1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridine-3,5-dicarbonitrile | 1393711-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-4-[3-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1393711-57-3
• 化学式: C₂₅H₂₁N₅
• 分子量: 391.475
• InChiKey: AVUVAOOQWLGBNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridine-3,5-dicarbonitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到3-(4-methoxy-phenyl)-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于Wang树脂结合的1-苯基硒基丙烯酸酯固相有机合成5-甲基异恶唑-5-羧酸酯

  摘要：

  摘要 开发了一种新型 Wang 树脂结合的 1-苯基硒基丙烯酸酯试剂，并将其用作偶极试剂，用于与腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应，以区域选择性合成 3-取代异恶唑-5-羧酸甲酯，收率和纯度良好。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.580641
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于Wang树脂结合的1-苯基硒基丙烯酸酯固相有机合成5-甲基异恶唑-5-羧酸酯

  摘要：

  摘要 开发了一种新型 Wang 树脂结合的 1-苯基硒基丙烯酸酯试剂，并将其用作偶极试剂，用于与腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应，以区域选择性合成 3-取代异恶唑-5-羧酸甲酯，收率和纯度良好。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.580641

文献信息

• Efficient and Rapid Synthesis of Highly Functionalized Novel Symmetric 1,4-Dihydropyridines Using Glacial Acetic Acid as Solvent
  作者：Shailesh Thakrar、Abhay Bavishi、Dhairya Bhavsar、Shrey Parekh、Hardev Vala、Ashish Radadiya、Manisha Parmar、Mahesh Savant、Anamik Shah

  DOI：10.1080/00397911.2011.576448

  日期：2012.11.15

  Abstract A new series of 1,4-dihydropyridines bearing a pyrazole moiety in the 4-position were synthesized by a variation of the classical Hantzsch synthesis. The reaction of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 4a–n with 3-amino crotononitrile in the presence of glacial acetic acid afforded novel 3,5-dicyano-2,6-dimethyl 1,4-dihydropyridines 5a–n. The procedure has short reaction time (15–20 min)

  摘要 通过经典 Hantzsch 合成的变体，合成了一系列新的在 4 位带有吡唑部分的 1,4-二氢吡啶。1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛4a-n与3-氨基巴豆腈在冰醋酸存在下反应得到新型3,5-二氰基-2,6-二甲基1,4-二氢吡啶5a -n。该程序反应时间短（15-20 分钟），易于处理，产品收率高。所有合成化合物的结构均通过质量、红外、1H 和 13C NMR 以及元素分析进行​​了很好的表征。图形概要