丁酰胺,N-(1-苯基乙基)-,(S)- | 19145-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丁酰胺,N-(1-苯基乙基)-,(S)-
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)butyramide
• 英文别名: N-[(1S)-1-phenylethyl]butanamide
• CAS: 19145-08-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: IEXZQIBYHMBUJQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酰胺,N-(1-苯基乙基)-,(S)- 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到N-[1-(S)-phenylethyl]butanimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of α-Iminoamides from Imidoyl Chlorides and a Carbamoylsilane

  摘要：

  A series of pure imidoyl chlorides were converted into alpha-iminoamides by treatment with a carbamoylsilane under catalysis by palladium(0) complexes.

  DOI：

  10.1021/jo050545h
• 作为产物：
  描述：

  丁酸乙酯 、 α-苯乙胺 在 Rhizomucor miehei lipase 、 盐酸 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 丁酰胺,N-(1-苯基乙基)-,(S)- 、 (R)-N-(1-phenylethyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的手性酰胺的合成。系统地研究控制综合的变量

  摘要：

  对来自不同来源的不同脂肪酶催化的酯的氨解进行了系统的研究。析因分析表明，控制酰胺合成的主要变量是：温度，溶剂的疏水性，反应体积和添加到反应器介质中的水量。此外，变量的多个相互影响的过程控制也很重要。分析了外消旋酯或胺的分离度。来自手根霉，南极假丝酵母B和PPL的脂肪酶在拆分手性酯方面具有最佳的对映选择性，而皱纹克鲁维酵母和头孢杆菌的脂肪酶则不那么令人关注。α-胰凝乳蛋白酶的对映选择性和收率均低于根霉，南极衣藻B和PPL脂肪酶在消旋酯的拆分中的作用。该蛋白酶相对于胺需要大量过量的酰基供体，并且由于其低的热稳定性而在比脂肪酶更低的温度下起作用。所有测试的脂肪酶在使用（R，S）1-苯基-乙胺进行的酯基氨解中均显示R-对映体优先。在该反应中，来自南极衣藻（SP526）和根霉（Rhizopus niveus）的脂肪酶A脂肪酶是合成的良好催化剂。另一方面，PS和PPL是不太有趣的生物催化剂。因此，如果

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83024-x

文献信息

• Enantioselective Intermolecular Radical Amidation and Amination of Benzylic C−H Bonds via Dual Copper and Photocatalysis
  作者：Xuemeng Chen、Zhong Lian、Søren Kramer

  DOI：10.1002/anie.202217638

  日期：2023.3.20

  A method for enantioselective intermolecular benzylic C−H amidation and amination is reported. This dehydrogenative C−N bond formation displays broad substrate scope and good atom economy, is amenable to late-stage C−H functionalization, and enables easy access to 15N-labeling from cheap [15N]-NH4Cl.

  报道了一种对映选择性分子间苄基 C−H 酰胺化和胺化的方法。这种脱氢 C−N 键形成显示出广泛的底物范围和良好的原子经济性，适用于后期 C−H 功能化，并且能够从廉价的 [ 15 N]-NH 4 Cl轻松获得15 N-标记。
• Subtilisin integrated artificial plant cell walls as heterogeneous catalysts for asymmetric synthesis of (<i>S</i>)-amides
  作者：Luca Deiana、Abdolrahim A. Rafi、Jan-E. Bäckvall、Armando Córdova

  DOI：10.1039/d3ra02193a

  日期：——

  nanocellulose as the main component. The resulting APCW catalysts are excellent heterogeneous catalysts for the asymmetric synthesis of (S)-amides. This was demonstrated by the APCW-catalyzed kinetic resolution of several racemic primary amines to give the corresponding (S)-amides in high yields with excellent enantioselectivity. The APCW catalyst can be recycled for multiple reaction cycles without loss

  枯草杆菌蛋白酶集成人工植物细胞壁（APCW）是以纤维素或纳米纤维素为主要成分，通过自组装技术制备而成。所得的APCW催化剂是用于 ( S )-酰胺不对称合成的优异多相催化剂。这通过APCW催化的几种外消旋伯胺的动力学拆分得到了高产率且具有优异对映选择性的相应 ( S )-酰胺的证明。APCW催化剂可以回收用于多个反应循环，而不损失对映选择性。组装好的APCW催化剂还能够与均相有机钌配合物配合，实现外消旋伯胺的共催化动态动力学拆分（DKR），以高产率得到相应的（S）-酰胺。当使用枯草杆菌蛋白酶作为助催化剂时，APCW /Ru 共催化构成了手性伯胺 DKR 的第一个例子。
• Enzymic resolution of racemic amines: crucial role of the solvent
  作者：Hiroshi Kitaguchi、Paul A. Fitzpatrick、Joel E. Huber、Alexander M. Klibanov

  DOI：10.1021/ja00190a070

  日期：1989.4