1,2,3-trideoxy-5,6;8,9-di-O-isopropylidene-α-D-manno-non-1-eno-4-ulofuranose | 709654-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3-trideoxy-5,6;8,9-di-O-isopropylidene-α-D-manno-non-1-eno-4-ulofuranose
• CAS: 709654-89-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: QGYSBWVUOGHNQX-KLFGWDPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trideoxy-5,6;8,9-di-O-isopropylidene-α-D-manno-non-1-eno-4-ulofuranose 在 Grubbs catalyst first generation 4 A molecular sieve 、 Montmorillonite K-10 clay 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-2-({(R)-1,2-dihydroxy-1,2-O-isopropylidene}ethyl)-1,6-dioxa-spiro[4.6]undec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  功能化碳水化合物衍生的螺酮的合成和精制。

  摘要：

  介绍了用于糖衍生螺环酮的合成的立体选择性三步法的范围。该方法包括将格尼雅溴化乙烯基或烯丙基溴化镁加到碳水化合物内酯中，然后用末端烯醇进行K-10粘土介导的糖苷化，然后将所得二烯进行闭环易位。通过合成各种吡喃糖和呋喃糖衍生的螺缩酮以及更高级的三环螺缩酮衍生物，可以证明该方法的一般性。结果表明，所得螺环酮中双键的官能化导致稠合的多环醚。

  DOI：

  10.1039/b401699h
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到1,2,3-trideoxy-5,6;8,9-di-O-isopropylidene-α-D-manno-non-1-eno-4-ulofuranose
  参考文献：
  名称：

  功能化碳水化合物衍生的螺酮的合成和精制。

  摘要：

  介绍了用于糖衍生螺环酮的合成的立体选择性三步法的范围。该方法包括将格尼雅溴化乙烯基或烯丙基溴化镁加到碳水化合物内酯中，然后用末端烯醇进行K-10粘土介导的糖苷化，然后将所得二烯进行闭环易位。通过合成各种吡喃糖和呋喃糖衍生的螺缩酮以及更高级的三环螺缩酮衍生物，可以证明该方法的一般性。结果表明，所得螺环酮中双键的官能化导致稠合的多环醚。

  DOI：

  10.1039/b401699h

文献信息

• Studies on indium-mediated additions to lactones: synthesis of 2-deoxy-2-substituted-3-ulosonic acids
  作者：Raquel G. Soengas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.011

  日期：2010.9

  The indium-mediated Reformatsky reaction of a mannose-derived lactone with alpha,alpha-disubstituted-alpha-bromo esters yielded the corresponding ulosonic acid esters as mixtures of anomers. In contrast, the reaction with alpha-monosubstituted-alpha-bromo esters is highly stereoselective and afforded a single anomer of the corresponding (2S)-ulosonic acid esters. A mechanistic proposal for the reaction and an explanation of its outcome is discussed. The indium-mediated Reformatslcy reaction of the mannose-derived lactone with 2-bromo-lactones was also achieved and the products obtained were consistent with those of our proposed mechanism in all cases. Moreover, indium-mediated allylation of the model sugar lactone was also investigated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.