5-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-(3-chloro-1-benzothien-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；3-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃S₂
• mdl: MFCD03152338
• 分子量: 343.861
• InChiKey: OPMNWJPPCZDZHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到3-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)-5-(methylsulfanyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  一些新的 3-Chlorobenzothiophene-2-Carbonylchloride 衍生物的合成、抗菌和驱虫活性

  摘要：

  3-氯苯并噻吩-2-碳酰氯 1 由肉桂酸制备，然后转化为酰肼 2。3-氯-1-苯并噻吩-2-碳酰肼 2 与适当的异硫氰酸酯反应生成取代的氨基硫脲 3a-b，它们是环化成硫代四氢嘧啶 4a-b、1,3,4-噻二唑 5a-b、噻唑烷 6a-b、1,3,4-恶二唑 7a-b、三唑 8a-b、1,2,4-三唑取代的硫代酸酯 9a-f , 和 1,3-噻唑亚基 10a–b，分别。根据元素分析、IR、1H NMR 和质谱数据阐明了新合成化合物的结构，并筛选了抗微生物和驱虫活性。

  DOI：

  10.1080/10426500903241713
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  由苯并[b]噻吩衍生的恶二唑、噻二唑和三唑的合成。

  摘要：

  在这项工作中，3-氯-2-氯羰基苯并[b]噻吩(1)由肉桂酸制备，然后转化为酰肼2。偶氮甲碱3a-e由相应的芳基醛和酰肼2制备。化合物2与甲酸反应得到N-甲酰酰肼4，其与五氧化二磷或五硫化二磷在二甲苯中回流，得到相应的2-(3-氯-1-苯并噻吩-2-基)-1,3,4 -恶二唑(5)和2-(3-氯-1-苯并噻吩-2-基)-1,3,4-噻二唑(6)。1-氨基硫脲 7 与 NaOH 反应导致闭环，得到 5-(3-氯-1-苯并噻吩-2-基)-4H-三唑-3-硫醇 (8)，将其转化为多种衍生物 9-12 2与异硫氰酸苯酯和NaOH反应得到5-(3-氯-1-苯并噻吩-2-基)-4-(苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(14)。

  DOI：

  10.3390/10091161

文献信息

• Benzo[b]thiophenes, Part I: Synthesis and Antimicrobial Activity of Benzo[b]thienyl-1,3,4-oxadiazole, -1,2,4-triazoline, and -thiazoline Derivatives
  作者：Omaima M. Aboulwafa、Fatma A. G. Berto

  DOI：10.1002/ardp.19923250213

  日期：——

  Four new series of benzo[b]thiophene derivatives bearing various thiosemicarbazide, 1,3,4‐oxadiazole, 1,2,4‐triazoline, and thiazoline moieties have been synthesized and evaluated for antimicrobial activity.

  已经合成了四个新系列的苯并[b]噻吩衍生物，它们含有各种氨基硫脲、1,3,4-恶二唑、1,2,4-三唑啉和噻唑啉部分，并评估了其抗菌活性。
• Synthesis of Oxadiazoles, Thiadiazoles and Triazoles Derived from Benzo[b]thiophene
  作者：A. Sharba、R. Al-Bayati、M. Aouad、N. Rezki

  DOI：10.3390/10091161

  日期：——

  In this work 3-chloro-2-chlorocarbonylbenzo[b]thiophene (1) was prepared from cinnamic acid and then converted into the acid hydrazide 2. The azomethines 3a-e were prepared from the corresponding aryl aldehydes and the acid hydrazide 2. Treatment of compound 2 with formic acid gave the N-formyl acid hydrazide 4, which upon refluxing with phosphorous pentoxide or phosphorous pentasulphide in xylene

  在这项工作中，3-氯-2-氯羰基苯并[b]噻吩(1)由肉桂酸制备，然后转化为酰肼2。偶氮甲碱3a-e由相应的芳基醛和酰肼2制备。化合物2与甲酸反应得到N-甲酰酰肼4，其与五氧化二磷或五硫化二磷在二甲苯中回流，得到相应的2-(3-氯-1-苯并噻吩-2-基)-1,3,4 -恶二唑(5)和2-(3-氯-1-苯并噻吩-2-基)-1,3,4-噻二唑(6)。1-氨基硫脲 7 与 NaOH 反应导致闭环，得到 5-(3-氯-1-苯并噻吩-2-基)-4H-三唑-3-硫醇 (8)，将其转化为多种衍生物 9-12 2与异硫氰酸苯酯和NaOH反应得到5-(3-氯-1-苯并噻吩-2-基)-4-(苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(14)。
• Synthesis, Antimicrobial, and Anthelmintic Activities of Some New 3-Chlorobenzothiophene-2-Carbonylchloride Derivatives
  作者：Gadada Naganagowda、Basavaraj Padmashali

  DOI：10.1080/10426500903241713

  日期：2010.7.30

  respectively. The structures of the newly synthesized compounds were elucidated on the basis of elemental analyses, IR, 1H NMR, and mass spectral data and have been screened for antimicrobial and anthelmintic activities.

  3-氯苯并噻吩-2-碳酰氯 1 由肉桂酸制备，然后转化为酰肼 2。3-氯-1-苯并噻吩-2-碳酰肼 2 与适当的异硫氰酸酯反应生成取代的氨基硫脲 3a-b，它们是环化成硫代四氢嘧啶 4a-b、1,3,4-噻二唑 5a-b、噻唑烷 6a-b、1,3,4-恶二唑 7a-b、三唑 8a-b、1,2,4-三唑取代的硫代酸酯 9a-f , 和 1,3-噻唑亚基 10a–b，分别。根据元素分析、IR、1H NMR 和质谱数据阐明了新合成化合物的结构，并筛选了抗微生物和驱虫活性。