(+/-)-(1'R,2'R)-(2'-methylcyclopropyl)phenyl methanone | 126525-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1'R,2'R)-(2'-methylcyclopropyl)phenyl methanone
• 英文别名: trans-(2-methylcyclopropyl)(phenyl)methanone；(trans-2-methylcyclopropyl)phenylmethanone；trans 2-methylcyclopropyl(phenyl)methanone；(2-methylcyclopropyl)(phenyl)methanone；trans-1-benzoyl-2-methylcyclopropane；[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]-phenylmethanone
• CAS: 126525-21-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: YDRZPZBBCXRSKB-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1'R,2'R)-(2'-methylcyclopropyl)phenyl methanone 在 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 以23%的产率得到苯基(2-甲基-1-丙烯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基环丙基酮的立体选择性开环反应

  摘要：

  在此，我们报道通过钯催化的单取代环丙基酮的开环可以有效且系统地获得α,β-不饱和酮。( E )-1-Arylbut-2-en-1-ones 通过 Pd(OAc) 2 /PCy 3催化体系由芳基环丙基酮立体选择性生成，收率为 23-89% 。该反应表现出立体选择性（仅发现E产物）并且适用于苯基和杂芳基环丙基酮。

  DOI：

  10.1039/d2ob00719c
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-(1'R,2'R)-(2'-methylcyclopropyl)phenyl methanone
  参考文献：
  名称：

  光化学合成高度官能化的环丙基酮

  摘要：

  通过辐射酮3和5制备一系列二和三取代的环丙基酮11，所述酮3和5带有与羰基C-原子相邻的离去基团。所需的酮3可以通过使用高价碘试剂2对酮1进行功能化或通过α-羟基酮7的O-磺酰化来轻松合成。通过用AgNO 3处理相应的α-溴代酮获得硝酸盐5。3和5的照射必须在除酸剂（1-甲基-1 H-咪唑）的存在下进行，以获得高收率的环丙烷11。除其他事项外，该方法的合成效率通过制备高收率的高应变双环[2.1.0]戊烷11i得以证明。通过光动力学测量以及量子化学计算研究了光化学环化的机理。已经表明，离去基团的存在实质上影响了光化学反应级联的所有步骤。还确定了11j和exo - 11k的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390086

文献信息

• Facile synthesis of libraries of functionalized cyclopropanes and oxiranes using ionic liquids – A new approach to the classical Corey-Chaykovsky reaction
  作者：Shruti S. Malunavar、Suraj M. Sutar、Pavankumar Prabhala、Hemantkumar M. Savanur、Rajesh G. Kalkhambkar、Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153339

  日期：2021.9

  [PAIM][NTf]/BMIM-ILs as a base/solvent in the Corey-Chaykovsky reaction is demonstrated by the facile synthesis of libraries of functionalized cyclopropanes from enones and oxiranes from aldehydes and ketones, at room temperature in respectable isolated yields. To demonstrate their application, the synthesized epoxides were employed as substrates for the synthesis of a library of 2,3-disubstituted quinolines, using

  [PAIM][NTf]/BMIM-IL 在 Corey-Chaykovsky 反应中作为碱/溶剂的潜力通过在室温下以相当高的分离度从烯酮和环氧乙烷轻松合成官能化环丙烷库来证明。产量。为了证明其应用，合成的环氧化物被用作合成 2,3-二取代喹啉库的底物，使用 [BMIM(SOH)][OTf]/[BMIM][PF] 作为催化剂/溶剂。还探讨了离子液体溶剂回收/再利用的潜力。
• Asymmetric synthesis of trans-disubstituted cyclopropanes using phosphine oxides and phosphine boranes
  作者：Celia Clarke、Stéphanie Foussat、David J. Fox、Daniel Sejer Pedersen、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b817433d

  日期：——

  The stereocontrolled synthesis of trans-disubstituted cyclopropylketones has been achieved from β-alkyl, γ-benzoyl phosphine oxides via a three-step cascade reaction incorporating an acyl transfer, phosphinoyl transfer and cyclisation to form the cyclopropane. Using Evans’ chiral oxazolidinone auxiliary and by masking the phosphine oxide moiety as a phosphine borane we have extended the method to the

