methyl 5-acetyl-4-hydroxy-2-methylbenzoate | 90330-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetyl-4-hydroxy-2-methylbenzoate
• 英文别名: 5-Acetyl-4-hydroxy-2-methyl-benzoic acid methyl ester
• CAS: 90330-52-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: DVFMSEJICTYNRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  343.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetyl-4-hydroxy-2-methylbenzoate 在 四氢吡咯 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1'-(tert-butyl) 6-methyl 4-hydroxy-7-methylspiro[chroman-2,4'-piperidine]-1',6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CEREBLON E3 UBIQUITIN LIGASE INHIBITOR
  [FR] INHIBITEUR DE L'UBIQUITINE LIGASE E3 CÉRÉBLON
  [ZH] 小脑蛋白E3泛素连接酶抑制剂

  摘要：

  本发明涉及由式(I)所示的化合物，或其异构体、同位素衍生物、多晶型物、前药、或其药学上可以接受的盐或溶剂化物: 其中R1，R2，R3a，R3b，R3c，R3d，W1，W2，G，Z，和n如所述描述。式I化合物是人小脑蛋白(CRBN)E3泛素连接酶抑制剂，其可用于制备PROTAC分子。CRBN E3泛素连接酶抑制剂和PROTAC分子可用于治疗癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2023143589A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxymethylene)-2,4-bis(trimethylsilyloxy)-1,4-pentadiene 、 2-丁炔酸甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以7%的产率得到methyl 5-acetyl-4-hydroxy-2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  新的交叉共轭三烯的二烯-透射迪尔斯-阿尔德反应：单环和双环负载的选择性形成

  摘要：

  制备了一种新的活化交叉共轭三烯，3-(甲氧基亚甲基)-2,4-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,4-戊二烯。它与炔属二烯体的反应导致单环加合物的唯一形成，而在与环状烯烃二烯体如马来酰亚胺和马来酸酐的反应中，根据亲二烯体的量获得单加合物和双加合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.273

文献信息

• Diene-transmissive Diels-Alder Cycloaddition Reaction of Bis(silyloxy) Cross-conjugated Trienes
  作者：Otohiko Tsuge、Eiji Wada、Shuji Kanemasa、Hirohiko Sakoh

  DOI：10.1246/bcsj.57.3221

  日期：1984.11

  La premiere etape de cycloaddition de la reaction croisee, qui est fortement selective vis-a-vis de la formation de monocycloadduits, est realisee par reactions d'un triene active avec des olefines cycliques ou celles de trienes avec des olefines acycliques. Les secondes cycloadditions avec une variete de dienophiles conduisent a des bis-adduits de types croises

  La Premiere etape de cycloaddition de la reaction croisee，quiest fortement selection vis-a-vis-a-vis de la形成 de monocycloadduits，est realisee par reactors d'un triene active avec des olenes cycliques ou celles de trienes avec des olenes acycliques Les secondes cycloadditions avec une variete de dienophiles conduisent a des bis-adduits de type croises
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;SAKOH, HIROHIKO;WADA, EIJI, CHEM. LETT., 1984, N 2, 273-276
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、SAKOH, HIROHIKO、WADA, EIJI

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;WADA, EIJI;KANEMASA, SHUJI;SAKOH, HIROHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 11, 3221-3233
  作者：TSUGE, OTOHIKO、WADA, EIJI、KANEMASA, SHUJI、SAKOH, HIROHIKO

  DOI：——

  日期：——
• DIENE-TRANSMISSIVE DIELS–ALDER REACTION OF A NEW CROSS-CONJUGATED TRIENE: SELECTIVE FORMATION OF MONO- AND BIS-CYCLOADDUCT
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Hirohiko Sakoh、Eiji Wada

  DOI：10.1246/cl.1984.273

  日期：1984.2.5

  A new activated cross-conjugated triene, 3-(methoxymethylene)-2,4-bis(trimethylsilyloxy)-1,4-pentadiene, was prepared. Its reactions with acetylenic dienophiles resulted in the exclusive formation of mono-cycloadducts, while in the reactions with cyclic olefinic dienophiles such as maleimides and maleic anhydride the mono- and bis-adducts were obtained depending upon the amounts of dienophiles.

  制备了一种新的活化交叉共轭三烯，3-(甲氧基亚甲基)-2,4-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,4-戊二烯。它与炔属二烯体的反应导致单环加合物的唯一形成，而在与环状烯烃二烯体如马来酰亚胺和马来酸酐的反应中，根据亲二烯体的量获得单加合物和双加合物。
• [EN] CEREBLON E3 UBIQUITIN LIGASE INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE L'UBIQUITINE LIGASE E3 CÉRÉBLON<br/>[ZH] 小脑蛋白E3泛素连接酶抑制剂
  申请人：[en]GAN & LEE PHARMACEUTICALS CO., LTD.;[zh]甘李药业股份有限公司

  公开号：WO2023143589A1

  公开（公告）日：2023-08-03

  本发明涉及由式(I)所示的化合物，或其异构体、同位素衍生物、多晶型物、前药、或其药学上可以接受的盐或溶剂化物: 其中R1，R2，R3a，R3b，R3c，R3d，W1，W2，G，Z，和n如所述描述。式I化合物是人小脑蛋白(CRBN)E3泛素连接酶抑制剂，其可用于制备PROTAC分子。CRBN E3泛素连接酶抑制剂和PROTAC分子可用于治疗癌症和其他疾病。