1-methoxy-4-(2'-nitro-2'-propenyl)benzene | 80255-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2'-nitro-2'-propenyl)benzene
• 英文别名: (E)-(4-methoxyphenyl)-2-nitroprop-1-ene；1-Methoxy-4-(2'-nitro-2'propenyl)benzene；1-methoxy-4-(2-nitroprop-2-enyl)benzene
• CAS: 80255-23-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: HAQWIARONBLZPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(2'-nitro-2'-propenyl)benzene 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到3,4-bis-(4-methoxyphenyl)-2,5-dinitrohexane
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的阴极加氢二聚。

  摘要：

  通过醛与脂肪族硝基链烷烃的缩合可以轻松获得各种形式的硝基链烷烃。它们属于可以通过阴极还原加氢二聚的活性烯烃。有许多具有不同吸电子基团的烯烃用于阴极加氢二聚反应，但对硝基的行为知之甚少。该类化合物的合成应用可得益于容易获得的各种硝基烯烃，通过在1,4-距离处引入两个硝基基团以及通过还原为肟和胺而将硝基基团转化为CC键而形成的CC键。通过Nef反应和在酸性CH键上碱催化的缩合反应转化为醛和酮。八个1-芳基-2-硝基-1-丙烯已在一个不分隔的电解池中进行了电解，得到2，高产率的5-二硝基-3,4-二芳基己烷。已经使用了4-甲氧基-，4-三氟甲基-，2-氯和2，6-二氟苯基，此外还使用了2-呋喃基和2-吡咯基。该反应是化学选择性的，因为仅双键而不是硝基发生反应，该反应是对硝基的ss，ss偶联的区域选择性，并且优先形成六种可能的非对映异构体中的两种作为主要产物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.131
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 四溴化碳 、 sodium acetate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-methoxy-4-(2'-nitro-2'-propenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  从环酮和硝基烯烃中仅含一种α-取代基的手性2-取代的八氢吲哚的构建

  摘要：

  在筛选了一系列手性伯胺催化剂和手性磷酸催化剂后，开发了一种双催化体系，用于将环酮迈克尔加成到仅带有一个α取代基的硝基烯烃上。生成的γ-硝基酮在反应时以极好的收率（> 80％）和高水平的立体选择性（高达94：6 dr和98％ee）形成，其在与硝基相连的碳上包含一个取代基。在0°C的苯中，以10 mol％的最佳胺/磷酸组合（1：1）作为催化剂进行反应。随后还原硝基，然后进行分子内还原胺化可提供旋光性顺式在其2位带有一个非功能性取代基的八氢吲哚类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400851

文献信息

• A novel method to access chiral nonnatural 2,4-disubstituted pyrrolidines from aldehydes and nitroolefins only with an α-substituent
  作者：Bo Zheng、Hui Wang、Yong Han、Changlu Liu、Yungui Peng

  DOI：10.1039/c3cc40583d

  日期：——

  A series of α-substituted nitroolefins were employed in organocatalytic asymmetric Michael reactions with aldehydes. γ-Nitro carbonyl products were achieved in good yields (up to 86%) with good stereoselectivities (up to 96% ee and 24 : 1 dr). Reduction of the nitro group followed by intramolecular reductive amination successfully afforded various novel optically active 2,4-disubstituted pyrrolidine compounds.

  一系列α-取代硝基烯与醛在有机催化不对称Michael反应中被应用。得到了产率良好（高达86%）且立体选择性良好的γ-硝基羰基产物（高达96% ee和24:1 dr）。经过硝基还原后再进行分子内还原胺化，成功合成了多种新型光学活性的2,4-二取代吡咯烷化合物。
• Divergent Reactivity of In Situ Generated Metal Azides: Reaction with <i>N</i> ,<i>N</i> -Bis(oxy)enamines as a Case Study
  作者：Petr A. Zhmurov、Yulia A. Khoroshutina、Roman A. Novikov、Ivan S. Golovanov、Alexey Yu. Sukhorukov、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1002/chem.201605390

  日期：2017.4.3

  generated in situ by ion exchange exhibit divergent reactivity in reaction with cyclic N‐alkoxy,N‐siloxy‐enamines. Depending on the nature of metal and the [M]/N3− ratio, addition of the azide ion to the C,C‐double bond proceeds with regioselective cleavage of either exo‐ or endo‐cyclic N−O bond leading to cyclic or open‐chain α‐azidooxime derivatives, respectively. Mechanistic studies in combination with solvent

  通过离子交换原位生成的金属叠氮化物在与环状N-烷氧基，N-甲硅烷氧基-烯胺的反应中表现出不同的反应性。取决于金属的性质和[M] / N 3 -比，加入叠氮化物离子的C的，与任一的区域选择性裂解C-双键进行外切-或内-环N-O键，导致环状或开链α-叠氮肟衍生物。在用溶剂状态FTIR光谱和DFT计算组合的机理研究表明，共价结合的金属叠氮化物（钴，铜，锌）将正3 -阴离子的C，通过路易斯酸辅助小号C-双键Ñ三烷基甲硅烷氧基的'取代。多种离子金属叠氮化物（N1，镁，铝，钪，镍，Yb）的倾向由N个初始的亲核攻击进行反应3 -阴离子对硅原子产生共轭nitrosoalkenes。使用设计的方案制备的α-叠氮基肟衍生物被立体选择性地还原成有价值的1,2-二氨基醇，并带有多达四个连续的立体异构中心。通过逐步还原α-叠氮肟片段，实现了每个新兴伯氨基的位点选择性保护和还原胺化。
• 2?-Nitro-2?-propen-1?-yl 2,2-Dimethylpropanoate (NPP), A Multiple Coupling Reagent
  作者：Dieter Seebach、Paul Konchel

  DOI：10.1002/hlca.19840670133

  日期：1984.2.1

  The title compound 1 (NPP) is prepared from formaldehyde, nitromethane, an pivaloyl chloride. It is shown to be a versatile nitroallylating reagent combining with nucleophiles as different as anilines, indoles, enolates, and organolithium compounds. This is documented by ca. 40 examples (2–30). The mechanism of the reaction is discussed. Some examples of addition of two different nucleophiles to the

  由甲醛，硝基甲烷，新戊酰氯制备标题化合物1（NPP）。它被证明是一种与苯胺，吲哚，烯醇盐和有机锂化合物等不同的亲核试剂结合的通用硝基烯丙基化试剂。这由ca记录。40个示例（2–30）。讨论了反应机理。描述了将两种不同的亲核试剂加到NPP的C 3-部分上的一些实例（35-46）。这证明了NPP作为收敛性合成的多重偶联剂的有用性，对于不含硝基的产物也是如此（（方案4））。
• Nitroallylation of highly reactive organolithium compounds by 2-nitro-3-pivaloyloxy-1-propene (NPP)
  作者：Paul Knochel、Dieter Seebach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81868-2

  日期：1981.1

  The nitroolefin (NPP) efficiently transfers a 2-nitroallyl group even to the most reactive nucleophilic centres of organolithium reagents to give the products of type listed in the table.

  硝基烯烃（NPP）可以有效地将2-硝基烯丙基转移至有机锂试剂的反应性最强的亲核中心，从而得到表中所列类型的产品。
• KNOCHEL, P.;SEEBACH, D., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 34, 3223-3226
  作者：KNOCHEL, P.、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——