2-[(2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-基)亚甲基]丙二腈 | 1031844-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-[(2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-基)亚甲基]丙二腈
• 英文名称: 2-[(2-amino-4,6-dichloropyrimidin-5-yl)methylene]malononitrile
• 英文别名: 2-amino-4,6-dichloro-5-(2,2-dicyanovinyl)pyrimidine；2-[(2-Amino-4,6-dichloropyrimidin-5-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 1031844-89-9
• 化学式: C₈H₃Cl₂N₅
• 分子量: 240.051
• InChiKey: NKHNRRAUUXJHSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C (decomp)(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  519.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-基)亚甲基]丙二腈 、 氰化钾 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2-amino-4,6-dichloro-5-(1,2,2-tricyanoethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  基于氨基嘧啶的供体-受体发色团：推拉与芳香行为

  摘要：

  已经合成了被两个电子给体二烷基氨基和一个双氰基乙烯基 (4a-d) 或一个三氰基乙烯基 (7a-d) 电子受体基团取代的新型 2-氨基嘧啶，并平衡了它们的推挽特性和芳香行为已通过实验（光谱、电化学和 X 射线分析）和理论（DFT/B3LYP/6-31G**）方法进行了研究。计算表明，推拉特性在保持嘧啶环的芳香性方面受到大力支持。7a 的 X 射线分析证实了理论预测，并揭示了由于三氰基乙烯基和相邻二烷基氨基部分之间的空间相互作用而导致的平面性强烈变形。与通常对推拉化合物的预期相反，4a-d 和 7a-d 的可见区吸收带与 π-π* 电子跃迁有关，而不与分子内电荷转移吸收有关。在每个化合物中，HOMO 和 LUMO 都分布在整个分子上，而不是分别位于供体和受体部分，就像典型的推挽发色团一样。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 魏因海姆，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700718
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛 、 丙二腈 在 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-[(2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-基)亚甲基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  基于氨基嘧啶的供体-受体发色团：推拉与芳香行为

  摘要：

  已经合成了被两个电子给体二烷基氨基和一个双氰基乙烯基 (4a-d) 或一个三氰基乙烯基 (7a-d) 电子受体基团取代的新型 2-氨基嘧啶，并平衡了它们的推挽特性和芳香行为已通过实验（光谱、电化学和 X 射线分析）和理论（DFT/B3LYP/6-31G**）方法进行了研究。计算表明，推拉特性在保持嘧啶环的芳香性方面受到大力支持。7a 的 X 射线分析证实了理论预测，并揭示了由于三氰基乙烯基和相邻二烷基氨基部分之间的空间相互作用而导致的平面性强烈变形。与通常对推拉化合物的预期相反，4a-d 和 7a-d 的可见区吸收带与 π-π* 电子跃迁有关，而不与分子内电荷转移吸收有关。在每个化合物中，HOMO 和 LUMO 都分布在整个分子上，而不是分别位于供体和受体部分，就像典型的推挽发色团一样。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 魏因海姆，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700718

文献信息

• Hydrogen-bonded ribbons in ethyl (<i>E</i>)-3-[2-amino-4,6-bis(dimethylamino)pyrimidin-5-yl]-2-cyanoacrylate and 2-[(2-amino-4,6-di-1-piperidylpyrimidin-5-yl)methylene]malononitrile
  作者：Jorge Trilleras、John N. Low、Justo Cobo、Antonio Marchal、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270108003132

  日期：2008.3.15

  The pyrimidine rings in ethyl (E)-3-[2-amino-4,6-bis(dimethylamino)pyrimidin-5-yl]-2-cyanoacrylate, C14H20N6O2, (I), and 2-[(2-amino-4,6-di-1-piperidylpyrimidin-5-yl)methylene] malononitrile, C18H23N7, (II), which crystallizes with Z' = 2 in the P (1) over bar space group, are both nonplanar with boat conformations. The molecules of ( I) are linked by a combination of N - H center dot center dot center dot N and N - H center dot center dot center dot O hydrogen bonds into chains of edge-fused R-2(2)(8) and R-4(4)(20) rings, while the two independent molecules in (II) are linked by four N - H center dot center dot center dot N hydrogen bonds into chains of edge-fused R-2(2)(8) and R-2(2)(20) rings. This study illustrates both the readiness with which highly-substituted pyrimidine rings can be distorted from planarity and the significant differences between the supramolecular aggregation in two rather similar compounds.
• Aminopyrimidine-Based Donor–Acceptor Chromophores: Push–Pull versus Aromatic Behaviour
  作者：Alejandro Ortíz、Braulio Insuasty、M. Rosario Torres、M. Ángeles Herranz、Nazario Martín、Rafael Viruela、Enrique Ortí

  DOI：10.1002/ejoc.200700718

  日期：2008.1

  been synthesized, and the balance between their push–pull character and their aromatic behaviour has been studied by experimental (spectroscopic, electrochemical and X-ray analysis) and theoretical (DFT/B3LYP/6-31G**) methods. Calculations reveal that the push–pull character is energetically favoured with respect to the preservation of the aromaticity of the pyrimidine ring. X-ray analysis of 7a confirms

  已经合成了被两个电子给体二烷基氨基和一个双氰基乙烯基 (4a-d) 或一个三氰基乙烯基 (7a-d) 电子受体基团取代的新型 2-氨基嘧啶，并平衡了它们的推挽特性和芳香行为已通过实验（光谱、电化学和 X 射线分析）和理论（DFT/B3LYP/6-31G**）方法进行了研究。计算表明，推拉特性在保持嘧啶环的芳香性方面受到大力支持。7a 的 X 射线分析证实了理论预测，并揭示了由于三氰基乙烯基和相邻二烷基氨基部分之间的空间相互作用而导致的平面性强烈变形。与通常对推拉化合物的预期相反，4a-d 和 7a-d 的可见区吸收带与 π-π* 电子跃迁有关，而不与分子内电荷转移吸收有关。在每个化合物中，HOMO 和 LUMO 都分布在整个分子上，而不是分别位于供体和受体部分，就像典型的推挽发色团一样。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 魏因海姆，德国，2008）