6-(3-丁烯-1-基)-3-乙氧基-6-甲基-2-环己烯-1-酮 | 195048-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-(3-丁烯-1-基)-3-乙氧基-6-甲基-2-环己烯-1-酮
• 中文别名: 2-环己烯-1-酮,6-(3-丁烯基)-3-乙氧基-6-甲基-(9CI)
• 英文名称: 6-(3-butenyl)-3-ethoxy-6-methyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 6-But-3-enyl-3-ethoxy-6-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 195048-07-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: HTDJJFMCXIDEEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-丁烯-1-基)-3-乙氧基-6-甲基-2-环己烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到4-(3-butenyl)-4-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭α-烷氧基烯酮体系促进的多烯环化反应。在（±）-脱氢鸟脑炔醇的全合成中的应用

  摘要：

  标题环化过程已有效地应用于外消旋形式的脱氢Chamaecynenol的第一个全合成。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01424-x
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 3-乙氧基-6-甲基-2-环己烯-1-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 61.0h， 以73%的产率得到6-(3-丁烯-1-基)-3-乙氧基-6-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  顺式氯丹二萜的有效合成策略。(±)-6β-Acetoxy-2-oxokolavenool在全合成中的应用

  摘要：

  克罗丹二萜类化合物在自然界中分布广泛，是最大的、但仍在快速增长的次生代谢物家族之一。在测试生物活性的相对较少的克莱罗丹中，许多被发现具有有趣的拒食和药用特性，并且可能用作杀虫剂、抗肿瘤剂、抗真菌剂、抗生素、抗消化性溃疡和精神药物。与此类天然产物相关的结构复杂性和生物活性吸引了对其全合成的广泛努力。在大多数报道的合成中，合成序列特定于目标分子。我们最近开发了一种通用的合成方法，适用于合成大量具有微小修饰的目标分子。该方法的关键操作是二烯酮酯 1 的面选择性 Diels-Alder 反应。该方法的成功应用最终导致了几种顺氯罗丹二萜的全合成。从那以后，我们在整体效率方面对这种通用合成方法进行了相当大的改进，利用化合物 2 和 3 作为亲二烯体。将介绍这种新开发的针对克罗丹二萜类化合物的通用合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18105

文献信息

• Polyene Cyclization Promoted by the Cross Conjugated α-Carbalkoxy Enone System. An Efficient Approach to Highly Functionalized Decalins
  作者：Hsing-Jang Liu、Daqing Sun、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1002/jccs.199900062

  日期：1999.6

  AbstractThe cross conjugated α‐carbalkoxy enone system was found to be an excellent promoter for polyene cyclization. Under mild conditions, the reaction occurred readily with a high degree of regio‐ and stereoselectivity. Based on this facile process, an efficient method for the construction of highly functionalized decalin derivatives has been developed.