5,5'-[(E,E)-buta-1,3-dien-1,4-diyl]bis[furan-2-carbaldehyd] | 86530-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5'-[(E,E)-buta-1,3-dien-1,4-diyl]bis[furan-2-carbaldehyd]
• 英文别名: (E,E)-5,5'-(buta-1,3-diene-1,4-diyl)bis[furan-2-carbaldehyde]；5-[(1E,3E)-4-(5-formylfuran-2-yl)buta-1,3-dienyl]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 86530-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: RAZLCDQYYLEQQQ-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-[(E,E)-buta-1,3-dien-1,4-diyl]bis[furan-2-carbaldehyd] 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到[5-[(1E,3E)-4-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]buta-1,3-dienyl]furan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Maerkl, Gottfried; Stiegler, Juergen; Kreitmeier, Peter, Helvetica Chimica Acta, 1997, vol. 80, # l, p. 14 - 42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 生成 5,5'-[(E,E)-buta-1,3-dien-1,4-diyl]bis[furan-2-carbaldehyd]
  参考文献：
  名称：

  中性芳香四环氧环烯：四环氧[26]环烯(4.2.2.2) 和四环氧[30]环烯(4.4.4.2) - Systeme mit hoher Molekularer Dynamik

  摘要：

  中性芳族四环氧环烯：四环氧[26]环烯(4.2.2.2)和四环氧[30]环烯(4.4.4.2)——具有高分子动力学的系统双醛6与双鏻的叶立德的双环维蒂希反应盐 7 产生四环氧 [26] 环烯 (4.2.2.2) 4，它以两种异构形式 4a (EE,Z,E,Z) 和 4b (EE,Z,E,E) 存在。Annulene 4a 是一个低至 -80° 的高动态系统。4a 的温度依赖性 1H-NMR 光谱确定 (E,E)-buta-1,3-dien-1,4-diyl 以及 (E)-ethen-1,2-diyl 桥围绕以同步方式相邻的 σ 键。由于空间原因，异构体 4b 是刚性的。通过双醛8与双鏻盐9的叶立德的Wittig反应，得到四环氧[30]环烯(4.4.4.2) 5，它也以两种异构体形式5a和5b存在。只有 5a (EE,ZE,EE,Z) 可以以纯形式分离。与 4a 一样，5a 是高度动态的，(E

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2037::aid-hlca2037>3.0.co;2-m

文献信息

• Synthesis of a di-oxygen [18]annulene: A new example of strongly diatropic [18]annulene with a twisted perimeter
  作者：Haru Ogawa、Chiyuki Fukuda、Taiji Imoto、Izumi Miyamoto、Toi¯chi Taniguchi、Toshitaka Koga、Yasuyoshi Nogami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81599-3

  日期：1983.1
• Tetraepoxy[32]annulene(4.4.4.4) und `Tetraoxa[30]porphyrin(4.4.4.4)'-Dikationen
  作者：Gottfried Märkl、Jürgen Stiegler、Peter Kreitmeier

  DOI：10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2022::aid-hlca2022>3.0.co;2-h

  日期：2001.7.11

  Tetraepoxy[32]annulenes(4.4.4.4) and `Tetraoxa[30]porphyrin(4.4.4.4)' Dications Of the tetraepoxy[32]annulenes as well as the `tetraoxa[30]porphyrin' dications, hithertoo only the (8.0.8.0) and the (6.2.6.2) systems are known to exist in several geometric isomers and to possess antiaromatic and aromatic character, respectively. Here we describe the still missing symmetric member of the [32]annulenes
• OGAWA, HARU;FUKUDA, CHIYUKI;IMOTO, TAIJI;MIYAMOTO, IZUMI;TANIGUCHI, YOICH+, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 10, 1045-1048
  作者：OGAWA, HARU、FUKUDA, CHIYUKI、IMOTO, TAIJI、MIYAMOTO, IZUMI、TANIGUCHI, YOICH+

  DOI：——

  日期：——
• Maerkl, Gottfried; Stiegler, Juergen; Kreitmeier, Peter, Helvetica Chimica Acta, 1997, vol. 80, # l, p. 14 - 42
  作者：Maerkl, Gottfried、Stiegler, Juergen、Kreitmeier, Peter、Burgemeister, Thomas、Kastner, Fritz、Dove, Stefan

  DOI：——

  日期：——
• Neutrale aromatische Tetraepoxyannulene: Tetraepoxy[26]annulene(4.2.2.2) und Tetraepoxy[30]annulene(4.4.4.2) - Systeme mit hoher molekularer Dynamik
  作者：Gottfried Märkl、Jürgen Stiegler、Peter Kreitmeier、Thomas Burgemeister

  DOI：10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2037::aid-hlca2037>3.0.co;2-m

  日期：2001.7.11

  Aromatic Tetraepoxyannulenes: Tetraepoxy[26]annulenes(4.2.2.2) and Tetraepoxy[30]annulenes(4.4.4.2) – Systems with High Molecular Dynamics The twofold cyclizing Wittig reaction of the bis-aldehyde 6 with the ylide of the bis-phosphonium salt 7 yields tetraepoxy[26]annulene(4.2.2.2) 4, which exists in the two isomeric forms 4a (EE,Z,E,Z) and 4b (EE,Z,E,E). Annulene 4a is a highly dynamic system down to −80°

  中性芳族四环氧环烯：四环氧[26]环烯(4.2.2.2)和四环氧[30]环烯(4.4.4.2)——具有高分子动力学的系统双醛6与双鏻的叶立德的双环维蒂希反应盐 7 产生四环氧 [26] 环烯 (4.2.2.2) 4，它以两种异构形式 4a (EE,Z,E,Z) 和 4b (EE,Z,E,E) 存在。Annulene 4a 是一个低至 -80° 的高动态系统。4a 的温度依赖性 1H-NMR 光谱确定 (E,E)-buta-1,3-dien-1,4-diyl 以及 (E)-ethen-1,2-diyl 桥围绕以同步方式相邻的 σ 键。由于空间原因，异构体 4b 是刚性的。通过双醛8与双鏻盐9的叶立德的Wittig反应，得到四环氧[30]环烯(4.4.4.2) 5，它也以两种异构体形式5a和5b存在。只有 5a (EE,ZE,EE,Z) 可以以纯形式分离。与 4a 一样，5a 是高度动态的，(E