5-(2-azidomethyl)-2-methoxyphenylboronic acid | 883143-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2-azidomethyl)-2-methoxyphenylboronic acid
• 英文别名: [5-(2-Azidoethyl)-2-methoxyphenyl]boronic acid；[5-(2-azidoethyl)-2-methoxyphenyl]boronic acid
• CAS: 883143-67-7
• 化学式: C₉H₁₂BN₃O₃
• 分子量: 221.024
• InChiKey: AFDGMRJKDARUKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-azidomethyl)-2-methoxyphenylboronic acid 、 4-氯苯甲醚 在 palladium diacetate 、 potassium phosphate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以26%的产率得到4-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  叠氮基取代的芳基硼酸：合成和铃木-宫浦交叉偶联反应

  摘要：

  由相应的叠氮基取代的芳基溴化物通过锂化和用硼酸三烷基酯处理来制备具有较远叠氮基的芳基硼酸。当起始的芳基溴化物具有邻烷氧基时，可以稳定中间芳基锂物质，从而获得了制备产率。芳基硼酸的常规Suzuki交叉偶联通常在保留叠氮基团的情况下进行得很好。但是，叠氮甲基片段有时会发生氧化转化为腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.026
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 溴 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(2-azidomethyl)-2-methoxyphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  叠氮基取代的芳基硼酸：合成和铃木-宫浦交叉偶联反应

  摘要：

  由相应的叠氮基取代的芳基溴化物通过锂化和用硼酸三烷基酯处理来制备具有较远叠氮基的芳基硼酸。当起始的芳基溴化物具有邻烷氧基时，可以稳定中间芳基锂物质，从而获得了制备产率。芳基硼酸的常规Suzuki交叉偶联通常在保留叠氮基团的情况下进行得很好。但是，叠氮甲基片段有时会发生氧化转化为腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.026

文献信息

• Azidosubstituted arylboronic acids: synthesis and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Sergey I. Sviridov、Andrei A. Vasil'ev、Natalia L. Sergovskaya、Marina V. Chirskaya、Sergey V. Shorshnev

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.026

  日期：2006.3

  Arylboronic acids having a remote azido group were prepared from the corresponding azidosubstituted aryl bromides via lithiation and treatment with trialkyl borates. Preparative yields were achieved when the starting aryl bromides possessed ortho-alkoxy groups, which would stabilize the intermediate aryllithium species. Conventional Suzuki cross-coupling of the arylboronic acids proceeded generally

  由相应的叠氮基取代的芳基溴化物通过锂化和用硼酸三烷基酯处理来制备具有较远叠氮基的芳基硼酸。当起始的芳基溴化物具有邻烷氧基时，可以稳定中间芳基锂物质，从而获得了制备产率。芳基硼酸的常规Suzuki交叉偶联通常在保留叠氮基团的情况下进行得很好。但是，叠氮甲基片段有时会发生氧化转化为腈。