(3,6-diphenylpyrazine-2,5-diyl)bis(phenylmethanone)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,6-diphenylpyrazine-2,5-diyl)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: (5-Benzoyl-3,6-diphenylpyrazin-2-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₃₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 440.501
• InChiKey: AQWNEEJFDXDQET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-phenyl-3-benzoylaziridine 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (3,6-diphenylpyrazine-2,5-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  C-苯甲酰基氮丙啶的光转化。光生偶氮甲Y盐的双极亲和性捕集（1）。

  摘要：

  通过稳态光解和产物分析，已经研究了一些2，3-二氮酰基氮丙啶和2-芳基-3-芳酰基氮丙啶的光转化。各种光产物的形成可以通过CC键裂解（导致甲亚胺基团）开环，分子内氢提取和CN键裂解来证实。在DMAD存在下从苯甲酰基氮丙啶的光反应中分离出立体有择的3-吡咯啉衍生物，证实了我们先前关于在激光脉冲光激发下产生的作为偶氮次甲基的主要瞬时中间体的结果。1，a和1b与DMAD反应衍生的光加合物之一1-环己基-2-苯甲酰基吡咯二甲基3,4-二羧酸酯（25）经过新颖且不寻常的光重排，得到2-（1-苯甲酰基环己基）吡咯二甲基3，

  DOI：

  10.1021/jo952047m

文献信息

• A Copper‐Catalyzed Synthesis of Pyrroles through Photochemically Generated Acylazirines
  作者：Jan Paternoga、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201901176

  日期：2019.11.14

  A protocol for the synthesis of highly substituted 2,4‐diacypryrroles via a copper‐catalyzed ring strain releasing dimerization reaction was developed. The pyrroles are synthesized combining UV–photochemistry and metal‐catalyzed follow up reaction in an one‐pot system. To match the rates of the thermal and the photoinduced step, an internal temperature control was established.

  开发了通过铜催化的环应变释放二聚反应合成高度取代的2,4-二酰基吡咯的方案。吡咯是在单锅系统中结合紫外光化学和金属催化的后续反应而合成的。为了匹配热步骤和光引发步骤的速率，建立了内部温度控制。
• Iron dichloride induced isomerization or reductive cleavage of isoxazoles: A facile synthesis of 2-carboxy-azirines
  作者：Sergio Auricchio、Antonella Bini、Eros Pastormerlo、Ada M. Truscello

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00696-0

  日期：1997.8

  5-Alkoxy-isoxazoles and N,N-disubstituted-5-isoxazolamines were found to isomerize to azirine derivatives by the use of iron dichloride as catalyst. On the contrary 5-alkyl- and 5-aryl-isoxazoles in the presence of the same salt, undergo reductive cleavage to enaminoketones. A common reaction intermediate is proposed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Phototransformations of <i>C</i>-Benzoylaziridines. Dipolarophilic Trapping of Photogenerated Azomethine Ylides¹
  作者：D. Ramaiah、M. Muneer、K. R. Gopidas、P. K. Das、N. P. Rath、M. V. George

  DOI：10.1021/jo952047m

  日期：1996.1.1

  steady-state photolysis and product analysis. The formation of various photoproducts could be substantiated by ring opening via C-C bond cleavage (leading to azomethine ylides), intramolecular hydrogen abstraction, and C-N bond cleavage. Isolation of stereospecific 3-pyrroline derivatives from the photoreaction of benzoylaziridines in the presence of DMAD confirms our previous results concerning the azomethine

  通过稳态光解和产物分析，已经研究了一些2，3-二氮酰基氮丙啶和2-芳基-3-芳酰基氮丙啶的光转化。各种光产物的形成可以通过CC键裂解（导致甲亚胺基团）开环，分子内氢提取和CN键裂解来证实。在DMAD存在下从苯甲酰基氮丙啶的光反应中分离出立体有择的3-吡咯啉衍生物，证实了我们先前关于在激光脉冲光激发下产生的作为偶氮次甲基的主要瞬时中间体的结果。1，a和1b与DMAD反应衍生的光加合物之一1-环己基-2-苯甲酰基吡咯二甲基3,4-二羧酸酯（25）经过新颖且不寻常的光重排，得到2-（1-苯甲酰基环己基）吡咯二甲基3，