1,1-ethylenedioxy-5,8aβ-dimethyl-1,2,3,4,4aα,7,8,8a-octahydro-naphthalene | 80325-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-ethylenedioxy-5,8aβ-dimethyl-1,2,3,4,4aα,7,8,8a-octahydro-naphthalene
• 英文别名: (4aR,8aR)-4a,8-dimethylspiro[1,2,3,5,6,8a-hexahydronaphthalene-4,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 80325-82-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: WCIKUACWCDJLGL-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-ethylenedioxy-5,8aβ-dimethyl-1,2,3,4,4aα,7,8,8a-octahydro-naphthalene 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 硫酸 、 lithium 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 112.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-triptonide and (.+-.)-triptolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00367a046
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium 、 乙二醇 作用下， 反应 1.0h， 以56%的产率得到1,1-ethylenedioxy-5,8aβ-dimethyl-1,2,3,4,4aα,7,8,8a-octahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Banerjee, Ajoy K.; Hurtado, Hector E.; Diaz, Maria G., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 12, p. 2930 - 2949

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploration of the Paternò - Büchi Reaction as a Potential Route to the Oxetan Ring of Taxol®
  作者：Chee Yong Gan、John N. Lambert、Robert W. Gable

  DOI：10.1071/ch98160

  日期：——

  Two photochemical pathways to paclitaxel-like oxetan rings have been examined. In the first approach, an intramolecular Paternò–BÜchi reaction on a 6,7-enal was attempted without success. The intermolecular variation using a bicyclic alkene in the presence of either benzaldehyde or acetophenone delivered oxetans whose regiochemistry was the same as that found in paclitaxel but opposite in stereochemistry. The crystal structures of a key intermediate diol and a photochemically generated oxetan are reported.

  我们研究了紫杉醇类氧杂环的两种光化学途径。 在第一种方法中，尝试了 6、7-烯醛的分子内 Paternò-BÜchi 反应，但没有成功。分子间 在苯甲醛或苯乙酮存在下，使用双环烯进行分子间变异 在苯甲醛或苯乙酮存在下进行分子间变异，生成的氧杂环丁烷的区域化学结构与紫杉醇中发现的相同，但与紫杉醇中发现的相反。 但在立体化学上却相反。一个关键的 光化学生成的氧杂环丁烷的晶体结构。 报告。
• Liu, Hsing-Jang; Wynn, Hla, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 658 - 666
  作者：Liu, Hsing-Jang、Wynn, Hla

  DOI：——

  日期：——