Methyl 2-cyano-3-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-enoate | 339322-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-cyano-3-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 339322-16-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: PBFPQFUWMJZQOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 氰乙酸甲酯 生成 Methyl 2-cyano-3-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthetic Route for Pyrrolizinone Synthesis through Functionalized C-Alkylpyrroles

  摘要：

  在甲苯中，以铜(II)三氟甲磺酸盐作为催化剂，成功实现了吡咯对甲基3-芳基-2-氰基丙烯酸酯的区域选择性加成，产率较高。C-烷基化的吡咯通过温和反应条件下的分子内环化反应，获得了新型吡咯杂环-3-酮，产率良好至较高且具有高的立体异构体比。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216951

文献信息

• An Efficient Synthetic Route for Pyrrolizinone Synthesis through Functionalized C-Alkylpyrroles
  作者：Canan Unaleroglu、Dilek Tasgin、Sertan Aytac、Baris Temelli

  DOI：10.1055/s-0029-1216951

  日期：2009.10

  Regioselective addition of pyrrole to methyl 3-aryl-2-cyanoacrylates was achieved, in high yields, with copper(II) triflate as the catalyst in toluene. C-Alkylated pyrroles afforded novel pyrrolizin-3-ones, in good to high yields and high diastereomeric ratio by an intramolecular cyclization reaction under mild reaction conditions.

  在甲苯中，以铜(II)三氟甲磺酸盐作为催化剂，成功实现了吡咯对甲基3-芳基-2-氰基丙烯酸酯的区域选择性加成，产率较高。C-烷基化的吡咯通过温和反应条件下的分子内环化反应，获得了新型吡咯杂环-3-酮，产率良好至较高且具有高的立体异构体比。