  通过三步级联反应，由酰基转移，膦酰基转移和环化形成环丙烷，可从β-烷基，γ-苯甲酰基膦氧化物实现立体控制合成的反式-二取代环丙基酮。使用埃文斯的手性恶唑烷酮辅助剂，并通过将膦氧化物部分作为膦硼烷进行掩蔽，我们将方法扩展到了对映异构体富集的反式-二取代环丙基酮的合成。
• Iron-Catalyzed Hydroboration of Vinylcyclopropanes
  作者：Chenhui Chen、Xuzhong Shen、Jianhui Chen、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02691

  日期：2017.10.6

  An iron-catalyzed hydroboration of vinylcyclopropane with HBpin is first reported for the preparation of valuable homoallylic organoboronic esters. The iron catalysts enable efficient and regioselective C–C cleavage of vinylcyclopropanes, stereoselectively delivering E-alkenes with good stereospecific selectivity at an allylic position. This protocol exhibits mild conditions with good functional group

  首次报道了用HBpin对乙烯基环丙烷进行铁催化的硼氢化反应，以制备有价值的均烯丙基有机硼酸酯。铁催化剂可实现乙烯基环丙烷的高效和区域选择性C–C裂解，在烯丙基位置立体选择性地提供具有良好立体选择性的E-烯烃。该协议显示了温和的条件，具有良好的官能团耐受性。手性均烯丙基有机硼酸酯可以进一步转化为手性多取代的四氢呋喃和四氢吡喃。
• Synthesis of 2-Ethenylcyclopropyl Aryl Ketones via Intramolecular S_N2-like Displacement of an Ester
  作者：Michael E. Jung、Daniel L. Sun、Timothy A. Dwight、Peiyuan Yu、Wei Li、K. N. Houk

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02588

  日期：2016.10.7

  The efficient synthesis of trans-2-ethenylcyclopropyl aryl ketones via an intramolecular SN2-like displacement of an allylic ester is reported. A novel 1,5-acyl shift process is also observed that contributes to the product mixture. Theoretical calculations provide a rationale for the observed product ratio.

  的有效合成反式-2- ethenylcyclopropyl芳基酮通过分子内小号Ñ 2样烯丙基酯的位移被报告。还观察到一种新的1，5-酰基转移过程，该过程有助于产物混合物。理论计算为观察到的产品比率提供了理论依据。
• Cyclopropanation Reactions of Enones with Lithiated Sulfoximines:  Application to the Asymmetric Synthesis of Chiral Cyclopropanes
  作者：Stephen G. Pyne、Zemin Dong、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1021/jo962216i

  日期：1997.4.1

  kinetically controlled conditions. At rt the initially formed anionic Michael adducts undergo intramolecular displacement of the sulfonimidoyl group, with inversion of stereochemistry at the carbon bearing the nucleofuge, to give cyclopropanes. Lithiated sulfoximines derived from S-alkyl sulfoximines give mixtures of 1,2- and 1,4-adducts with enones under kinetically controlled conditions. However, at rt

  在动力学控制的条件下，稳定的锂化亚砜亚砜2和9与非环烯酮进行高度非对映选择性Michael反应。在室温下，最初形成的阴离子迈克尔加合物经历了磺酰亚胺基的分子内置换，同时带有核试剂的碳上的立体化学转化，从而生成环丙烷。在动力学控制的条件下，衍生自S-烷基亚磺酰亚胺的锂化亚磺酰亚胺产生1,2-和1,4-加合物与烯酮的混合物。但是，在室温下，1,2-加合物与其相应的1,4-加合物处于平衡状态。1,4-加合物以高度非对映选择性的方式形成，并以良好或优异的收率迅速转化为非对映体纯的环丙烷。这些亚砜亚胺的旋光形式可得到高对映体纯度的环丙烷。