(5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl)methanol | 33342-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl)methanol
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-2-hydroxymethylfuran；[5-(4-Chlorophenyl)furan-2-yl]methanol
• CAS: 33342-29-9
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• mdl: MFCD01860292
• 分子量: 208.644
• InChiKey: PMHZVTQIEAIJBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  331.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl)methanol 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 phenylalanine ammonia-lyase 、 水 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 194.5h， 生成 3-(5-(4-氯苯基)-呋喃-2-基)-丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-3-(5-phenylfuran-2-yl)propionic Acids and 5-Phenylfuran-2-ylacrylic Acids are Novel Substrates of Phenylalanine Ammonia-Lyase

  摘要：

  Both racemic 2-amino-3-(5-phenylfuran-2-yl)propionic acids and 5-phenylfuran-2-ylacrylic acids were synthesized and spectroscopically characterized (UV, EI-MS, H-1-NMR and C-13-NMR). The phenyl group of the 5-phenylfuranyl residue carried no (rac-1a) para-Br (rac-1b) or Cl para or ortho (rac-1c, d) substituents. The novel furanylalanines were used as substrates of recombinant phenylalanine ammonia-lyase (PAL). When 50% of the racemic 5-phenylfuranylalanines were converted into the corresponding acrylates, the D-enantiomers of the substrates could be isolated. The L-enantiomers could be prepared from the substituted acrylates when the PAL reaction was reversed in the presence of 6 M ammonia at pH 10.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)60
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-2-呋喃甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  潜在的PDE4抑制剂苯基取代的呋喃和恶唑羧酸衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  在本研究中，设计并合成了一系列5-苯基-2-呋喃和4-苯基-2-恶唑衍生物，作为4型磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂。体外结果表明，合成的化合物对PDE4B表现出相当大的抑制活性，并阻断LPS诱导的TNF- α释放。在设计的化合物中，化合物5j在体外酶法检测中对PDE4的IC 50值（1.4μM）低于母体咯利普兰（2.0μM），在体内也显示出良好的LPS诱发的哮喘/ COPD和败血症动物模型中的活性降低。对接结果表明，在苯环对位引入甲氧基，表现出与PDE4B的金属结合口袋结构域良好的相互作用，这有助于增强抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112795

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Activity of Aryl Carbamic Acid-5-aryl-2-furanmethyl Ester
  作者：Ying Li、Bao-Ju Li、Yun Ling、Hong-Jian Miao、Yan-Xia Shi、Xin-Ling Yang

  DOI：10.1021/jf9043277

  日期：2010.3.10

  Chitin synthesis inhibitors (CSIs) have been well-known as insect growth regulators (IGRs) but rarely found as fungicides in agriculture. To find novel CSIs with good activity, benzoylphenylurea, a typical kind of CSIs, was chosen as the lead compound and 26 novel aryl carbamic acid-5-aryl-2-furanmethyl esters were designed by converting the urea linkages of benzoylphenylureas to carbamic acid esters

  甲壳素是昆虫表皮和真菌细胞壁的主要结构成分，但在植物和脊椎动物中却不存在，被认为是害虫防治剂的安全和选择性目标。几丁质合成抑制剂（CSIs）众所周知是昆虫生长调节剂（IGR），但在农业中却很少被用作杀真菌剂。为了找到具有良好活性的新型CSI，选择典型的CSI苯甲酰苯基脲作为先导化合物，并通过将苯甲酰基苯基脲的脲键转化为氨基甲酸酯设计了26种新型的芳基氨基甲酸-5-芳基-2-呋喃甲酯。并将苯胺部分变成呋喃甲基。合成了标题化合物，并通过IR，1确认了其结构1 H NMR和元素分析。进行了初步的杀虫和杀真菌生物测定。结果表明，标题化合物对淡色库蚊和小菜蛾没有杀虫作用，但大多数化合物对棒杆菌，黄瓜枯草芽孢杆菌，灰葡萄孢菌和尖孢镰刀菌均表现出良好的杀菌活性。特别是，化合物V-4，V-6，V-7和V-8对四种菌株的活性比商业化杀菌剂更好。形态学结果表明该化合物V-21干扰了C. cassiicola的
• Metal-Free Aerobic Oxidative Selective C–C Bond Cleavage in Heteroaryl-Containing Primary and Secondary Alcohols
  作者：Anjie Xia、Xueyu Qi、Xin Mao、Xiaoai Wu、Xin Yang、Rong Zhang、Zhiyu Xiang、Zhong Lian、Yingchun Chen、Shengyong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00563

  日期：2019.5.3

  aerobic oxidative selective C–C bond-cleavage reaction in primary and secondary heteroaryl alcohols is reported. This reaction was highly efficient and tolerated various heteroaryl alcohols, generating a carboxylic acid derivative and a neutral heteroaromatic compound. Experimental studies combined with density functional theory calculations revealed the mechanism underlying the selective C–C bond

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。
• Arylalkylether and arylalkylthioether inhibitors of lipoxygenase enzyme
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05183818A1

