(R)-N-(1-phenylethyl)butyramide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-N-(1-phenylethyl)butyramide
• 英文别名: N-[(1R)-1-phenylethyl]butanamide
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: IEXZQIBYHMBUJQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 9,9-dichloro-9-silafluorene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(R)-N-(1-phenylethyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  9-Sila芴基二氯化物作为化学连接剂及其在肽合成中的应用

  摘要：

  据报道，一种基本简单，温和且实用的肽键形成方法是采用化学计量的易于获得的9-二氟芴基二氯化物作为偶联剂。无需对氨基酸的羧酸或胺末端进行初步的预活化或精加工，就可以开发出一种通过空前的化学连接机制发挥作用的试剂，从而将两个偶联配偶体聚集在一起，然后再将其消除。因此以高收率和低至无差向异构化提供所需的酰胺或肽键。

  DOI：

  10.1002/anie.201606120

文献信息

• Fully Enzymatic Resolution of Chiral Amines: Acylation and Deacylation in the Presence of<i>Candida antarctica</i>Lipase B
  作者：Hilda Ismail、Rute Madeira Lau、Fred van Rantwijk、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/adsc.200800091

  日期：2008.7.7

  (CaLB)-catalyzed acylation with N-methyl- and N-phenylglycine, as well as analogues having the general formula R1XCH2CO2R2 (R1=Me, Ph; X=O, S) afforded the corresponding enantioenriched amides, which were subsequently enzymatically hydrolyzed. Surprisingly, CaLB also proved to be the catalyst of choice for this latter step. The heteroatom in the acyl donor profoundly influences both the enzymatic acylation and

  已经证明了用于拆分手性胺的完全酶促方法。南极假丝酵母脂肪酶B（CaLB）催化的N-甲基和N-苯基甘氨酸酰化反应以及具有通式R 1 X CH 2 CO 2 R 2（R 1的类似物=我，Ph；X ＝ O，S）得到相应的对映体富集的酰胺，其随后被酶水解。出乎意料的是，CaLB也被证明是此后一步的选择催化剂。酰基供体中的杂原子深刻影响酶的酰化作用和脱酰作用。就合成和水解中的对映选择性以及反应速率而言，O-取代的试剂表现最佳。
• Lipase-catalyzed synthesis of chiral amides. A systematic study of the variables that control the synthesis
  作者：María Soledad de Castro、JoséV. Sinisterra Gago

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83024-x

  日期：1998.3

  resolution of racemic esters or amines was analyzed. Lipases from Rhizopus niveus, Candida antarctica B and PPL gave the best enantioselectivities in the resolution of chiral esters while C.rugosa and P.cepacia lipases were the less interesting lipases. α-Chymotrypsin shows lower enantioselectivity and yield than Rhizopus niveus, C. antarctica B and PPL lipases in the resolution of racemic esters. This protease

  对来自不同来源的不同脂肪酶催化的酯的氨解进行了系统的研究。析因分析表明，控制酰胺合成的主要变量是：温度，溶剂的疏水性，反应体积和添加到反应器介质中的水量。此外，变量的多个相互影响的过程控制也很重要。分析了外消旋酯或胺的分离度。来自手根霉，南极假丝酵母B和PPL的脂肪酶在拆分手性酯方面具有最佳的对映选择性，而皱纹克鲁维酵母和头孢杆菌的脂肪酶则不那么令人关注。α-胰凝乳蛋白酶的对映选择性和收率均低于根霉，南极衣藻B和PPL脂肪酶在消旋酯的拆分中的作用。该蛋白酶相对于胺需要大量过量的酰基供体，并且由于其低的热稳定性而在比脂肪酶更低的温度下起作用。所有测试的脂肪酶在使用（R，S）1-苯基-乙胺进行的酯基氨解中均显示R-对映体优先。在该反应中，来自南极衣藻（SP526）和根霉（Rhizopus niveus）的脂肪酶A脂肪酶是合成的良好催化剂。另一方面，PS和PPL是不太有趣的生物催化剂。因此，如果
• Solvent-free kinetic resolution of primary amines catalyzed by Candida antarctica lipase B: effect of immobilization and recycling stability
  作者：Mari Päiviö、Päivi Perkiö、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.008

  日期：2012.2

  Highly enantioselective (E >200) N-acylation of nine racemic primary amines with isopropyl methoxyacetate in the presence of Candida antarctica lipase B (Novozym 435) has been reported to yield the unreacted (S)-amines (ee ⩾98%) and produced the (R)-amides (ee ⩾95%) at 50% conversion under solvent-free conditions. One of the amines and the acyl donor have been used in an equimolar ratio at room temperature

  据报道，在南极假丝酵母脂肪酶B（Novozym 435）存在下，九种外消旋伯胺与甲氧基乙酸异丙酯的高对映选择性（E > 200）N-酰化反应会产生未反应的（S）-胺（ee⩾98％），并产生（R）-酰胺（ee⩾95％）在无溶剂条件下的转化率为50％。胺和酰基供体之一已在室温（23°C）下以等摩尔比使用。在反应条件下，已证明Novozym 435与1-苯基乙胺（作为模型化合物）的重用稳定性差，而内部制备的溶胶-凝胶CAL-B催化剂的稳定性有所改善。
• Enantioselective Intermolecular Radical Amidation and Amination of Benzylic C−H Bonds via Dual Copper and Photocatalysis
  作者：Xuemeng Chen、Zhong Lian、Søren Kramer

  DOI：10.1002/anie.202217638

  日期：2023.3.20

  A method for enantioselective intermolecular benzylic C−H amidation and amination is reported. This dehydrogenative C−N bond formation displays broad substrate scope and good atom economy, is amenable to late-stage C−H functionalization, and enables easy access to 15N-labeling from cheap [15N]-NH4Cl.

  报道了一种对映选择性分子间苄基 C−H 酰胺化和胺化的方法。这种脱氢 C−N 键形成显示出广泛的底物范围和良好的原子经济性，适用于后期 C−H 功能化，并且能够从廉价的 [ 15 N]-NH 4 Cl轻松获得15 N-标记。
• METHOD FOR CATALYZING AN ENZYME-CATALYZED REACTION.
  申请人：EnginZyme AB

  公开号：EP3605100A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  The invention relates to an immobilized protein material comprising a protein that is immobilized on a glass material or organic polymer through affinity tag binding. The glass material may be a porous glass material such as (hybrid) controlled porosity glass. The invention also relates to the use of an immobilized enzyme material as a heterogeneous biocatalyst in chemical synthesis. The invention further relates to a method for the immobilization of affinity tagged proteins on a glass material or organic polymer, and to a method for the purification and isolation of affinity tagged proteins by the immobilization of such proteins on a glass material or organic polymer.

  本发明涉及一种固定化蛋白质材料，包括通过亲和标签结合固定在玻璃材料或有机聚合物上的蛋白质。玻璃材料可以是多孔玻璃材料，如（混合）可控孔隙率玻璃。本发明还涉及将固定化酶材料用作化学合成中的异相生物催化剂。本发明还涉及将亲和标记蛋白质固定在玻璃材料或有机聚合物上的方法，以及通过将亲和标记蛋白质固定在玻璃材料或有机聚合物上纯化和分离亲和标记蛋白质的方法。