2-acetyl-4-oxopentanenitrile | 4439-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-4-oxopentanenitrile
• 英文别名: 2-acetyl-4-oxo-valeronitrile；2-Acetyl-4-oxo-valeronitril；3-Cyano-2,5-hexandion；3-Cyan-hexa-2,5-dion
• CAS: 4439-88-7
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: JGVGCDPDHBSYCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-138 °C(Press: 15-16 Torr)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4-oxopentanenitrile 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 2,5-二甲基-3-糠酰胺
  参考文献：
  名称：

  Justoni, Gazzetta Chimica Italiana, 1941, vol. 71, p. 375,384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-acetyl-5-amino-2-methylfuran-3-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到2-acetyl-4-oxopentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Annulation of α-Cyano-1,4-diketones with Ynals

  摘要：

  In this paper, the first stereoselective annulation reaction between alpha-cyano-1,4-diketones and ynals, mediated by catalytic amounts of a triazolium salt precatalyst and cocatalytic amounts of a weak carboxylate base, is disclosed. The title transformation proceeds smoothly under mild reaction conditions and generates three contiguous stereogenic centers, one of which is a quaternary acetal carbon. This reaction tolerates a wide variety of electronically distinct substituents on both reaction partners and affords privileged bicyclic scaffolds in 61-90% isolated yields and with up to 20:1 diastereomeric preference.

  DOI：

  10.1021/ol3022287

文献信息

• The chemistry of the pyrido[4,3-b]carbazoles part 15 the synthesis of unsymmetrically 1,4-disubstituted carbazoles and their use in the synthesis of 6H-Pyrido-[4,3-b]carbazoles
  作者：Iain Hogan、Paul D. Jenkins、Malcolm Sainsbury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88387-3

  日期：1990.1
• Justoni, Gazzetta Chimica Italiana, 1941, vol. 71, p. 51,383
  作者：Justoni

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some 2-aminofurans from cyanoacetone enolate and their rearrangement to 3-cyanopyrroles with ammonia
  作者：John F. Blount、David L. Coffen、David A. Katonak

  DOI：10.1021/jo00414a006

  日期：1978.9
• Justoni, Gazzetta Chimica Italiana, 1941, vol. 71, p. 383,384
  作者：Justoni

  DOI：——

  日期：——
• HOGAN, IAIN;JENKINS, PAUL D.;SAINSBURY, MALCOLM, TETRAHEDRON., 46,(1990) N, C. 2943-2964
  作者：HOGAN, IAIN、JENKINS, PAUL D.、SAINSBURY, MALCOLM

  DOI：——

  日期：——