(3R*,4R*,3'RS)-4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-3-(3',4'-epoxy-4'-methylpentyl)-3-methyl-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3R*,4R*,3'RS)-4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-3-(3',4'-epoxy-4'-methylpentyl)-3-methyl-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-1-ene
• 英文别名: [(3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethyl]-3-methylcyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₂₀H₃₅F₃O₅SSi
• 分子量: 472.642
• InChiKey: LBRLJDVYELTIBT-HFLHWUEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R*,4R*,3'RS)-4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-3-(3',4'-epoxy-4'-methylpentyl)-3-methyl-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-1-ene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(3R*,4R*,3'RS)-3-(3',4'-Epoxy-4'-methylpentyl)-4-hydroxy-3-methyl-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  三萜全合成。第5部分。拟合成用于耐诺尔A（一种太平洋海绵的细胞毒性代谢产物）的三萜结构的综合证明

  摘要：

  Naurol A是一种从太平洋海绵中分离出来的细胞毒性代谢产物，有人提出将其结构化为1。（4-）-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3-甲基环己基-2-烯-1-酮（6）使用Stille偶联（10  +  11 → 1  +  1'）合成（±）-1和meso - 1'的混合物作为关键步骤。尽管合成样品（1  +1  '）是C-11处的非对映异构体混合物，但其光谱数据（IR，UV，1 H和13C NMR和MS）与报告的A型酚显着不同。因此得出的结论是，A型酚的结构1是错误的。

  DOI：

  10.1039/b002500n
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylpent-2-ene,bromide 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 甲基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3R*,4R*,3'RS)-4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-3-(3',4'-epoxy-4'-methylpentyl)-3-methyl-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  三萜全合成。第5部分。拟合成用于耐诺尔A（一种太平洋海绵的细胞毒性代谢产物）的三萜结构的综合证明

  摘要：

  Naurol A是一种从太平洋海绵中分离出来的细胞毒性代谢产物，有人提出将其结构化为1。（4-）-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3-甲基环己基-2-烯-1-酮（6）使用Stille偶联（10  +  11 → 1  +  1'）合成（±）-1和meso - 1'的混合物作为关键步骤。尽管合成样品（1  +1  '）是C-11处的非对映异构体混合物，但其光谱数据（IR，UV，1 H和13C NMR和MS）与报告的A型酚显着不同。因此得出的结论是，A型酚的结构1是错误的。

  DOI：

  10.1039/b002500n

文献信息

• Triterpenoid total synthesis. Part 5. Synthetic disproof of the triterpene structure proposed for naurol A, a cytotoxic metabolite of a Pacific sponge
  作者：Dai Nozawa、Hirosato Takikawa、Kenji Mori

  DOI：10.1039/b002500n

  日期：——

  Naurol A is a cytotoxic metabolite isolated from a Pacific sponge, and 1 has been proposed as its structure. A mixture of (±)-1 and meso-1′ was synthesized from 4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methylcyclohex-2-en-1-one (6) employing the Stille coupling (10 + 11→1 + 1′) as the key step. Although the synthetic sample (1 + 1′) was a diastereomeric mixture at C-11, its spectral data (IR, UV, 1H and 13C

  Naurol A是一种从太平洋海绵中分离出来的细胞毒性代谢产物，有人提出将其结构化为1。（4-）-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3-甲基环己基-2-烯-1-酮（6）使用Stille偶联（10  +  11 → 1  +  1'）合成（±）-1和meso - 1'的混合物作为关键步骤。尽管合成样品（1  +1  '）是C-11处的非对映异构体混合物，但其光谱数据（IR，UV，1 H和13C NMR和MS）与报告的A型酚显着不同。因此得出的结论是，A型酚的结构1是错误的。