di-tert-butyl (3R,3a'R,5S,5a'R,8a'S,8b'R)-2',2'-dimethyl-2-oxohexahydrospiro[pyrrolidine-3,7'-[1,3]dioxolo[4,5-d]furo[3,2-b]pyran]-1,5-dicarboxylate | 1334676-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl (3R,3a'R,5S,5a'R,8a'S,8b'R)-2',2'-dimethyl-2-oxohexahydrospiro[pyrrolidine-3,7'-[1,3]dioxolo[4,5-d]furo[3,2-b]pyran]-1,5-dicarboxylate
• 英文别名: (3aR,3'R,5'S,5aR,8aS,8bR)-di-tert-butyl 2,2-dimethyl-2'-oxohexahydrospiro[[1,3]dioxolo[4,5-d]furo[3,2-b]pyran-7,3'-pyrrolidine]-1',5'-dicarboxylate；ditert-butyl (1S,2R,2'S,6R,9R,11R)-4,4-dimethyl-5'-oxospiro[3,5,8,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-11,4'-pyrrolidine]-1',2'-dicarboxylate
• CAS: 1334676-58-2
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₉
• 分子量: 469.532
• InChiKey: UYRFLVDXCJOODW-PTZYUYTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (3R,3a'R,5S,5a'R,8a'S,8b'R)-2',2'-dimethyl-2-oxohexahydrospiro[pyrrolidine-3,7'-[1,3]dioxolo[4,5-d]furo[3,2-b]pyran]-1,5-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到Neodysiherbaine
  参考文献：
  名称：

  通过1，3-偶极环加成的手性硝基模板的全合成新地西尔巴因A

  摘要：

  在MgBr 2 ·OEt 2存在的情况下，通过将手性硝酮模板与糖衍生的烯丙醇进行1,3-偶极环加成反应，可以实现新西西拜因A的总合成。这种环加成反应可一步完成C2和C4不对称中心的构建。然后进行还原裂解，叔醇的分子内S N 2反应和伯醇的氧化，得到了新地西尔巴因A。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03092
• 作为产物：
  描述：

  四-O-乙酰基-β-D-吡喃核糖 在 吡啶-N-氧化物 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium methylate 、 溴化锡 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 铜 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 di-tert-butyl (3R,3a'R,5S,5a'R,8a'S,8b'R)-2',2'-dimethyl-2-oxohexahydrospiro[pyrrolidine-3,7'-[1,3]dioxolo[4,5-d]furo[3,2-b]pyran]-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化氧化环化法快速高效地合成新西西拜因A

  摘要：

  至此：标题化合物的合成通过仅七个线性步骤的序列（参见方案）以24％的总收率实现。关键点是由核糖吡喃糖系统衍生的氧碳鎓离子和与数个酸敏感基团相容的催化的氧化环化反应所显示的面部选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102525