pyrano[2,3,4,5-lmn]phenanthridin-5-one | 4733-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: pyrano[2,3,4,5-lmn]phenanthridin-5-one
• 英文别名: 10-Hydroxy-phenanthridin-1-carbonsaeurelacton；5H-Pyrano[2,3,4,5-lmn]phenanthridin-5-one；2-oxa-9-azatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),4(16),5,7,9,11(15),12-heptaen-3-one
• CAS: 4733-28-2
• 化学式: C₁₄H₇NO₂
• 分子量: 221.215
• InChiKey: HXULKCJCWNKAEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-1,1-联苯-2-羧酸 在 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 生成 pyrano[2,3,4,5-lmn]phenanthridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  羧酸的过硫酸盐氧化。第三部分 的氧化的顺式-肉桂和联苯-2-羧酸

  摘要：

  通过联苯-2-羧酸的氧化环化获得3,4-苯并香豆素。母体苯并香豆素也通过氧化2'-取代的酸并消除取代基（OMe，NO 2和CO 2 H并以低收率的Me和Cl形成）形成，但是2'-苯甲酰基联苯-2-羧酸可产生5-苯甲酰基-3,4-苯并香豆素和2'-氰基联苯-2-羧酸生成芴酮和菲啶-1,10-碳内酯。顺式肉桂酸的类似氧化产生香豆素的产率很低，由于存在邻甲氧基而显着增加了香豆素的产率。讨论了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1039/j39680000842

文献信息

• Persulphate oxidation of carboxylic acids. Part III. Oxidation of cis-cinnamic and biphenyl-2-carboxylic acids
  作者：P. Margaret Brown、J. Russell、R. H. Thomson、A. G. Wylie

  DOI：10.1039/j39680000842

  日期：——

  3,4-Benzocoumarins were obtained by oxidative cyclisation of biphenyl-2-carboxylic acids. The parent benzocoumarin was also formed by oxidation of 2′-substituted acids with elimination of the substituent (OMe, NO2, and CO2H and in low yield Me and Cl) but 2′-benzoylbiphenyl-2-carboxylic acid gave 5-benzoyl-3,4-benzocoumarin and 2′-cyanobiphenyl-2-carboxylic acid yielded fluorenone and phenanthridine-1

  通过联苯-2-羧酸的氧化环化获得3,4-苯并香豆素。母体苯并香豆素也通过氧化2'-取代的酸并消除取代基（OMe，NO 2和CO 2 H并以低收率的Me和Cl形成）形成，但是2'-苯甲酰基联苯-2-羧酸可产生5-苯甲酰基-3,4-苯并香豆素和2'-氰基联苯-2-羧酸生成芴酮和菲啶-1,10-碳内酯。顺式肉桂酸的类似氧化产生香豆素的产率很低，由于存在邻甲氧基而显着增加了香豆素的产率。讨论了这些反应的机理。