2-<4-(7-methoxy-2-methylbenzofuranyl)>-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutanoic acid | 145654-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-<4-(7-methoxy-2-methylbenzofuranyl)>-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-(7-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-4-yl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 145654-04-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₇
• 分子量: 382.37
• InChiKey: BTYPORMZBJLNPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<4-(7-methoxy-2-methylbenzofuranyl)>-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutanoic acid 在 氢气 、 potassium carbonate 、 甲烷 、 palladium dichloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 2-<4-(7-methoxy-2-methylbenzofuranyl)>-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Chemical Constituents of Rutaceous Plants. Part LXXIII. Total Synthesis of Chelerythrine, a Benzo(c)phenanthridine Alkaloid.

  摘要：

  利用我们的新颖合成方法，包括CsF介导的芳基炔丙基醚克莱森重排为2-甲基苯并呋喃以及呋喃环氧化裂解为水杨醛，完成了苯并[c]菲啶生物碱白屈菜赤碱的全合成。通过图3所示的两条路线制备的共同中间体(5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2002
• 作为产物：
  描述：

  2-<4-(7-methoxy-2-methylbenzofuranyl)>-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutyronitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到2-<4-(7-methoxy-2-methylbenzofuranyl)>-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Chemical Constituents of Rutaceous Plants. Part LXXIII. Total Synthesis of Chelerythrine, a Benzo(c)phenanthridine Alkaloid.

  摘要：

  利用我们的新颖合成方法，包括CsF介导的芳基炔丙基醚克莱森重排为2-甲基苯并呋喃以及呋喃环氧化裂解为水杨醛，完成了苯并[c]菲啶生物碱白屈菜赤碱的全合成。通过图3所示的两条路线制备的共同中间体(5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2002

文献信息

• Studies on the Chemical Constituents of Rutaceous Plants. Part LXXIII. Total Synthesis of Chelerythrine, a Benzo(c)phenanthridine Alkaloid.
  作者：Hisashi ISHII、Tsutomu ISHIKAWA、Sunao TAKEDA、Masahiro SUZUKI、Takashi HARAYAYA

  DOI：10.1248/cpb.40.2002

  日期：——

  By taking advantage of our novel synthetic methods involving CsF-mediated Claisen rearrangement of an aryl propargyl ether to a 2-methylbenzolfuran and oxidative cleavage of the furan ring to a salicylaldehyde, total synthesis of chelerythrine, a benzo[c]phenanthridine alkaloid, was accomplished via the common intermediate (5) prepared through the two routes shown in Chart 3.

  利用我们的新颖合成方法，包括CsF介导的芳基炔丙基醚克莱森重排为2-甲基苯并呋喃以及呋喃环氧化裂解为水杨醛，完成了苯并[c]菲啶生物碱白屈菜赤碱的全合成。通过图3所示的两条路线制备的共同中间体(5)。