methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside | 114284-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 114284-11-6
• 化学式: C₃₅H₄₂O₁₅
• 分子量: 702.709
• InChiKey: QKXQEWLDPRVCIH-GDVWTMIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  728.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 甲基 3-O-alpha-D-甘露糖基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Semisynthesis of Some Structural Elements of Oligo-Mannose Type N-Glycoproteins

  摘要：

  For the construction of N-glycoprotein glycan chains, valuable potential glycosyl donors, O-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)-alpha-D-mannopyranose octaacetate (19) and O-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)-O-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)-alpha-D-mannopyranose undecaacetate (20) were obtained in gram-scale by the acetylation and subsequent partial acetolysis of baker's yeast, without the isolation of mannan. The acetolytic products were investigated by matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight (MALDI-TOF) mass spectrometry. Octaacetates of mannobiose (1-->3) (11) and (1-->6) (17) were chemically synthesized.

  DOI：

  10.1080/07328309808002903
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-(R)-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 molecular sieve 、 氰化汞 作用下， 生成 methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-塔洛吡喃糖苷和甲基3-O-α-d-瓜洛吡喃糖基-α-d-塔洛吡喃糖苷

  摘要：

  摘要甲基2-O-苄基-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷（4）和甲基2-O-苄基-由普通中间体，即甲基2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3）制备了3-O-α-d-甘露糖吡喃糖基-α-d-甘露糖吡喃糖苷（6）。 ，4，6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷。在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用叔丁基氯二苯基硅烷处理时，4和6得到甲基2-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-3-O-（2,3,4,6 -四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷（7）和甲基2-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-3-O-（6-O-叔-丁基二苯基甲硅烷基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷（8）。将化合物8转化为其2,3-O-异亚丙基衍生物（9），并用氯铬酸吡啶鎓将7和9氧化，并还

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80098-8