3-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 78633-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-2-azido-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 78633-09-7
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₆
• 分子量: 287.272
• InChiKey: FJMZMXFYTJRFGL-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 氰化汞 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-azido-6-deoxy-5-O-(α-D-mannopyranosyl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  博来霉素二糖2-0-（α--甘露吡喃糖基）-戊吡喃糖的全合成

  摘要：

  2-0-（α--甘露吡喃糖基）-β-吡喃葡萄糖，已经合成了博来霉素的糖部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90336-3
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Cyclic sulfates in the regioselective synthesis of 5- and 6-amino and 5- and 6-fluorohexofuranoses

  摘要：

  Cyclic sulfates of 5,6- and 3,5-D-glucofuranose were used to prepare 6- and 5-azido (amino) and 6- and ti-fluoro derivatives of 1,2-O-isopropylidenehexofuranoses (D-gluco and L-ino configurations). The reactions were completely regioselective and, in the case of stereogenic centers (substitution at C-5), completely stereoselective. (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00124-x

文献信息

• Completely regioselective synthesis of 5- and 6- amino and fluoro-hexofuranoses via cyclic sulphates
  作者：José Fuentes、Manuel Angulo、M Angeles Pradera

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01529-9

  日期：1998.9

  The nucleophilic opening of new and previously described 5,6- and 3,5-glucohexofuranose cyclic sulphates is a regioselective and efficient way to prepare 6- and 5-azido(amino)- and 6- and 5-fluoro-aldofuranose derivatives (D-gluco and L-ido configurations). (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.