5-(2-azidoethyl)-1-bromo-2-methoxybenzene | 883143-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2-azidoethyl)-1-bromo-2-methoxybenzene
• 英文别名: 4-(2-azidoethyl)-2-bromo-1-methoxybenzene；4-(2-Azidoethyl)-2-bromo-1-methoxybenzene
• CAS: 883143-66-6
• 化学式: C₉H₁₀BrN₃O
• 分子量: 256.102
• InChiKey: YWOFPEFWMFSMPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-azidoethyl)-1-bromo-2-methoxybenzene 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 5-(2-azidomethyl)-2-methoxyphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  叠氮基取代的芳基硼酸：合成和铃木-宫浦交叉偶联反应

  摘要：

  由相应的叠氮基取代的芳基溴化物通过锂化和用硼酸三烷基酯处理来制备具有较远叠氮基的芳基硼酸。当起始的芳基溴化物具有邻烷氧基时，可以稳定中间芳基锂物质，从而获得了制备产率。芳基硼酸的常规Suzuki交叉偶联通常在保留叠氮基团的情况下进行得很好。但是，叠氮甲基片段有时会发生氧化转化为腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.026
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 溴 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(2-azidoethyl)-1-bromo-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  叠氮基取代的芳基硼酸：合成和铃木-宫浦交叉偶联反应

  摘要：

  由相应的叠氮基取代的芳基溴化物通过锂化和用硼酸三烷基酯处理来制备具有较远叠氮基的芳基硼酸。当起始的芳基溴化物具有邻烷氧基时，可以稳定中间芳基锂物质，从而获得了制备产率。芳基硼酸的常规Suzuki交叉偶联通常在保留叠氮基团的情况下进行得很好。但是，叠氮甲基片段有时会发生氧化转化为腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.026

文献信息

• Parallel synthesis of a bis-triazoles library as psammaplin A analogues: A new wave of antibiofilm compounds?
  作者：Sofyane Andjouh、Yves Blache

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.047

  日期：2019.2

  Synthesis of psammaplin A analogues is described. Screening for antibiofilm activity of the targeted library afford some interesting elements in terms of structure-activity relationships. Some compounds exhibited EC50 in the range of ampicillin against three strains of gramnegative bacteria without toxic effect.

  描述了psammaplin A类似物的合成。筛选目标库的抗生物膜活性提供了一些有趣的结构-活性关系方面的元素。一些化合物对三种菌株的革兰氏阴性菌表现出的氨苄西林EC50值没有毒性作用。
• RAFT polymerization of bromotyramine-based 4-acryloyl-1,2,3-triazole: a functional monomer and polymer family through click chemistry
  作者：Sofyane Andjouh、Christine Bressy、Yves Blache

  DOI：10.1039/c5ra27578d

  日期：——

  between the triazole and bromotyramine groups on the polymerization kinetics was studied. It was found that triazoles containing acrylate monomers are characterized by fast polymerization and polymers with controlled molar masses (20 000 g mol−1) and low dispersities (ĐM < 1.5) can be prepared. Glass transition temperatures of these acrylic polymers ranged from 48 °C to 20 °C by controlling the length

  成功地合成了四种新的由溴乙胺衍生的功能性丙烯酰基-三唑单体。这些单体由有机叠氮化物和丙烯酸炔丙酯通过铜催化的1，3-偶极环加成反应以有效方式制备。通过可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合获得含溴乙酰胺作为侧基的聚合物。研究了链转移剂（CTA），溶剂，温度以及三唑和溴乙胺基之间的连接基团长度对聚合动力学的影响。发现含有丙烯酸酯单体的三唑的特征在于快速聚合和具有受控摩尔质量（20,000 g mol -1）和低分散性（Đ中号<1.5）可以被制备。通过控制溴代乙胺侧基和主链之间的连接基团的长度，这些丙烯酸类聚合物的玻璃化转变温度范围为48°C至20°C。
• Synthesis and biological evaluation of diarylheptanoids as potential antioxidant and anti-inflammatory agents
  作者：Kelly Maurent、Corinne Vanucci-Bacqué、Michel Baltas、Anne Nègre-Salvayre、Nathalie Augé、Florence Bedos-Belval

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.033

  日期：2018.1

  process, the secretion of inflammatory cytokines such as IL-1β and IL-6 and the progression of inflammatory disorders. Decreasing oxidative stress represents a promising challenge in the design of antioxidant and anti-inflammatory agents. In the present study, a series of new diarylheptanoids containing allylic alcohol, amide, hydantoin or triazole fragments were synthesized and fully characterized. We

  活性氧（ROS）是关键的信号分子，它们的过度产生在炎症过程，IL-1β和IL-6等炎性细胞因子的分泌以及炎性疾病的进展中起着重要作用。减少氧化应激代表了抗氧化剂和抗炎剂设计中的有前途的挑战。在本研究中，合成了一系列含有烯丙基醇，酰胺，乙内酰脲或三唑片段的新的二芳基庚烷类化合物，并对其进行了充分表征。我们评估了这些药物阻止细胞内ROS产生的能力以及脂多糖（LPS）对鼠巨噬细胞RAW 264.7施加的后续炎症事件的能力。发现五个二芳基庚烷类化合物表现出双重所需特性。
• Click-based synthesis of bromotyrosine alkaloid analogs as potential anti-biofilm leads for SAR studies
  作者：S. Andjouh、Y. Blache

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.073

  日期：2015.12

  A library of triazole-based analogs of bromotyramine alkaloids such as verongamines, hemibastadins, pseudoceramine D and clavatidine E was designed in order to identify promising leads that may help in the control of bacterial biofilms. Twenty-three compounds were screened for their biofilm inhibitory activity against three strains of Gram-negative bacteria. SAR studies revealed that hemibastadins analogs were the most active compounds which act as inhibitors of biofilm development (EC50 8.8-29 mu M) without effect on bacterial growth even at high concentrations (100 mu M). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BIS-TRIAZOLE COMPOUNDS WITH ANTI-BIOFILM AND ANTI-CORROSION PROPERTIES
  申请人：Université de Toulon

  公开号：EP3390370B1

  公开（公告）日：2021-02-03