3-O-benzoyl-6-deoxy-6-diethylphosphono-1,2-O-isopropylidene-D-allofuranose | 934339-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzoyl-6-deoxy-6-diethylphosphono-1,2-O-isopropylidene-D-allofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(1S)-2-diethoxyphosphoryl-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate
• CAS: 934339-35-2
• 化学式: C₂₀H₂₉O₉P
• 分子量: 444.419
• InChiKey: FOGQXXRCMMVSOP-VYIWNADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzoyl-6-deoxy-6-diethylphosphono-1,2-O-isopropylidene-D-allofuranose 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,2,5-tri-O-acetyl-3-O-benzoyl-6-deoxy-6-diethylphosphono-(5S)-β-D-ribohexofuranose 、 1,2,5-tri-O-acetyl-3-O-benzoyl-6-deoxy-6-diethylphosphono-(5S)-α-D-ribohexofuranose
  参考文献：
  名称：

  β-羟基膦酸酯核苷类似物的前手性池合成

  摘要：

  介绍了一系列带有不可水解的 P-C 键而不是 P-O 磷酸键的单核苷酸类似物。我们打算建立一种方法，允许将 β-羟基膦酸酯核苷类似物合成为单一的非对映异构体。在这方面，关键的“糖-膦酸酯”中间体是通过阿布索夫反应从碘糖衍生物获得的，其中 β-羟基的立体化学由起始材料的选择决定，并保留在所得的核苷酸类似物中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600562
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.75h， 生成 3-O-benzoyl-6-deoxy-6-diethylphosphono-1,2-O-isopropylidene-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  β-羟基膦酸酯核苷类似物的前手性池合成

  摘要：

  介绍了一系列带有不可水解的 P-C 键而不是 P-O 磷酸键的单核苷酸类似物。我们打算建立一种方法，允许将 β-羟基膦酸酯核苷类似物合成为单一的非对映异构体。在这方面，关键的“糖-膦酸酯”中间体是通过阿布索夫反应从碘糖衍生物获得的，其中 β-羟基的立体化学由起始材料的选择决定，并保留在所得的核苷酸类似物中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600562

文献信息

• Use of microwave irradiation for sugar and nucleoside phosphonates synthesis
  作者：Suzanne Peyrottes、Franck Gallier、Jérôme Béjaud、Christian Périgaud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.116

  日期：2006.10

  Sugar and nucleoside phosphonates have been prepared using a microwave-assisted reaction. The comparison of thermal and microwave experimental conditions of the Michaelis-Arbuzov reaction is reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Improvement of the Synthesis of Sugar Phosphonates Using Microwave Irradiations
  作者：Suzanne Peyrottes、Franck Gallier、Alain Papillaud、Jérôme Béjaud、Christian Périgaud

  DOI：10.1080/15257770701543049

  日期：2007.11.26

  Sugar and nucleoside phosphonates have been prepared using a microwave-assisted reaction. Results concerning optimization of the reaction for various substrates as well as comparison of thermal and microwave experimental conditions of the Michaelis-Arbuzov reaction is reported.
• Ex-Chiral-Pool Synthesis of β-Hydroxyphosphonate Nucleoside Analogues
  作者：Franck Gallier、Suzanne Peyrottes、Christian Périgaud

  DOI：10.1002/ejoc.200600562

  日期：2007.2

  A new series of mononucleotide analogues bearing a nonhydrolysable P–C bond instead of the P–O phosphate linkage is presented. We intend to set up an approach that allows the synthesis of β-hydroxyphosphonate nucleoside analogues as a single diastereoisomer. In this respect, the key “sugar-phosphonate” intermediate was obtained through an Arbusov reaction from an iodosugar derivative in which the stereochemistry

  介绍了一系列带有不可水解的 P-C 键而不是 P-O 磷酸键的单核苷酸类似物。我们打算建立一种方法，允许将 β-羟基膦酸酯核苷类似物合成为单一的非对映异构体。在这方面，关键的“糖-膦酸酯”中间体是通过阿布索夫反应从碘糖衍生物获得的，其中 β-羟基的立体化学由起始材料的选择决定，并保留在所得的核苷酸类似物中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• An Alternative Pathway to Ribonucleoside β-Hydroxyphosphonate Analogues and Related Prodrugs
  作者：Audrey Hospital、Maïa Meurillon、Suzanne Peyrottes、Christian Périgaud

  DOI：10.1021/ol402143y

  日期：2013.9.20

  Nucleoside beta-(S)-hydroxyphosphonate analogues have recently proven to be interesting bioactive compounds as 5'-nucleotidase inhibitors. These derivatives were obtained in a pyrimidine series through an ex-chiral pool pathway or the stereoselective reduction of beta-ketophosphonate intermediate. Herein, an original synthesis of these compounds using nucleoside epoxide intermediates, containing either a pyrimidine or a purine as nucleobase, was explored and allowed the direct synthesis of the corresponding bis S-acyl-2-thioethyl (SATE) prodrugs.