5-(4-chlorophenyl)furfuryl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)furfuryl chloride
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-5-(4-chlorophenyl)furan
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂O
• mdl: MFCD04619527
• 分子量: 227.09
• InChiKey: GKVCZBFWVKPLDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)furfuryl chloride 在 盐酸 、 phenylalanine ammonia-lyase 、 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 194.5h， 生成 3-(5-(4-氯苯基)-呋喃-2-基)-丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-3-(5-phenylfuran-2-yl)propionic Acids and 5-Phenylfuran-2-ylacrylic Acids are Novel Substrates of Phenylalanine Ammonia-Lyase

  摘要：

  Both racemic 2-amino-3-(5-phenylfuran-2-yl)propionic acids and 5-phenylfuran-2-ylacrylic acids were synthesized and spectroscopically characterized (UV, EI-MS, H-1-NMR and C-13-NMR). The phenyl group of the 5-phenylfuranyl residue carried no (rac-1a) para-Br (rac-1b) or Cl para or ortho (rac-1c, d) substituents. The novel furanylalanines were used as substrates of recombinant phenylalanine ammonia-lyase (PAL). When 50% of the racemic 5-phenylfuranylalanines were converted into the corresponding acrylates, the D-enantiomers of the substrates could be isolated. The L-enantiomers could be prepared from the substituted acrylates when the PAL reaction was reversed in the presence of 6 M ammonia at pH 10.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)60
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-2-呋喃甲酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)furfuryl chloride
  参考文献：
  名称：

  潜在的PDE4抑制剂苯基取代的呋喃和恶唑羧酸衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  在本研究中，设计并合成了一系列5-苯基-2-呋喃和4-苯基-2-恶唑衍生物，作为4型磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂。体外结果表明，合成的化合物对PDE4B表现出相当大的抑制活性，并阻断LPS诱导的TNF- α释放。在设计的化合物中，化合物5j在体外酶法检测中对PDE4的IC 50值（1.4μM）低于母体咯利普兰（2.0μM），在体内也显示出良好的LPS诱发的哮喘/ COPD和败血症动物模型中的活性降低。对接结果表明，在苯环对位引入甲氧基，表现出与PDE4B的金属结合口袋结构域良好的相互作用，这有助于增强抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112795

文献信息

• 5-(4-Chlorophenyl)-N-(2-propynyl)furfurylamines
  申请人：Morton-Norwich Products, Inc.

  公开号：US04067888A1

  公开（公告）日：1978-01-10

  Certain 5-(4-chlorophenyl)-N-(2-propynyl)furfurylamines of the formula: ##STR1## WHEREIN R represents hydrogen or methyl are effective anti-inflammatory agents.

  某些式为：##STR1## 其中R代表氢或甲基的5-(4-氯苯基)-N-(2-丙炔基)呋喃基胺是有效的抗炎药物。
• US4067888A
  申请人：——

  公开号：US4067888A

  公开（公告）日：1978-01-10
• Synthesis and bioactivity of phenyl substituted furan and oxazole carboxylic acid derivatives as potential PDE4 inhibitors
  作者：Yinuo Lin、Wasim Ahmed、Min He、Xuwen Xiang、Riyuan Tang、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112795

  日期：2020.12

  In this present study, a series of 5-phenyl-2-furan and 4-phenyl-2-oxazole derivatives were designed and synthesized as phosphodiesterase type 4 (PDE4) inhibitors. In vitro results showed that the synthesized compounds exhibited considerable inhibitory activity against PDE4B and blockade of LPS-induced TNF-α release. Among the designed compounds, Compound 5j exhibited lower IC50 value (1.4 μM) against

  在本研究中，设计并合成了一系列5-苯基-2-呋喃和4-苯基-2-恶唑衍生物，作为4型磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂。体外结果表明，合成的化合物对PDE4B表现出相当大的抑制活性，并阻断LPS诱导的TNF- α释放。在设计的化合物中，化合物5j在体外酶法检测中对PDE4的IC 50值（1.4μM）低于母体咯利普兰（2.0μM），在体内也显示出良好的LPS诱发的哮喘/ COPD和败血症动物模型中的活性降低。对接结果表明，在苯环对位引入甲氧基，表现出与PDE4B的金属结合口袋结构域良好的相互作用，这有助于增强抑制活性。
• 2-Amino-3-(5-phenylfuran-2-yl)propionic Acids and 5-Phenylfuran-2-ylacrylic Acids are Novel Substrates of Phenylalanine Ammonia-Lyase
  作者：János Rétey、Csaba Paizs、Monica Ioana Toşa、László Csaba Bencze、Jürgen Brem、Florin Dan Irimie

  DOI：10.3987/com-10-s(e)60

  日期：——

  Both racemic 2-amino-3-(5-phenylfuran-2-yl)propionic acids and 5-phenylfuran-2-ylacrylic acids were synthesized and spectroscopically characterized (UV, EI-MS, H-1-NMR and C-13-NMR). The phenyl group of the 5-phenylfuranyl residue carried no (rac-1a) para-Br (rac-1b) or Cl para or ortho (rac-1c, d) substituents. The novel furanylalanines were used as substrates of recombinant phenylalanine ammonia-lyase (PAL). When 50% of the racemic 5-phenylfuranylalanines were converted into the corresponding acrylates, the D-enantiomers of the substrates could be isolated. The L-enantiomers could be prepared from the substituted acrylates when the PAL reaction was reversed in the presence of 6 M ammonia at pH 10.