5-(4-chloro-phenyl)-furan-2-carbonyl chloride | 57753-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-(4-chloro-phenyl)-furan-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-2-furoyl chloride；5-[p-chlorophenyl]-furan-2-carbonyl chloride；5-(4-chlorophenyl)furan-2-carbonyl Chloride
• CAS: 57753-80-7
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂O₂
• mdl: MFCD01860296
• 分子量: 241.073
• InChiKey: DIIHNYGZCIJSIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chloro-phenyl)-furan-2-carbonyl chloride 在 PEG-400 、 过碘酸 作用下， 反应 2.18h， 生成 1-(4-methylphenyloxyacetyl)-4-(5-(4-chlorophenyl)-2-furoyl)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Wang, Xi-Cun; Quan, Zheng-Jun; Li, Zheng, Journal of Chemical Research, 2005, # 1, p. 71 - 72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5-(4-chloro-phenyl)-furan-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代呋喃衍生物作为P-糖蛋白抑制剂对MCF-7 / ADR细胞中阿霉素抗性的合成及生物学评估。

  摘要：

  多药耐药性（MDR）是一种趋势，在这种趋势中，细胞对由P-糖蛋白（P-gp）介导的结构和机械上不相关的药物具有耐药性。这是癌症治疗中值得注意的问题之一。作为癌症治疗中最重要的药物之一，阿霉素单独使用时效果不佳。因此，针对P-gp蛋白是解决MDR的关键点之一。本文设计并合成了三类含四氢喹啉或四氢异喹啉的呋喃衍生物作为P-gp抑制剂。含有6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉的化合物5m对P-gp具有良好的效力（EC50 = 0.89±0.11μM）。初步的结构-活性关系和对接研究表明，化合物5m作为进一步研究的先导化合物将很有希望。最值得一提的是阿霉素与5m的药物组合显示出约97.8％的抗增殖作用。这项研究提供了突出的P-gp抑制剂，可耐受具有多药耐药性（尤其是阿霉素耐药性）的恶性肿瘤细胞，为进一步研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.012

文献信息

• Synthesis and Bioactivity of N-Benzoyl-N'-[5-(2'-substituted phenyl)-2-furoyl] Semicarbazide Derivatives
  作者：Zining Cui、Yun Ling、Baoju Li、Yongqiang Li、Changhui Rui、Jingrong Cui、Yanxia Shi、Xinling Yang

  DOI：10.3390/molecules15064267

  日期：——

  novel chitin synthesis inhibitors (CSIs) with good activity, benzoylphenylurea, a typical kind of CSIs, was chosen as the lead compound and 15 novel derivatives containing furan moieties were designed by converting the urea linkage of benzoylphenylureas into a semicarbazide and changing the aniline part into furoyl groups. The title compounds were synthesized by the reaction of substituted benzoyl isocyanates

  为了寻找具有良好活性的新型几丁质合成抑制剂（CSIs），选择典型的CSIs类苯甲酰苯脲作为先导化合物，通过将苯甲酰苯脲的脲键转化为氨基脲基团并改变其结构，设计了15种含有呋喃部分的新型衍生物。苯胺部分变成糠酰基。标题化合物由取代苯甲酰异氰酸酯与5-(取代苯基)-2-呋喃酰肼反应合成，结构经IR、1H-NMR、元素分析和单晶X射线衍射分析(化合物E2 ）。生物测定结果表明，标题化合物表现出良好的杀虫活性，尤其是对小菜蛾（Plutella xylostella L.），但杀真菌活性较低。令人鼓舞的是，标题化合物对人早幼粒细胞白血病细胞系（HL-60）具有明显的抗癌活性，部分标题化合物对人肝癌细胞系（Bel-7402）、人胃癌细胞系（BGC-823）也有活性, 和人鼻咽癌细胞系 (KB)。结果表明，先导化合物中的连接对生物活性和光谱很重要。尿素键的修饰是发现新农药和候选药物的有效策略。结果表明，
• Novel <i>S</i>-Thiazol-2-yl-furan-2-carbothioate Derivatives as Potential T3SS Inhibitors Against <i>Xanthomonas oryzae</i> on Rice
  作者：Shan Jiang、Min He、Xu-Wen Xiang、Muhammad Adnan、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04085

  日期：2019.10.30

  significantly attenuated HR without affecting bacterial growth. The mRNA levels of some representative genes (hrp/hrc genes) were reduced up to different extents. In vivo bioassay results showed that eight T3SS inhibitors could reduce bacterial leaf blight and bacterial leaf streak symptoms on rice, significantly.

