5-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-(3-chloro-1-benzothien-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；3-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃S₂
• mdl: MFCD03152338
• 分子量: 343.861
• InChiKey: OPMNWJPPCZDZHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到3-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)-5-(methylsulfanyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  一些新的 3-Chlorobenzothiophene-2-Carbonylchloride 衍生物的合成、抗菌和驱虫活性

  摘要：

  3-氯苯并噻吩-2-碳酰氯 1 由肉桂酸制备，然后转化为酰肼 2。3-氯-1-苯并噻吩-2-碳酰肼 2 与适当的异硫氰酸酯反应生成取代的氨基硫脲 3a-b，它们是环化成硫代四氢嘧啶 4a-b、1,3,4-噻二唑 5a-b、噻唑烷 6a-b、1,3,4-恶二唑 7a-b、三唑 8a-b、1,2,4-三唑取代的硫代酸酯 9a-f , 和 1,3-噻唑亚基 10a–b，分别。根据元素分析、IR、1H NMR 和质谱数据阐明了新合成化合物的结构，并筛选了抗微生物和驱虫活性。

  DOI：

  10.1080/10426500903241713
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  由苯并[b]噻吩衍生的恶二唑、噻二唑和三唑的合成。

  摘要：

  在这项工作中，3-氯-2-氯羰基苯并[b]噻吩(1)由肉桂酸制备，然后转化为酰肼2。偶氮甲碱3a-e由相应的芳基醛和酰肼2制备。化合物2与甲酸反应得到N-甲酰酰肼4，其与五氧化二磷或五硫化二磷在二甲苯中回流，得到相应的2-(3-氯-1-苯并噻吩-2-基)-1,3,4 -恶二唑(5)和2-(3-氯-1-苯并噻吩-2-基)-1,3,4-噻二唑(6)。1-氨基硫脲 7 与 NaOH 反应导致闭环，得到 5-(3-氯-1-苯并噻吩-2-基)-4H-三唑-3-硫醇 (8)，将其转化为多种衍生物 9-12 2与异硫氰酸苯酯和NaOH反应得到5-(3-氯-1-苯并噻吩-2-基)-4-(苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(14)。

  DOI：

  10.3390/10091161

文献信息

• Benzo[b]thiophenes, Part I: Synthesis and Antimicrobial Activity of Benzo[b]thienyl-1,3,4-oxadiazole, -1,2,4-triazoline, and -thiazoline Derivatives
  作者：Omaima M. Aboulwafa、Fatma A. G. Berto

  DOI：10.1002/ardp.19923250213

  日期：——

  Four new series of benzo[b]thiophene derivatives bearing various thiosemicarbazide, 1,3,4‐oxadiazole, 1,2,4‐triazoline, and thiazoline moieties have been synthesized and evaluated for antimicrobial activity.

  已经合成了四个新系列的苯并[b]噻吩衍生物，它们含有各种氨基硫脲、1,3,4-恶二唑、1,2,4-三唑啉和噻唑啉部分，并评估了其抗菌活性。