trioctyltin fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: trioctyltin fluoride
• 英文别名: Fluoro(trioctyl)stannane
• 化学式: C₂₄H₅₁FSn
• 分子量: 477.377
• InChiKey: PNLYIIJVEXRRSS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.98
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trioctyltin fluoride 、 联硼酸频那醇酯 、 三甲基乙炔基硅 在 [(PCy₃)CuCl]₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到(Z)-trimethyl(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(trioctylstannyl)vinyl)silane
  参考文献：
  名称：

  铜与氟化锡催化的炔烃的硼烷基锡烷基化反应

  摘要：

  Tin fluorides were found to be suitable electrophiles for the copper-catalyzed borylstannylation of terminal alkynes with bis(pinacolato)diboron to afford cis-vic-boryl(stannyl)alkenes straightforwardly. A fluorine atom proved to play a pivotal role in generating a key catalytic intermediate, a borylcopper species, both in the induction period and in the sigma-bond metathesis step.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00058

文献信息

• Copper-Catalyzed Borylstannylation of Alkynes with Tin Fluorides
  作者：Hiroto Yoshida、Miki Kimura、Itaru Osaka、Ken Takaki

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00058

  日期：2017.4.10

  Tin fluorides were found to be suitable electrophiles for the copper-catalyzed borylstannylation of terminal alkynes with bis(pinacolato)diboron to afford cis-vic-boryl(stannyl)alkenes straightforwardly. A fluorine atom proved to play a pivotal role in generating a key catalytic intermediate, a borylcopper species, both in the induction period and in the sigma-bond metathesis step.