ethyl)-amide 在 过氧化氢,锂盐(1:1) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl 3-hydroxy-4-butanoate
  参考文献：
  名称：

  A silicon controlled total synthesis of the antifungal agent (+)-preussin

  摘要：

  以二甲基（苯基）硅基作为遮蔽羟基的介酸酐实现了 (+)-preussin 的立体选择性全合成，该羟基还限制了消除反应、立体定向氢化和酯烯醇烷基化，并促进了 Curtius 反应。

  DOI：

  10.1039/a703387g
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2E)-pent-2-enedioate 在 palladium on activated charcoal 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 104.17h， 生成 (S)-5-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-hydroxy-5-oxo-pentanoic acid ((S)-1-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of prochiral anhydrides with Evans’ oxazolidinones: an efficient route to homochiral glutaric and adipic acid derivatives

  摘要：

  研究了Evans的噁唑烷酮阴离子与3-取代戊二酸酐及3,4-二取代己二酸酐反应中对映异位羰基之间的前手性识别。每个σ对称酸酐提供了半酸的非对映异构体混合物，它们通过分步结晶或其酯的柱色谱法分离。这种脱对称反应的非对映选择性取决于酸酐中存在的取代基。

  DOI：

  10.1039/a808838a

文献信息

• A silicon controlled total synthesis of the antifungal agent (+)-preussin
  作者：Rekha Verma、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/a703387g

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of (+)-preussin has been achieved from a meso anhydride featuring a dimethyl(phenyl)silyl group as a masked hydroxy group which also restricts elimination reactions, stereodirects hydrogenation and ester enolate alkylation, and facilitates Curtius reaction.

  以二甲基（苯基）硅基作为遮蔽羟基的介酸酐实现了 (+)-preussin 的立体选择性全合成，该羟基还限制了消除反应、立体定向氢化和酯烯醇烷基化，并促进了 Curtius 反应。
• Desymmetrization of prochiral anhydrides with Evans’ oxazolidinones: an efficient route to homochiral glutaric and adipic acid derivatives
  作者：Rekha Verma、Seturam Mithran、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/a808838a

  日期：——

  The prochiral recognition between enantiotopic carbonyl groups in the reaction of 3-substituted glutaric and 3,4-disubstituted adipic anhydrides with anions of Evans’ oxazolidinones has been investigated. Each of the σ-symmetric anhydrides provided a diastereoisomeric mixture of half-acids which were separated either by fractional crystallization or by column chromatography of their esters. The diastereoselectivity of the desymmetrization reaction is dependent on the substituents present in the anhydrides.

  研究了Evans的噁唑烷酮阴离子与3-取代戊二酸酐及3,4-二取代己二酸酐反应中对映异位羰基之间的前手性识别。每个σ对称酸酐提供了半酸的非对映异构体混合物，它们通过分步结晶或其酯的柱色谱法分离。这种脱对称反应的非对映选择性取决于酸酐中存在的取代基。