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ethyl (Z)-3-(4-acetylphenyl)-2-propenoate

中文名称
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中文别名
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英文名称
ethyl (Z)-3-(4-acetylphenyl)-2-propenoate
英文别名
ethyl (Z)-3-(4-acetylphenyl)prop-2-enoate
ethyl (Z)-3-(4-acetylphenyl)-2-propenoate化学式
CAS
——
化学式
C13H14O3
mdl
——
分子量
218.252
InChiKey
ZENGWHBUYJFBQT-TWGQIWQCSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.7
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.23
  • 拓扑面积:
    43.4
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    ethyl 3-(4-acetylphenyl)propiolate 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物三苯基膦叔丁醇 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 13.0h, 以42.857%的产率得到
    参考文献:
    名称:
    三苯基膦介导的活化炔烃的金催化部分加氢
    摘要:
    金(I)可以显示出与三苯基膦的协同作用,从而加速了三苯基膦介导的活化炔烃的部分氢化。在该方案中,当芳基环带有电子给体取代基时,3-芳基丙酸酯被选择性地还原为Z-异构体,而3-芳基丙炔酮被还原为E-异构体。
    DOI:
    10.1055/s-0040-1707395
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文献信息

  • Generation of Phosphoranes Derived from Phosphites. A New Class of Phosphorus Ylides Leading to High <i>E</i> Selectivity with Semi-stabilizing Groups in Wittig Olefinations
    作者:Varinder K. Aggarwal、J. Robin Fulton、Chris G. Sheldon、Javier de Vicente
    DOI:10.1021/ja029573x
    日期:2003.5.1
    Tosylhydrazones derived from aryl aldehydes react with t-BuOK, ClFeTPP, (MeO)3P, and aldehydes to furnish olefins with high E selectivity. These reactions occur through a Wittig-type pathway via the corresponding diazo compounds, metal carbenes and phosphorous ylides, with the water-soluble trimethyl phosphate as the byproduct. Similar reactions can also be performed using ethyl diazoacetate; however
    源自芳基醛的甲苯磺酰腙与 t-BuOK、ClFeTPP、(MeO)3P 和醛反应以提供具有高 E 选择性的烯烃。这些反应通过相应的重氮化合物、属卡宾和叶立德通过 Wittig 型途径发生,副产物为溶性磷酸三甲酯。使用重氮乙酸乙酯也可以进行类似的反应;然而,仅在 LiBr 存在下才观察到高 E 选择性。在这种情况下,该反应被认为是通过通过 Arbuzov 反应形成的膦酸阴离子发生的。因此,该烯化反应通过 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应发生,但膦酸阴离子是在完全无碱的条件下生成的。
  • Iron(III) and Ruthenium(II) Porphyrin Complex-Catalyzed Selective Olefination of Aldehydes with Ethyl Diazoacetate
    作者:Ying Chen、Lingyu Huang、Meera A. Ranade、X. Peter Zhang
    DOI:10.1021/jo0341158
    日期:2003.5.1
    The commercially available Fe(III) and Ru(II) porphyrin complexes Fe(TPP)Cl and Ru(TPP)(CO) are efficient catalysts for selective olefination of a variety of aldehydes with ethyl diazoacetate in the presence of triphenylphosphine. The reactions were carried out under mild conditions in a one-pot fashion with the use of a stoichiometrical amount of EDA, which proceeded with excellent yields and high
    市售的Fe(III)和Ru(II)卟啉配合物Fe(TPP)Cl和Ru(TPP)(CO)是在三苯基膦的存在下用重氮乙酸乙酯将多种醛选择性烯化的有效催化剂。反应是在温和条件下以一锅法方式使用化学计量的EDA进行的,该反应以优异的收率和高(E)选择性进行。还证明了空气气氛,低催化剂载量和官能团耐受性。
  • Palladium chloride catalyzed photochemical Heck reaction
    作者:Suresh B. Waghmode、Sudhir S. Arbuj、Bina N. Wani、C.S. Gopinath
    DOI:10.1139/cjc-2012-0377
    日期:2013.5

    PdCl2 catalyzed carbon–carbon bond formation (Heck reaction) between substituted aryl halides and olefins was carried out without a ligand, under irradiation with UV–visible light. The results demonstrated that UV–visible light accelerated the rate of the reaction, leading to an excellent yield of corresponding products. The recovered palladium nanoparticles could be thermally recycled several times. PdCl2 gave excellent conversion up to the fifth addition of substrate.

    PdCl2催化的芳基卤化物和烯烃之间的碳-碳键形成(Heck反应)在无配体条件下,在紫外可见光照射下进行。结果表明,紫外可见光加速了反应速率,导致相应产物的优良产率。回收的纳米颗粒可以在热条件下多次循环利用。PdCl2在第五次底物加入时给出了优异的转化率。
  • Task-Specific Ionic Liquid as Reagent and Reaction Medium for the One-Pot Horner–Wadsworth–Emmons–Type Reaction Under Microwave Irradiation
    作者:Hassan Valizadeh、Abbas Shockravi
    DOI:10.1080/00397910902898650
    日期:2009.11.18
    A task-specific imidazolium-based phosphinite ionic liquid (IL-OPPh2) was used as the dual solvent-reagent for the synthesis of E-cinamates and coumarin derivatives via the one-pot Horner-Wadsworth-Emmons-type reaction. The ionic liquid containing its corresponding phosphinite moiety was reacted with a-chloro esters and benzaldehyde or salicylaldehyde derivatives in the presence of sodium methoxide under microwave irradiation to produce the related E-cinamates or coumarins, respectively. The satisfactory results were obtained with good yields, short reaction time, and simple experimental procedure.
  • US7473797B2
    申请人:——
    公开号:US7473797B2
    公开(公告)日:2009-01-06
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