methyl α-D-mannofuranosidurono-6,3-lactone | 18486-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-mannofuranosidurono-6,3-lactone
• 英文别名: O¹-methyl-α-D-mannofuranuronic acid-3-lactone；O¹-Methyl-α-D-mannofuranuronsaeure-3-lacton；(2S,3S,3aR,6S,6aR)-3,6-dihydroxy-2-methoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 18486-27-6
• 化学式: C₇H₁₀O₆
• 分子量: 190.153
• InChiKey: BSFXLEYEQVTKFZ-CZMMGBKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-D-mannofuranosidurono-6,3-lactone 生成 D-mannofuranurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  甲基醛二氢吡喃果糖苷与碱性过氧化氢的反应

  摘要：

  摘要在室温及以下，甲基α-d-吡喃葡萄糖苷和甲基α-d-甘露吡喃糖苷与碱性过氧化氢和亚铁盐反应，得到相应的d-糖苷醛糖醛酸。脱水后，酸产生相应的γ-内酯，吡喃环变成呋喃环。出乎意料的是，在氧化反应和吡喃糖-呋喃糖相互转化过程中保留了糖苷甲基。通过涉及伪无环中间体形成的机制使这种保留合理化。另一个出乎意料的反应是，在室温下静置5-6天后，稍湿的甲基d-葡萄糖吡喃葡萄糖醛内酯糖浆转变为结晶的d-呋喃呋喃尿酸-6,3-内酯和甲基α-d-mannopyranosidurono-6,3结晶。 -内酯转变成结晶d -mannofuranurono-6，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81005-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以8.7%的产率得到methyl α-D-mannofuranosidurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  甲基醛二氢吡喃果糖苷与碱性过氧化氢的反应

  摘要：

  摘要在室温及以下，甲基α-d-吡喃葡萄糖苷和甲基α-d-甘露吡喃糖苷与碱性过氧化氢和亚铁盐反应，得到相应的d-糖苷醛糖醛酸。脱水后，酸产生相应的γ-内酯，吡喃环变成呋喃环。出乎意料的是，在氧化反应和吡喃糖-呋喃糖相互转化过程中保留了糖苷甲基。通过涉及伪无环中间体形成的机制使这种保留合理化。另一个出乎意料的反应是，在室温下静置5-6天后，稍湿的甲基d-葡萄糖吡喃葡萄糖醛内酯糖浆转变为结晶的d-呋喃呋喃尿酸-6,3-内酯和甲基α-d-mannopyranosidurono-6,3结晶。 -内酯转变成结晶d -mannofuranurono-6，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81005-8

文献信息

• 158. Synthesis of uronic acids. Part III. d-Mannuronic acid
  作者：M. Stacey、P. I. Wilson

  DOI：10.1039/jr9440000587

  日期：——
• ALBERT, RAINER;DAX, KARL;STUTZ, ARNOLD E.;ZEKOLL, HAIMO;STERK, HEINZ, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 3, C. 537-554
  作者：ALBERT, RAINER、DAX, KARL、STUTZ, ARNOLD E.、ZEKOLL, HAIMO、STERK, HEINZ

  DOI：——

  日期：——