  水稻黄单胞菌（Xanthomonas oryzae）造成的细菌性叶枯病（BLB）被认为是水稻最具破坏性的疾病。杀菌剂的使用是控制这种破坏性疾病的最广泛使用的传统方法之一。过度使用和重复使用相同的杀菌剂也成为产生抗药性的原因。寻找新的抗微生物剂的广泛使用的方法通常将细菌毒力因子作为目标，而不影响细菌的生长。III型分泌系统（T3SS）是一种蛋白质附件，在大多数革兰氏阴性细菌中被认为具有必需的毒力因子。由于保守的构建，T3SS被认为是新的抗菌药物泛滥的重要标志。为了寻找新的T3SS抑制剂，设计和合成了另一系列的1,3-噻唑衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析对它们的结构进行了表征和确认。所有标题化合物均显着抑制hpa1基因的启动子活性。他们中的八个显示出比我们以前的T3SS抑制剂TS006（邻香豆酸，OCA）更好的抑制作用。用八种化合物处理Xoo可以显着降低HR，而不会影响细菌的生长。一些代表性基因（hrp
• Discovery of a series of 5-phenyl-2-furan derivatives containing 1,3-thiazole moiety as potent Escherichia coli β-glucuronidase inhibitors
  作者：Tao-Shun Zhou、Lu-Lu He、Jing He、Zhi-Kun Yang、Zhen-Yi Zhou、Ao-Qi Du、Jin-Biao Yu、Ya-Sheng Li、Si-Jia Wang、Bin Wei、Zi-Ning Cui、Hong Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105306

  日期：2021.11

  evaluated for their inhibitory effects against Escherichia coli β-glucuronidase (EcGUS). Twelve of them showed satisfactory inhibition against EcGUS with IC50 values ranging from 0.25 μM to 2.13 μM with compound 12 exhibited the best inhibition. Inhibition kinetics studies indicated that compound 12 (Ki = 0.14 ± 0.01 μM) was an uncompetitive inhibitor for EcGUS and molecular docking simulation further predicted

  肠道微生物 β-葡萄糖醛酸酶因其作为减轻某些药物或其代谢物引起的胃肠道毒性的潜在治疗靶标的作用而备受关注。在这项研究中，含有1,3-噻唑基部分15 5-苯基-2-呋喃衍生物（1 - 15合成并评价了它们对抑制效果）大肠杆菌β葡糖醛酸酶（EcGUS）。其中 12 种对 EcGUS 表现出令人满意的抑制作用，IC 50值范围为 0.25 μM 至 2.13 μM，其中化合物12表现出最佳抑制作用。抑制动力学研究表明，化合物12 (K i = 0.14 ± 0.01 μM) 是 EcGUS 的非竞争性抑制剂，分子对接模拟进一步预测了化合物12与 EcGUS的结合模型和能力。初步的结构抑制活性关系研究表明，苯的杂环骨架和溴取代可能对抑制 EcGUS 至关重要。这些化合物有可能应用于药物引起的胃肠道毒性，研究结果将有助于研究人员设计和开发更有效的 5-苯基-2-呋喃型 EcGUS 抑制剂。
• [EN] PGD2 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE D2 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2005100321A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Disclosed herein are compounds represented by Structural Formula: (I) and (I-A). Also disclosed is the use of such compounds for inhibiting the G-protein coupled receptor referred to as chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2, or simply 'CRTH2' for the treatment of inflammatory disorders. The variables in Structural Formula (I) and (I-A) are defined herein.

  本文披露了由结构式(I)和(I-A)表示的化合物。还披露了利用这些化合物抑制称为趋化剂受体同源分子表达在Th2上的G蛋白偶联受体，简称为'CRTH2'，用于治疗炎症性疾病。结构式(I)和(I-A)中的变量在此处被定义。
• Synthesis and Bioactivity of Novel Carvacrol and Thymol Derivatives Containing 5-Phenyl-2-furan
  作者：Zining Cui、Xinghai Li、Yoshihiro Nishida

  DOI：10.2174/1570180811666140220005252

  日期：2014.6

  A series of novel carvacrol and thymol derivatives containing 5-phenyl-2-furan were synthesized. The antitumor tests showed that the title compounds exhibited promising activity against Bel-7402 and KB. The fungicidal tests showed that most of the title compounds had a considerable effect on the selected fungi. Generally the bioactivity of the carvacrol and its derivatives were better than that of the thymol and its derivatives. The substituted groups on the orthoand para- positions gave better activity than that of ones on the meta-position.

  合成了一系列含有5-苯基-2-呋喃的新型香芹酚和百里香醇衍生物。抗肿瘤测试表明，这些化合物对Bel-7402和KB细胞表现出良好的活性。杀真菌测试表明，大多数化合物对选定的真菌具有显著效果。总体而言，香芹酚及其衍生物的生物活性优于百里香醇及其衍生物。在邻位和对位的取代基表现出比在中位的取代基更好的活性。