(2R,3R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]butane | 71359-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]butane
• 英文别名: (-)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(3,5-dixylylphosphino)butane；[(4R,5R)-5-[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphanylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl-bis(3,5-dimethylphenyl)phosphane
• CAS: 71359-96-1
• 化学式: C₃₉H₄₈O₂P₂
• 分子量: 610.756
• InChiKey: PWIPOKNGHOZGIG-UWXQCODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.3±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,4-二-O-甲苯磺酰基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium sulfate 、 四甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]butane
  参考文献：
  名称：

  一种手性β-氨基酸衍生物及制备方法

  摘要：

  本发明属于手性氨基酸技术领域，具体涉及一种手性β‑氨基酸衍生物及制备方法，本发明以氯化烯丙基钯(II)二聚物作为催化剂，选用DIOP手性配体，选用1,1‑二取代烯胺为底物，通过与HCOOPh的不对称氢酯化反应，合成了一系列的手性β‑氨基酸衍生物，本发明提供的制备方法具有方法简单、高产率、高区域选择性以及高对映选择性的优点，制备的手性β‑氨基酸衍生物在酸性条件下，可以通过简单高效的水解得到相应的构型的手性β‑氨基酸盐酸盐。

  公开号：

  CN114380733A
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 NiBr2*diglyme 、 zinc(II) fluoride 、 苯硅烷 、 氨 、 (2R,3R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]butane 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.83h， 生成 α-甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  CO2/NH3 对 C-N 键的催化氰化

  摘要：

  苄基 C-N 键的氰化可用于制备重要的 α-芳基腈。α-（杂）芳基胺的第一个一般催化氰化反应类似于苯胺的 Sandmeyer 反应，是使用 CO 2 /NH 3的还原氰化反应开发的。通过中间体 C-N 裂解作为铵盐，以高产率和区域选择性获得了广泛的 α-芳基腈。实现了对醚、CF 3、F、Cl、酯、吲哚和苯并噻吩等官能团的良好耐受性。使用13 CO 2，​​一个13合成了 C-标记的色胺同系物（五步，31% 产率）和 Cysmethynil（六步，37% 产率）。配体的电子效应和空间效应都会影响烷基镍物质与亲电子异氰酸酯甲硅烷基酯的反应性，从而决定氰化反应的反应性和选择性。这项工作有助于了解 CO 2 /NH 3的可控活化，并提供胺氰化反应在生物相关分子合成中的潜在潜力。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00392

文献信息

• Enantioselective Rh-Catalyzed Hydroboration of Silyl Enol Ethers
  作者：Wenke Dong、Xin Xu、Honghui Ma、Yaqin Lei、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c06697

  日期：2021.7.28

  chiral boron compounds. This protocol is well suitable for activated alkenes such as vinylarenes and alkenes bearing directing groups. However, the catalytic enantioselective hydroboration of O-substituted alkenes has remained unprecedented. Here we report a Rh-catalyzed enantioselective hydroboration of silyl enol ethers (SEEs) that utilizes two new chiral phosphine ligands we developed. This approach

  烯烃的不对称硼氢化反应已被证明是合成手性硼化合物最有效的方法之一。该协议非常适用于活化的烯烃，如乙烯基芳烃和带有导向基团的烯烃。然而，O-取代烯烃的催化对映选择性硼氢化反应仍然是前所未有的。在这里，我们报告了利用我们开发的两种新手性膦配体的 Rh 催化对映选择性硼氢化硅烯醇醚 (SEE)。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点，可以高效制备具有合成价值的手性硼烷醚。
• NAPHTHENIC HYDROCARBON ADDITIVES FOR DIARYL PHOSPHIDE SALT FORMATION
  申请人：RODAK Nicholas J.

