N,N'-(2,2'-(propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))bis(ethane-2,1-diyl))bis(4-methylbenzenesulfonamide) | 1023911-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(2,2'-(propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))bis(ethane-2,1-diyl))bis(4-methylbenzenesulfonamide)
• 英文别名: N,N′-((propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))bis(ethane-2,1-diyl))bis(4-methylbenzenesulfonamide)；4-methyl-N-[2-[3-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethylsulfanyl]propylsulfanyl]ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1023911-63-8
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₄S₄
• 分子量: 502.744
• InChiKey: PLSWIJBAESIURH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(2,2'-(propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))bis(ethane-2,1-diyl))bis(4-methylbenzenesulfonamide) 在 萘 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,11-dithia-4,8-diazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  1,11-Dithia-4,8-​​二氮杂环十四烷的合成，表征和铜（II）螯合物。

  摘要：

  大环[14] aneN 2 S 2系列的结构异构体1,11-二硫代-4,8-​​二氮杂环十四烷（L1）的合成伴随反应和方法的优化。的螯合L1与铜（II）晶格包装提供评估，环扭曲，以及在溶液中的构象fluxionality的证据通过两个独特的晶体结构：L1Cu（CLO4）2和[（L1Cu）2 μ-CL]（CLO 4）3。提出了多种合成方法，并辅以反应方法和试剂筛选以访问[14] aneN 2 S 2 L1。双甲苯磺酰基半胱胺的还原性烷基化被整合到合成路线中，消除了挥发性巯基的使用和分离，简化了合成规模化生产。使用还原性N–S裂解以提供大环游离碱L1来解决保护性磺酰胺的后期裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01682
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N'-(2,2'-(propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))bis(ethane-2,1-diyl))bis(4-methylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  1,11-Dithia-4,8-​​二氮杂环十四烷的合成，表征和铜（II）螯合物。

  摘要：

  大环[14] aneN 2 S 2系列的结构异构体1,11-二硫代-4,8-​​二氮杂环十四烷（L1）的合成伴随反应和方法的优化。的螯合L1与铜（II）晶格包装提供评估，环扭曲，以及在溶液中的构象fluxionality的证据通过两个独特的晶体结构：L1Cu（CLO4）2和[（L1Cu）2 μ-CL]（CLO 4）3。提出了多种合成方法，并辅以反应方法和试剂筛选以访问[14] aneN 2 S 2 L1。双甲苯磺酰基半胱胺的还原性烷基化被整合到合成路线中，消除了挥发性巯基的使用和分离，简化了合成规模化生产。使用还原性N–S裂解以提供大环游离碱L1来解决保护性磺酰胺的后期裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01682

文献信息

• Microwave-assisted synthesis and characterization of novel symmetrical substituted 19-membered tetrathiadiaza metal-free and metallophthalocyanines and investigation of their biological activities
  作者：Asiye Nas、Elif Çelenk Kaya、Halit Kantekin、Atalay Sökmen、Volkan Çakır

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.01.035

  日期：2011.4

  This work reports on a new symmetrically substituted metal-free phthalocyanine and its transition metal complexes which were prepared by a condensation of N,N′-[propan-1,3-diilbis(tiyoetan-2,1-diil)]bis(4-methylbenzenesulfonamid) (1) and 1,2-bis (2-iodomercaptoethyl)-4,5-dicyanobenzene (2) with NiCl2, ZnCl2, CoCl2, CuCl2,and PbO salts in 2-(dimethylamino)ethanol, respectively. The phthalocyanines bearing

