2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-(thiazol-2-yl)-1-O-trimethylsilyl-α-D-mannofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-(thiazol-2-yl)-1-O-trimethylsilyl-α-D-mannofuranose
• 英文别名: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-(2-thiazolyl)-1-O-trimethylsilyl-α-D-mannofuranose
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₆SSi
• 分子量: 415.583
• InChiKey: QLZSEQKMFSRSDP-FHPUCTQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  68.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-α-D-mannofuranose 在 4 A molecular sieve 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-(thiazol-2-yl)-1-O-trimethylsilyl-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  Thiazole as Leaving Group. Thermal Elimination from Thiazolylketoses

  摘要：

  Heating thiazolylketofuranoses and -ketopyranoses in refluxing toluene results in the elimination of thiazole and formation of the corresponding sugar lactones in nearly quantitative yield. The same reaction does not occur with 1-O-acetyl and 1-O-trimethylsilyl derivatives. Also model furyl- and thienylketofuranoses and various thiazolyl alcohols proved to be stable under the above thermolysis conditions. A possible mechanism of the observed thermolysis of thiazolylketoses involves the thiazolium 2-ylide as the actual leaving group.

  DOI：

  10.3987/com-98-8154

文献信息

• Fluoride mediated reactions of lactones with silyl ketene acetals
  作者：René Csuk、Martina Schaade

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87014-9

  日期：1994.3

  Aldolisation reactions of silyl ketene acetals with lactone carbonyls can be performed under very mild conditions in good yields in the presence of 5–10 mol-% of TAS-TMSF2.

  在5-10 mol％的TAS-TMSF 2存在下，甲硅烷基乙烯酮缩醛与内酯羰基的醛醇缩合反应可以在非常温和的条件下以高收率进行。