  公开号：US20100234642A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The invention relates to the use of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) such as naphthalene and its alkyl, aryl, or heteroatom substituted analogs, that act as catalysts in the presence of an alkali metal (Li, K, Na) for the reduction of electron-deficient and electron-rich triaryl phosphines to their corresponding alkali metal diaryl phosphide salts. The process is also useful for the catalysis of triaryl phosphine chalcogen adducts such as the sulfides, oxides, and selenides, diaryl(halo)phosphines, triaryl phosphine-borane adducts, and tetra-aryl bis(phosphines) that can also be reduced to their corresponding alkali metal diaryl phosphide salts. The invention also relates to small molecule PAHs and polymer tethered PAHs naphthenics.

  本发明涉及使用多环芳烃（PAH），例如萘及其烷基，芳基或杂原子取代的类似物，作为催化剂存在碱金属（Li，K，Na）的情况下，将电子亏损和电子富集的三芳基膦还原为相应的碱金属二芳基膦盐。该过程还可用于三芳基膦硫族加合物（如硫化物，氧化物和硒化物），二芳基（卤素）膦，三芳基膦硼烷加合物和四芳基双（膦）的催化，这些化合物也可以被还原为相应的碱金属二芳基膦盐。本发明还涉及小分子PAH和聚合物拴链PAH萘烷。
• Hydroformylation process
  申请人：Lyondell Chemical Technology, L.P.

  公开号：US07271295B1

  公开（公告）日：2007-09-18

  A process for the production of 4-hydroxybutyraldehyde is described. The process comprises reacting allyl alcohol with a mixture of carbon monoxide and hydrogen in the presence of a solvent and a catalyst system comprising a rhodium complex and a 2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis[bis(3,5-di-n-alkylphenyl)phosphino]butane. The process gives high yield of 4-hydroxybutyraldehyde compared to 3-hydroxy-2-methylpropionaldehyde.

  描述了一种生产4-羟基丁醛的过程。该过程包括在溶剂和催化剂体系的存在下，将丙烯醇与一种混合物（一氧化碳和氢气）反应，催化剂体系包括一个铑络合物和一个2,3-O-异丙基亚甲基-2,3-二羟基-1,4-双[双(3,5-二烷基苯基)膦基]丁烷。该过程相比于3-羟基-2-甲基丙醛，能够产生高产率的4-羟基丁醛。
• Studies on Pd-catalyzed asymmetric hydroesterification of enimides. A possible approach to optically active β-amino acid derivatives
  作者：Junhua Li、Yan Yang、Zichu Wang、Yian Shi

  DOI：10.1039/d2nj01027e

  日期：——

  enimides with phenyl formate is described. A DIOP-based system has been found to be a highly active catalyst, giving the corresponding β-amino esters with up to 98% yield and up to 83 : 17 er. The resulting amino ester can be readily converted to an optically active β-amino acid in high yield.

  描述了 Pd 催化的烯酰亚胺与甲酸苯酯的不对称氢化酯化反应。已发现基于 DIOP 的体系是一种高活性催化剂，可产生高达 98% 的产率和高达 83:17 er 的相应 β-氨基酯。所得氨基酯可以容易地以高产率转化为光学活性β-氨基酸。
• High linear selectivity ligand for allyl alcohol hydroformylation
  申请人：Lyondell Chemical Technology, L.P.

  公开号：US10807934B1

  公开（公告）日：2020-10-20

  A process for selectively producing 4-hydroxybutyraldehyde from allyl alcohol is described. The process comprises reacting allyl alcohol with a mixture of carbon monoxide and hydrogen in the presence of a solvent and a catalyst system comprising a rhodium complex and a trans-1,2-bis(bis(3,4,5-tri-n-alkylphenyl)phosphinomethyl)-cyclobutane. The process gives high yield of 4-hydroxybutyraldehyde compared to temperature.

  本发明描述了一种从丙烯醇选择性地生产4-羟基丁醛的过程。该过程包括在溶剂和催化剂体系的存在下，将丙烯醇与一种混合物（包括一氧化碳和氢气）反应，所述催化剂体系包括一个铑配合物和一个trans-1,2-双（双（3,4,5-三-n-烷基苯基）磷酰甲基）环丁烷。与温度相比，该过程可以高产得4-羟基丁醛。