  公开（公告）日：1993-02-02

  The present invention provides compounds having the structure Y-Het-[Q.sub.1 ]-X-[Q.sub.2 ]-Z which inhibit the catalytic action of lipoxygenase enzymes, particularly 5-lipoxygenase, and thereby reduce the biosynthesis of leukotrienes B.sub.4, C.sub.4, D.sub.4, and E.sub.4. In the generic formula given above, X is oxygen or sulfur and Het is a heteroaryl group selected from the group consisting of furyl, thienyl, 2-, 3-, and 4-pyridyl, 2- and 3-benzo[b]furyl, 2- and 3-benzo[b]thienyl and thienothienyl. Y is one or two substituents independently selected from hydrogen, hydroxy, halogen, cyano, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkoxyaryl), alkylthioaryl, arylalkoxy, arylalkylthio, aryloxy, arylthio, alkylamido, cycloalkyl, alkanoyl, alkoxycarbonyl, amino, alkylamino, dialkylamino, and the following groups wherein R, at each occurrence, is independently selected from hydrogen and alkyl of from one to six carbon atoms: --CRROR, --NRC(O)R, --NRC(O)OR, and --C(O)NRR. The group Q.sub.1 is absent or is divalent alkylene of from one to six carbon atoms, and Q.sub.2 is divalent alkylene from from two to ten carbon atoms. The group Z is N(OR.sub.1)COR.sub.2 where R.sub.1 is selected from hydrogen or a pharmaceutically suitable salt. R.sub.2 is selected from hydrogen; alkyl; cycloalkyl; amino; alkylamino, optionally substituted by hydroxyl, halogen, alkoxy or carboxyl; dialkylamino in which the alkyl groups are independently are optionally substituted by hydroxyl, halogen, alkoxy or carboxyl; cycloalkylamino; 2-hydroxyethylamino; N-morpholino; N-thiomorpholino; N-piperazine; N'-alkyl-N-piperazine and cyclopropylmethylamino.

  本发明提供了具有结构Y-Het-[Q.sub.1]-X-[Q.sub.2]-Z的化合物，可以抑制脂氧合酶酶的催化作用，特别是5-脂氧合酶，并从而减少白三烯B.sub.4、C.sub.4、D.sub.4和E.sub.4的生物合成。在上述通用公式中，X为氧或硫，Het为从呋喃基、噻吩基、2-、3-和4-吡啶基、2-和3-苯并[b]呋喃基、2-和3-苯并[b]噻吩基和噻吩噻吩基中选择的杂环芳基。Y是一个或两个独立选择自氢、羟基、卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷氧基芳基、烷硫基芳基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳氧基、芳硫基、烷基酰胺、环烷基、烷酰基、烷氧羰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基和以下基团的其中之一的取代基，其中R在每次出现时，独立选择自氢和碳原子数为一到六的烷基：--CRROR、--NRC(O)R、--NRC(O)OR和--C(O)NRR。基团Q.sub.1为缺失或为碳原子数为一到六的二价烷基，Q.sub.2为碳原子数为二到十的二价烷基。基团Z为N(OR.sub.1)COR.sub.2，其中R.sub.1选择自氢或药学适用的盐。R.sub.2选择自氢、烷基、环烷基、氨基、烷基氨基（可选择性地被羟基、卤素、烷氧基或羧基取代）、二烷基氨基，其中烷基基团可独立地被羟基、卤素、烷氧基或羧基取代、环烷基氨基、2-羟乙基氨基、N-吗啉基、N-硫吗啉基、N-哌嗪基、N'-烷基-N-哌嗪基和环丙甲基氨基。
• A Defunctionalization Concept for the Convenient Synthesis of Bis(5-arylfuran-2-yl)methane Scaffolds
  作者：Praveen Kumar Tiwari、Tufan Mukhopadhyay、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201301319

  日期：2013.12

  The bis(5-arylfuran-2-yl)methane framework has been obtained through defunctionalization of aryl ketones, derived from abundantly available L-(+)-tartaric acid, under the influence of acid. The stereocomponents present in these starting aryl ketones have been found to be insignificant for this transformation.

  双(5-芳基呋喃-2-基)甲烷骨架是通过芳基酮的去官能化获得的，芳基酮衍生自大量可用的L-(+)-酒石酸，在酸的影响下。已经发现这些起始芳基酮中存在的立体组分对于这种转化是微不足道的。
• Scaffold Hopping from Amodiaquine to Novel Nurr1 Agonist Chemotypes via Microscale Analogue Libraries
  作者：Sabine Willems、Marcel Müller、Julia Ohrndorf、Jan Heering、Ewgenij Proschak、Daniel Merk

  DOI：10.1002/cmdc.202200026

  日期：2022.4.20

  nuclear receptor Nurr1 is considered a neuroprotective transcription factor and ascribed high therapeutic potential, but Nurr1 activators are rare. Using the Nurr1 agonist amodiaquine as starting point, microscale analogue libraries were synthesized and tested in a cellular setting to identify new Nurr1 ligand scaffolds. Thereby, novel synthetic Nurr1 activators exceeding amodiaquine in potency were

  核受体Nurr1 被认为是一种神经保护性转录因子，具有很高的治疗潜力，但 Nurr1 激活剂很少见。以 Nurr1 激动剂阿莫地喹为起点，合成微型类似物文库并在细胞环境中进行测试，以鉴定新的 Nurr1 配体支架。由此，获得了效力超过阿莫地喹的新型合成Nurr1激活剂。