methyl (α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-[(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-β-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-[(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: Man(a1-3)[Man(a1-6)]b-Man1Me；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-methoxy-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₉H₃₄O₁₆
• 分子量: 518.469
• InChiKey: DCXPDWNLLMVYGH-VWYHBGBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-[(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成一系列修饰的甘露三糖作为涉及哺乳动物复杂N-聚糖形成早期阶段的酶的探针。

  摘要：

  通过两种不同的化学途径合成了一系列甘露三糖，作为哺乳动物复杂N-聚糖形成早期所涉及的酶的探针。甲基（α-D-甘露糖吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（α-D-甘露糖吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露糖吡喃糖苷（6）和甲基（2-脱氧-2-氟代-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（2-脱氧-2-氟代-α-D-甘露聚糖基吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D -甘露糖吡喃糖苷（8）是由未保护的甲基β-D-甘露糖吡喃糖苷（12）快速合成的。甲基（2-脱氧-2-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露吡喃糖苷（7 ）和甲基（α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（2-脱氧-2-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露吡喃糖苷（9）由常见的正交保护的甲基2-O-乙酰基-4合成，6-O-亚苄基-β-D-甘

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.08.007

文献信息

• The synthesis of a series of modified mannotrisaccharides as probes of the enzymes involved in the early stages of mammalian complex N-glycan formation
  作者：Chris A. Tarling、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/j.carres.2004.08.007

  日期：2004.10

  D-mannopyranoside (8) were rapidly synthesized from unprotected methyl beta-D-mannopyranoside (12). Methyl (2-deoxy-2-fluoro-alpha-D-mannopyranosyl)-(1-->3)-[(alpha-D-mannopyranosyl)-(1--> 6)]-beta-D-mannopyranoside (7) and methyl (alpha-D-mannopyranosyl)-(1-->3)-[(2-deoxy-2-fluoro-alpha-D-mannopyranosyl)-(1--> 6)]-beta-D-mannopyranoside (9) were synthesized from the common orthogonally protected precursor

  通过两种不同的化学途径合成了一系列甘露三糖，作为哺乳动物复杂N-聚糖形成早期所涉及的酶的探针。甲基（α-D-甘露糖吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（α-D-甘露糖吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露糖吡喃糖苷（6）和甲基（2-脱氧-2-氟代-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（2-脱氧-2-氟代-α-D-甘露聚糖基吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D -甘露糖吡喃糖苷（8）是由未保护的甲基β-D-甘露糖吡喃糖苷（12）快速合成的。甲基（2-脱氧-2-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露吡喃糖苷（7 ）和甲基（α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（2-脱氧-2-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露吡喃糖苷（9）由常见的正交保护的甲基2-O-乙酰基-4合成，6-O-亚苄基-β-D-甘