  这项工作报告了一种新的对称取代的无金属酞菁及其过渡金属配合物，这些配合物是通过N，N'- [ propan-1,3-diilbis（tiyoetan-2,1-diil）] bis（4的缩合反应制得的）-甲基苯磺酰胺（1）和1,2-双（2-碘巯基乙基）-4,5-二氰基苯（2）以及NiCl 2，ZnCl 2，CoCl 2，CuCl 2和分别在2-（二甲基氨基）乙醇中的PbO盐。通过IR，UV-Vis，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析数据对在外围位置带有硫杂和氮杂供体原子的酞菁进行表征。TG / DTA研究了4 – 9的热行为。还对新型酞菁类药物进行了研究，以通过采用抗菌（抗菌和抗真菌），抗肿瘤和抗氧化试验来启发其可能的生物学活性。在所有测试样品中，有四个样品表现出对测试微生物的抗微生物活性，其中，卡他氏杆菌是最敏感的样品，MIC值约为0.312 mg / mL，其次是酵母，白色念珠菌（MIC。0
• The synthesis and characterization of metal-free and metallophthalocyanine polymers by microwave irradiation containing diazadithia macrocyclic moieties
  作者：Elif Çelenk Kaya、Hülya Karadeniz、Halit Kantekin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2009.10.021

  日期：2010.5

  tetranitrile with the chlorides of zinc (II), copper (II), cobalt (II), nickel (II), lead (II), employing microwave irradiation in the presence 2-(dimethylamino)ethanol at 175 °C, 350 W for 10 min. The thermal stabilities of the phthalocyanine compounds were determined by thermogravimetric analysis. The new compounds were characterized by a combination of IR, 1H NMR, 13C NMR, UV–vis, elemental analysis and

  通过N，N'-（2,2'-（丙烷-1,3-二基双（磺胺二基））双（乙烷-2,1-二基））双（4-甲基苯磺酰胺）的亲核芳族取代合成四腈单体到4-硝基邻苯二甲腈上。通过在N 2下四腈单体的反应制备无金属的酞菁聚合物。在2-（二甲基氨基）乙醇存在下于145℃下反应24小时。锌（II），铜（II），钴（II），镍（II），铅（II），酞菁聚合物是通过使四腈与锌（II），铜（II），钴（ II），镍（II），铅（II），在175°C，350 W，2-（二甲基氨基）乙醇存在下，采用微波辐照10分钟。通过热重分析确定酞菁化合物的热稳定性。新化合物的特点是结合了IR，1 H NMR，13 C NMR，UV-vis，元素分析和MS光谱数据。
• Synthesis and characterization of new metal-free and metallophthalocyanines containing macrocyclic moieties
  作者：Halit Kantekin、Elif Çelenk、Hülya Karadeniz

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.01.037

  日期：2008.4

  The synthesis and characterization of new metal-free 7 and metallophthalocyanines 8, 9 carrying macrocyclic N2S2O4 donor groups on peripheral positions have been investigated. Phthalonitrile derivative 6 was synthesized according to Rosenmund von Braun procedure from compound 5. The novel compounds were characterized by elemental analysis, IR, H-1 and C-13 NMR, UV-Vis and MS spectra data. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis, Characterization, and Copper(II) Chelates of 1,11-Dithia-4,8-diazacyclotetradecane
  作者：Ian S. Taschner、Tia L. Walker、Hunter S. DeHaan、Briana R. Schrage、Christopher J. Ziegler、Michael J. Taschner

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01682

  日期：2019.9.6

  Synthesis of 1,11-dithia-4,8-diazacyclotetradecane (L1), a constitutional isomer of the macrocyclic [14]aneN2S2 series, is accompanied with reaction and method optimization. Chelation of L1 with copper(II) provided assessment of lattice packing, ring contortion, and evidence of conformational fluxionality in solution through two unique crystal structures: L1Cu(ClO4)2 and [(L1Cu)2μ-Cl](ClO4)3. Multiple

  大环[14] aneN 2 S 2系列的结构异构体1,11-二硫代-4,8-​​二氮杂环十四烷（L1）的合成伴随反应和方法的优化。的螯合L1与铜（II）晶格包装提供评估，环扭曲，以及在溶液中的构象fluxionality的证据通过两个独特的晶体结构：L1Cu（CLO4）2和[（L1Cu）2 μ-CL]（CLO 4）3。提出了多种合成方法，并辅以反应方法和试剂筛选以访问[14] aneN 2 S 2 L1。双甲苯磺酰基半胱胺的还原性烷基化被整合到合成路线中，消除了挥发性巯基的使用和分离，简化了合成规模化生产。使用还原性N–S裂解以提供大环游离碱L1来解决保护性磺酰胺的后期裂解。