methyl 3,4-dideoxy-6-O-tosyl-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside | 651302-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-dideoxy-6-O-tosyl-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
• CAS: 651302-41-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆S
• 分子量: 314.359
• InChiKey: IERAGUDVMJCMPQ-YUTCNCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dideoxy-6-O-tosyl-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 氢氧化锆 、 silica gel 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -30.0~135.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 152.0h， 生成 赤藓-5-羟基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  从d-半乳糖作为手性前体 轻松合成5-羟基-1-赖氨酸†

  摘要：

  通过利用D-半乳糖作为具有立体保留性的手性前体，可以实现（2 S，5 R）和（2 S，5 S）-5-羟基赖氨酸的简明合成。这种合成策略展示了利用碳水化合物作为起始原料制备氨基酸的潜力。使用二叠氮中间体，合成了衍生的β- D-吡喃半乳糖基和α- D-吡喃葡萄糖基- （1→2）-β- D-半乳糖基部分。

  DOI：

  10.1039/c4ob01220h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-tosyl-α-D-galactopyranoside 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3,4-dideoxy-6-O-tosyl-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从d-半乳糖作为手性前体 轻松合成5-羟基-1-赖氨酸†

  摘要：

  通过利用D-半乳糖作为具有立体保留性的手性前体，可以实现（2 S，5 R）和（2 S，5 S）-5-羟基赖氨酸的简明合成。这种合成策略展示了利用碳水化合物作为起始原料制备氨基酸的潜力。使用二叠氮中间体，合成了衍生的β- D-吡喃半乳糖基和α- D-吡喃葡萄糖基- （1→2）-β- D-半乳糖基部分。

  DOI：

  10.1039/c4ob01220h

文献信息

• Synthesis of Unsaturated Aminopyranosides as Possible Transition State Mimics for Glycosidases
  作者：Allan M. Jordan、Helen M. I. Osborn、Petra M. Stafford、George Tzortzis、Robert A. Rastall

  DOI：10.1081/car-120026469

  日期：2003.12.31

  Four unsaturated aminopyranosides have been prepared as possible transition-state mimics targeted towards carbohydrate processing enzymes. The conformations of the protonated aminosugars have been investigated by molecular modelling and their ability to inhibit alpha- and beta-glucosidases and an a-mannosidase have been probed. Two targets proved moderate inhibitors of alpha-glucosidases from Brewer's yeast and Bacillus stearothennophilus.