5-(2-furyl)pentan-1-ol | 4543-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(2-furyl)pentan-1-ol
• 英文别名: 5-(furan-2-yl)pentan-1-ol；5-(2-furanyl)pentanol
• CAS: 4543-50-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• mdl: MFCD09926766
• 分子量: 154.209
• InChiKey: IEGJGVGPTDJSEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  125-130 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.023 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-furyl)pentan-1-ol 在 乙醚 、 三溴化磷 作用下， 生成 5-bromo-1-(2-furyl)pentane
  参考文献：
  名称：

  125.ω-2'-呋喃烷烃衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000618
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-碘戊酸酯 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-(2-furyl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过改变关键咖啡气味呋喃-2-基甲硫醇的结构基序合成的巯基呋喃和巯基噻吩的同源系列中的结构-气味关联

  摘要：

  呋喃-2-基甲硫醇（2-糠硫醇； 2-FFT，1）是众所周知的烘烤和磨碎咖啡中的主要气味剂，先前还被广泛用于肉类，面包和烘焙等热处理食品中芝麻籽。其独特的咖啡香气质量非常低浓度引起，而事实上，呈现出类似的结构，只有极少数的化合物先前已在食品中描述使1结构-气味活性研究的合适人选。为了深入了解在低浓度下会发出类似咖啡的气味的结构特征，合成了46种杂环硫醇和硫醚，其中32种首次合成，并确定了它们的气味质量和气味阈值。巯基向3位的移动保持了咖啡样的香气，但是导致了气味阈值的增加。由于碳侧链的延长，硫醇基团与呋喃环的分离导致咖啡味气味的损失，并且还导致气味阈值的增加，尤其是对于ω-（呋喃-2-基）烷烃-在侧链中具有六个或七个碳原子的1-硫醇。呋喃环被噻吩环取代对大多数所研究化合物的气味特性没有显着影响，但是新合成的长链1-（呋喃-2-基）-和1-（噻吩-2-基）烷烃-1-硫醇引发了令人兴奋的百香果

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b00857

文献信息

• Tandem Achmatowicz Rearrangement and Acetalization of 1-[5-(Hydroxyalkyl)-furan-2-yl]-cyclobutanols Leading to Dispiroacetals and Subsequent Ring-Expansion to Form 6,7-Dihydrobenzofuran-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Hui Peng、Wenkun Luo、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01765

  日期：2018.10.19

  dispiroacetals 4 bearing a cyclobutane motif via tandem Achmatowicz rearrangement and acetalization of 1-[5-(hydroxyalkyl)-furan-2-yl]-cyclobutanols 3 with m-CPBA as the oxidant and AgSbF6 as an additive to promote the cyclization step in an aqueous medium. Dispiroacetals 4 could subsequently undergo Lewis acid-catalyzed ring expansion and skeletal rearrangement to afford 6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-ones 5.

  在此，我们报告dispiroacetals合成的单罐协议4经由串联Achmatowicz重排和1- [5-（羟烷基） -呋喃-2-基]的缩醛轴承环丁烷基序-cyclobutanols 3与米-CPBA作为氧化剂和AgSbF 6作为添加剂，以促进在水性介质中的环化步骤。二螺缩醛4随后可以进行路易斯酸催化的环扩展和骨架重排，以提供6,7-dihydro-5 H -benzofuran-4-ones 5。
• 一种铁催化醇和醚的脱氢交叉偶联反应合成 醚的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN107056732B

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明公开了一种铁催化醇和醚的脱氢交叉偶联反应合成醚的方法，属于催化合成技术领域，反应通式如下：本发明在用廉价无毒的铁作催化剂，硅试剂作为促进剂，在氧化剂的作用下完成醇和醚的脱氢交叉偶联反应合成醚。本发明使用环境友好的铁催化剂，安全无污染的硅试剂做促进剂，在进行醇和醚的脱氢交叉偶联反应，具有良好的官能团兼容性，底物适用范围广。
• One-Pot Transformation of Furans into 1-Azaspirocyclic Alkaloid Frameworks Induced by Visible Light
  作者：Stela Hoxha、Dimitris Kalaitzakis、Artemis Bosveli、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01661

  日期：2021.7.16

  High-value 1-azaspirocyclic scaffolds have been made from simple and readily accessible furan precursors in a single operation. The protocol is a one-pot sequence using highly sustainable conditions (oxygen, visible light, and a favored green solvent) that leads to a dramatic increase in molecular complexity. The initial substrates can include functionalities that are suitable for further elaboration;

  高价值的 1-氮杂螺环支架由简单且易于获取的呋喃前体在一次操作中制成。该协议是一个使用高度可持续条件（氧气、可见光和首选绿色溶剂）的单锅序列，可导致分子复杂性急剧增加。初始底物可以包括适合进一步加工的功能；通过这种方式，可以快速获得茎门胺、圆柱霉素和来帕二甲明天然产物的修剪后的多环骨架。
• Dihydro-oxazolyl substituted-phenyl-aliphatic lower alkyl and their use
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04861791A1

  公开（公告）日：1989-08-29

  Compounds of the formula ##STR1## wherein the substituents are as defined herein are useful as antiviral agents, in particular against picornaviruses.

  式为##STR1##的化合物，在此定义的取代基下，可用作抗病毒剂，特别是对抗小RNA病毒。
• Investigation of Methods for Seven-Membered Ring Synthesis:  A Practical Synthesis of 4-Oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[<i>b</i>]furan-3-carboxylic Acid
  作者：John A. Ragan、Jerry A. Murry、Michael J. Castaldi、Alyson K. Conrad、Brian P. Jones、Bryan Li、Teresa W. Makowski、Ruth McDermott、Barb J. Sitter、Timothy D. White、Gregory R. Young

  DOI：10.1021/op0102159

  日期：2001.9.1

  the title compound. The first scale-up route is outlined in Scheme 2 and utilizes a ring-expansion strategy to prepare cycloheptane-1,3-dione from cyclopentanone, via a [2 + 2] cycloaddition between dichloroketene and the silyl enol ether of cyclopentanone. The diketone is converted to the title compound by condensation with ethyl bromopyruvate and base, followed by acid hydrolysis. This route was efficient

  描述了几种合成 4-oxo-5,6,7,8-四氢-4H-环庚[b]呋喃-3-羧酸 (1) 的路线，并讨论了每种路线的放大问题。七元环的形成是这些合成的关键问题，并提出了几种策略，包括从 cycloheptane-1,3-dione 制备、扩环路线、Dieckmann 环化、乙炔-呋喃 [4 + 2] 环加成和 Friedel − 工艺循环。其中两条路线在中试工厂中按比例放大以提供千克量的标题化合物。第一个放大路线在方案 2 中概述，并利用扩环策略通过二氯乙烯酮和环戊酮的甲硅烷基烯醇醚之间的 [2 + 2] 环加成，从环戊酮制备环庚烷-1,3-二酮。通过与溴丙酮酸乙酯和碱缩合，然后酸水解，将二酮转化为标题化合物。这条路线在实验室规模上是有效的，但在扩大规模时遇到了问题，因为竞争片段......