5-(2'-furyl)pentanoic acid | 30336-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(2'-furyl)pentanoic acid
• 英文别名: 2-furylpentanoic acid；5-furan-2-yl-pentanoic acid；5-[2]furyl-valeric acid；5-[2]Furyl-valeriansaeure；5-(2-furanyl)pentanoic acid；5-(Furan-2-yl)pentanoic acid
• CAS: 30336-13-1
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: WXTKIFAAJBAEEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2'-furyl)pentanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[2]furyl-valeryl chloride
  参考文献：
  名称：

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A2 的强效和选择性氟酮抑制剂

  摘要：

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A 2 (GVIA iPLA 2 ) 最近已成为一种新的药物靶点。我们现在已经探索了氟酮和 GVIA iPLA 2抑制之间的构效关系。萘基的存在被证明是极其重要的。1,1,1-Trifluoro-6-(naphthalen-2-yl)hexan-2-one (FKGK18) 是迄今为止报道的最有效的 GVIA iPLA 2抑制剂( X I (50) = 0.0002)。GVIA iPLA 2的效力分别是 GIVA cPLA 2和 GV sPLA 2 的195 倍和 >455 倍，使其成为探索 GVIA iPLA 2作用的宝贵工具在细胞和体内模型中。1,1,1,2,2,3,3-Heptafluoro-8-(naphthalene-2-yl)octan-4-one 抑制 GVIA iPLA 2，X I (50) 值为 0.001，同时抑制其他细胞内 GIVA cPLA

  DOI：

  10.1021/jm901872v
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 哌啶 、 吡啶 、 水 、 钯 作用下， 生成 5-(2'-furyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  125.ω-2'-呋喃烷烃衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000618

文献信息

• Facile Synthesis of Oxabicyclic Alkenes by Ultrasonication-Promoted Diels−Alder Cycloaddition of Furano Dienes
  作者：Kun Wei、Hai-Tao Gao、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1021/jo049210a

  日期：2004.8.1

  reaction of substituted furans with reactive dienophiles (i.e., dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) and dimethyl maleate). Regiospecific furano Diels−Alder cycloaddition of 2-vinylic furans with DMAD furnished functionalized oxabicyclic alkenes in good yield under ultrasonication condition.

  超声波辐照有效地促进了取代呋喃与反应性亲二烯物（即，乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）和马来酸二甲酯）的狄尔斯-阿尔德反应。在超声条件下，具有DMAD的2-乙烯基呋喃的区域特异性呋喃诺Diels-Alder环加成反应提供了功能化的氧双环烯烃。
• Synthesis of 2-Cycloalkenones (Parts of 1,4-Diacyl-1,3-butadiene Systems) and of a Heterocyclic Analogue by Metal-Catalyzed Decomposition of 2-Diazoacylfurans
  作者：Ernest Wenkert、Ming Guo、Ferdinando Pizzo、Kishore Ramachandran

  DOI：10.1002/hlca.19870700524

  日期：1987.8.12

  and diazoketo functions leads to the formation of a hydroindenone and pyrrolone, respectively. Replacement of the diazomethylketo terminus by an α-diazoethylketo system or a α-diazo-β-keto-ester function produces 2-substituted 2-cycloalkenones. A furan with a C4, diazo-methylketo-terminating side-chain at C(3) is described to be transformed into a 4-formylmethylidene-2-cyclohe-xenone.

  在呋喃中具有重链终止于重氮甲基酮基团的各种长度的C（2）的呋喃显示经历Rh 2（OAc）4催化的呋喃分解，并分别产生2-环戊烯酮，2-环己烯酮和2-环庚烯酮其烯属的C（β）连接有丙烯醛单元。在呋喃和重氮酮官能团之间插入环己烷或甲基氨基亚甲基部分分别导致形成氢化茚酮和吡咯烷酮。用α-重氮乙基酮体系或α-重氮-β-酮酯官能团取代重氮甲基酮末端可产生2-取代的2-环烯酮。描述了在C（3）处带有C 4重氮-甲基酮终止侧链的呋喃可转化为4-甲酰基亚甲基-2-环己烯酮。
• Dihydro-oxazolyl substituted-phenyl-aliphatic lower alkyl and their use
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04861791A1

  公开（公告）日：1989-08-29

  Compounds of the formula ##STR1## wherein the substituents are as defined herein are useful as antiviral agents, in particular against picornaviruses.

  式子为##STR1##的化合物，其中取代基的定义如本文所述，可用作抗病毒剂，特别是对抗小肠病毒。
• Biocatalytic Enantioselective β‐Hydroxylation of Unactivated C−H Bonds in Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Kun Zhang、Aiqin Yu、Xuan Chu、Fudong Li、Juan Liu、Lin Liu、Wen‐Ju Bai、Chao He、Xiqing Wang

  DOI：10.1002/anie.202204290

  日期：2022.7.11

  Directed evolution rendered P450BSβ capable of β-hydroxylating unactivated C−H bonds in aliphatic carboxylic acids with broad substrate scope and excellent chemo-, regio-, and enantioselectivity. The crystal structure of the evolved variant rationalizes the improved reactivity and selectivity. This study demonstrates the potential of exploring biocatalysts to fulfill reactions that are otherwise elusive

  定向进化使 P450 BSβ能够β-羟基化脂肪族羧酸中未活化的 C-H 键，具有广泛的底物范围和优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性。进化变体的晶体结构使改进的反应性和选择性合理化。这项研究证明了探索生物催化剂以实现化学策略难以实现的反应的潜力。
• Remote-Group-Assisted Facile Oxidative Arylation of Furans and Pyrroles
  作者：Kai Jiang、Haohao Wang、Yi Xie、Huanfeng Jiang、Ming Lei、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acscatal.2c05936

  日期：2023.3.17

  strategy for oxidative Csp2-H arylation of electron-rich furans and pyrroles has been achieved with the aid of remote carbonyl-containing groups. These groups enable the Pd-catalyzed oxidative Csp2-H arylation of furans to proceed under a warm temperature and O2 atmosphere, while distinctly promoting the yield of such a reaction for pyrroles. Supported by the experimental results and density functional

  借助远程含羰基基团，已经实现了富电子呋喃和吡咯的氧化 C sp2 -H 芳基化的温和策略。这些基团使 Pd 催化的呋喃氧化 C sp2 -H 芳基化能够在温暖的温度和 O 2下进行气氛，同时明显提高吡咯反应的产率。在实验结果和密度泛函理论计算的支持下，针对这些转换提出了一个原始概念，即远程组辅助 Heck 型路径。此外，发现包括芳基硼酸在内的富电子底物作为芳基化试剂具有良好的耐受性，该策略也已应用于合成 S-亚硝基谷胱甘肽还原酶抑制剂骨架的替代途径。