methyl α-D-galactopyranoside 3-(sodium sulphate) | 118354-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-galactopyranoside 3-(sodium sulphate)
• 英文别名: methyl-α-D-galactopyranoside 3-sulfate sodium salt
• CAS: 118354-01-1
• 化学式: C₇H₁₃O₉S*Na
• 分子量: 296.231
• InChiKey: DPSPHZMAXMAVJO-FEFNGDHTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  145.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 三氧化硫 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl α-D-galactopyranoside 3-(sodium sulphate)
  参考文献：
  名称：

  1H- and 13C-n.m.r. spectroscopy of synthetic monosulphated methyl α-d-galactopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84136-3

文献信息

• Diarylborinic Acid-Catalyzed, Site-Selective Sulfation of Carbohydrate Derivatives
  作者：Daniel Gorelik、Yu Chen Lin、Alvaro I. Briceno-Strocchia、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02792

  日期：2019.1.18

  Sulfated carbohydrates have been implicated in diverse biological processes, with the position and extent of sulfation of a glycoside often playing important roles in determining the affinity and specificity of its binding to a biomolecular partner. Methods for the site-selective introduction of sulfate groups to carbohydrates are thus of interest. Here, we describe the development of a diarylborinic

  硫酸化的碳水化合物与多种生物过程有关，糖苷的硫酸化的位置和程度通常在确定其与生物分子伴侣结合的亲和力和特异性方面起重要作用。因此，将硫酸根基团选择性地引入碳水化合物的方法是令人感兴趣的。在这里，我们描述了在顺式的赤道位置选择性硫酸化吡喃糖苷衍生物的二芳基硼酸催化协议的发展。-1,2-二醇基。该方法采用三氧化硫-三甲胺络合物作为亲电试剂，已被用于在一定范围的半乳糖和甘露吡喃糖苷的3位上安装硫酸酯基团，包括具有游离伯OH基团的底物。通过使用完全当量的二芳基硼酸，已经选择性地合成了更复杂的单硫酸化糖苷，即3'-巯基乳糖衍生物和3'-磺基-β-半乳糖基神经酰胺。初步的动力学实验表明，催化剂的静止状态是四配位的二芳基硼酸酯，其在周转限制步骤中与SO 3配合物反应。证实了吡喃糖苷硫酸盐产物和三烷基胺副产物对催化剂的抑制作用。