[2-[2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethoxy]phenyl]boronic acid | 923595-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-[2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethoxy]phenyl]boronic acid
• 英文别名: [2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethoxy]phenyl]boronic acid
• CAS: 923595-01-1
• 化学式: C₁₄H₁₂BClO₄
• 分子量: 290.511
• InChiKey: WXNLWIGLXONYGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  523.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethoxy]phenyl]boronic acid 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以94%的产率得到(-)-3-(4-chloro-phenyl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的芳基硼酸分子内加成酮

  摘要：

  开发了钯（II）催化的芳基硼酸分子内加成酮。与Pd（OAc）2催化体系相比，以dppp为配体的阳离子钯配合物具有更高的催化活性和效率，可用于更广泛的底物范围。通过该反应，可以根据添加剂的控制选择性地提供正常的加成产物或脱水产物。通过使用手性阳离子钯络合物作为催化剂，可以获得高旋光性的环状叔醇（至多96％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.056
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-iodophenoxymethyl)-2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 [2-[2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethoxy]phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯配合物催化芳基硼酸与酮的高度对映选择性分子内加成。光学活性环烷醇的简便合成

  摘要：

  以手性阳离子钯配合物为催化剂，在温和的条件下，以高收率和高对映选择性实现了高效、方便地合成光学活性环烷醇。

  DOI：

  10.1021/ja0672425

文献信息

• Cationic Palladium-Catalyzed [5+2] Annulation: Synthesis of 1-Benzoxepines from 2-Aroylmethoxyarylboronic Acids
  作者：Guixia Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.200700369

  日期：2007.10.8

  The synthesis of 1-benzoxepines from 2-aroylmethoxyarylboronic acids and alkynes in the presence of a catalytic amount of [Pd(dppp)(H2O)2]2+(TfO−)2 was developed. This [5+2] annulation involves the intramolecular nucleophilic addition of a vinylpalladium species to ketones.

  1- benzoxepines由2- aroylmethoxyarylboronic酸和炔烃在催化量的存在下合成[钯（DPPP）（H 2 O）2 ] 2+（TFO - ）2开发的。这种[5 + 2]环化反应涉及将乙烯基钯物质分子内亲核加成到酮上。
• Cu(<scp>i</scp>)-Catalyzed asymmetric intramolecular addition of aryl pinacolboronic esters to unactivated ketones: enantioselective synthesis of 2,3-dihydrobenzofuran-3-ol derivatives
  作者：Chunjie Ni、Jihui Gao、Xianjie Fang

  DOI：10.1039/c9cc09653a

  日期：——

  An (S,S)-QuinoxP*-supported Cu(i) catalyst has been disclosed for highly enantioselective intramolecular addition of aryl pinacolboronic esters to unactivated ketones under mild reaction conditions. This protocol showcases a broad substrate tolerance and allows access to various chiral 2,3-dihydrobenzofuran-3-ol derivatives in generally good yields with excellent enantioselectivities.

  已经公开了在温和的反应条件下，将（S，S）-QuinoxP *负载的Cu（i）催化剂用于高对映选择性分子内将芳基频哪醇硼酸酯加成至未活化的酮上。该方案展示了广泛的底物耐受性，并允许以良好的对映选择性，以通常良好的产率获得各种手性2,3-二氢苯并呋喃-3-醇衍生物。