2-bromomethyl-1,10-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-bromomethyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-bromomethyl[1,10]phenanthroline；2-(Bromomethyl)-1,10-phenanthroline
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• 分子量: 273.132
• InChiKey: XOKRMSCLWZLACQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole 、 2-bromomethyl-1,10-phenanthroline 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  生物启发的过渡金属-有机氢化物结合物对转移加氢的催化作用：实验和理论

  摘要：

  受到酵母醇脱氢酶（yADH）的启发，苯并咪唑（BI +）有机氢化物受体结构域与1,10-菲咯啉（phen）金属结合结构域结合，从而提供了一种新型的多功能配体（L BI +）氢化载波容量（大号BI + + H - ⇌大号BI H）。已经制备了[Cp * M（L BI）Cl] [PF 6 ] 2类型的配合物（M = Rh，Ir），并通过循环伏安法，UV / Vis光谱电化学和对于Ir III同源物X进行了全面表征。射线晶体学。[Cp * Rh（L BI] Cl] [PF 6 ] 2在相应的[Cp * Ir（L BI）Cl] [PF 6 ]和[Cp * M（phen）Cl]的条件下，通过甲酸酯以极高的收率催化亚胺的转移氢化。[PF 6 ]（M = Rh，Ir）络合物作为催化剂几乎是惰性的。讨论了催化途径的可能替代方法，并通过DFT计算确定了中间体和过渡态的自由能。DFT研究支持了一种机制，该机制涉及甲酸驱动的RhH形成（90

  DOI：

  10.1002/chem.201405129
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-1,10-phenanthroline 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以56%的产率得到2-bromomethyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉的一些新型衍生物的合成

  摘要：

  描述了一组新的N-杂环化合物的合成，这些化合物是1,10-菲咯啉的衍生物。这些化合物被设计为通用螯合剂，可与过渡金属离子一起用作三齿，四齿或六齿配体。稠环分子成分已包括在化合物的设计中，因此它们可以通过嵌入充当与DNA的结合剂。这包括吡嗪并[2,3- f ] [1,10]菲咯啉和二吡啶基[3,2- a：2'3'- c ]吩嗪的取代衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370125

文献信息

• Synthesis of some novel derivatives of 1,10-phenanthroline
  作者：Adel M. S. Garas、Robert S. Vagg

  DOI：10.1002/jhet.5570370125

  日期：2000.1

  The synthesis is described of a set of new N-heterocyclic compounds which are derivatives of 1,10-phenanthroline. The compounds are designed to be general purpose chelating agents which could function as tri-, tetra- or hexadentate ligands with transition metal ions. Fused-ring molecular components have been included in the design of the compounds so that they may function as binding agents to DNA

  描述了一组新的N-杂环化合物的合成，这些化合物是1,10-菲咯啉的衍生物。这些化合物被设计为通用螯合剂，可与过渡金属离子一起用作三齿，四齿或六齿配体。稠环分子成分已包括在化合物的设计中，因此它们可以通过嵌入充当与DNA的结合剂。这包括吡嗪并[2,3- f ] [1,10]菲咯啉和二吡啶基[3,2- a：2'3'- c ]吩嗪的取代衍生物的合成。
• Bio-Inspired Transition Metal-Organic Hydride Conjugates for Catalysis of Transfer Hydrogenation: Experiment and Theory
  作者：Alex McSkimming、Bun Chan、Mohan M. Bhadbhade、Graham E. Ball、Stephen B. Colbran

  DOI：10.1002/chem.201405129

  日期：2015.2.9

  of the type [Cp*M(LBI)Cl][PF6]2 (M=Rh, Ir) have been made and fully characterised by cyclic voltammetry, UV/Vis spectroelectrochemistry, and, for the IrIII congener, X‐ray crystallography. [Cp*Rh(LBI)Cl][PF6]2 catalyses the transfer hydrogenation of imines by formate ion in very goods yield under conditions where the corresponding [Cp*Ir(LBI)Cl][PF6] and [Cp*M(phen)Cl][PF6] (M=Rh, Ir) complexes are

  受到酵母醇脱氢酶（yADH）的启发，苯并咪唑（BI +）有机氢化物受体结构域与1,10-菲咯啉（phen）金属结合结构域结合，从而提供了一种新型的多功能配体（L BI +）氢化载波容量（大号BI + + H - ⇌大号BI H）。已经制备了[Cp * M（L BI）Cl] [PF 6 ] 2类型的配合物（M = Rh，Ir），并通过循环伏安法，UV / Vis光谱电化学和对于Ir III同源物X进行了全面表征。射线晶体学。[Cp * Rh（L BI] Cl] [PF 6 ] 2在相应的[Cp * Ir（L BI）Cl] [PF 6 ]和[Cp * M（phen）Cl]的条件下，通过甲酸酯以极高的收率催化亚胺的转移氢化。[PF 6 ]（M = Rh，Ir）络合物作为催化剂几乎是惰性的。讨论了催化途径的可能替代方法，并通过DFT计算确定了中间体和过渡态的自由能。DFT研究支持了一种机制，该机制涉及甲酸驱动的RhH形成（90