Leu-Tyr-Arg-Ala-Gly-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Leu-Tyr-Arg-Ala-Gly-OH
• 英文别名: H-Leu-Tyr-Arg-Ala-Gly-OH；LYRAG；LYRAG-OH；2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]propanoyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₂₆H₄₂N₈O₇
• 分子量: 578.669
• InChiKey: VRODFBBSTDIAJD-KNTRFNDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  264
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(azidomethyl)benzoate 、 5-(dimethylamino)-N-(prop-2-yn-1-yl)naphthalene-1-sulfonamide 、 Leu-Tyr-Arg-Ala-Gly-OH 在 copper(l) iodide 、 四丁基氯化铵 、 Selectfluor 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碘1,2,3-三唑的多组分水合成：游离肽和放射性碘标记的双重修饰的单步模型

  摘要：

  碘1,2,3-三唑在化学和生物医学应用中具有相当大的兴趣。然而，目前制备碘1,2,3-三唑的合成方法不能轻易地应用于水中生物活性分子的直接修饰。通过水相容性氧化碘化和铜催化的炔-叠氮化物环加成反应的结合，开发了一种新颖的铜催化的水性多组分合成方法，用于制备5-碘，1,2,3-三唑。该方法对包括具有核苷，糖和氨基酸部分的生物相关化合物的底物是高效和选择性的。基于这种水性串联反应，从容易获得的起始原料开发了直接的单步多组分双修饰肽。此外，由可商购获得的125碘化钠水溶液作为起始原料进行125 I标记。

  DOI：

  10.1002/chem.201605034
• 作为产物：
  描述：

  H-Leu-Tyr-Arg-Ala-Gly-SCH2CH2CONHCH2CONH2 、 H-AGGARAEYS-NH2 在 sodium dihydrogenphosphate 、 triscarboxyethylphosphan 、 盐酸胍 、 苯硫酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Leu-Tyr-Arg-Ala-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  内部半胱氨酸加速基于硫酯的肽连接

  摘要：

  硫酯介导的肽偶联反应是蛋白质合成中的有力工具。片段偶联在包含 N 端半胱氨酸残基的连接位点发生得非常快。这种天然化学连接涉及一个捕获步骤，该步骤将酰基组分固定在 N 端氨基的紧邻处。随后的分子内 S,N-酰基转移步骤通过熵有利的五元环中间体进行。在这项研究中，我们调查了导致大环中间体形成的内部半胱氨酸残基序列是否也能够加速基于硫酯的片段偶联的速率。目的是确定距离要求，使内部半胱氨酸介导的连接反应能够以合成有用的速率进行。发现与缺乏半胱氨酸的对照肽相比，适当定位的半胱氨酸残基可以诱导高达 25 倍的速率增强。当内部硫醇氨基酸掺入 C 端偶联片段 N 端的第五或第六位时，连接速率和产率最高。研究结果揭示了大环中间体的大小与肽连接的难易程度之间的相关性。内部半胱氨酸连接可能提供机会将难以通过天然化学连接（例如 Pro-Cys 键）获得的氨基酸半胱氨酸键移动 4-5 个氨基酸到 N 端。（© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900024

文献信息

• Internal Cysteine Accelerates Thioester-Based Peptide Ligation
  作者：Christian Haase、Oliver Seitz

  DOI：10.1002/ejoc.200900024

  日期：2009.5

  Thioester-mediated peptide coupling reactions are powerful tools in protein synthesis. The fragment coupling occurs extremely fast at ligation sites that contain an N-terminal cysteine residue. This native chemical ligation involves a capture step that affixes the acyl component in the immediate vicinity of the N-terminal amino group. The subsequent intramolecular S,N-acyl transfer step proceeds via an entropically

  硫酯介导的肽偶联反应是蛋白质合成中的有力工具。片段偶联在包含 N 端半胱氨酸残基的连接位点发生得非常快。这种天然化学连接涉及一个捕获步骤，该步骤将酰基组分固定在 N 端氨基的紧邻处。随后的分子内 S,N-酰基转移步骤通过熵有利的五元环中间体进行。在这项研究中，我们调查了导致大环中间体形成的内部半胱氨酸残基序列是否也能够加速基于硫酯的片段偶联的速率。目的是确定距离要求，使内部半胱氨酸介导的连接反应能够以合成有用的速率进行。发现与缺乏半胱氨酸的对照肽相比，适当定位的半胱氨酸残基可以诱导高达 25 倍的速率增强。当内部硫醇氨基酸掺入 C 端偶联片段 N 端的第五或第六位时，连接速率和产率最高。研究结果揭示了大环中间体的大小与肽连接的难易程度之间的相关性。内部半胱氨酸连接可能提供机会将难以通过天然化学连接（例如 Pro-Cys 键）获得的氨基酸半胱氨酸键移动 4-5 个氨基酸到 N 端。（© Wiley-VCH
• Facile, Fmoc-Compatible Solid-Phase Synthesis of Peptide C-Terminal Thioesters
  作者：Dominique Swinnen、Donald Hilvert

  DOI：10.1021/ol0060836

  日期：2000.8.1

  A short route to peptide C-terminal thioesters was developed that does not require the use of special linkers or resins and is compatible with standard Fmoc chemistry. Following conventional solid-phase peptide synthesis, an excess of Me(2)AlCl and EtSH in dichloromethane cleaves peptides from Wang or Pam resins to give the corresponding thioesters directly in good yield and purity.

  已开发出一条短肽C端硫酯的途径，该途径不需要使用特殊的接头或树脂，并且与标准Fmoc化学方法兼容。在常规的固相肽合成之后，二氯甲烷中过量的Me（2）AlCl和EtSH会从Wang或Pam树脂上裂解肽，从而直接以良好的收率和纯度得到相应的硫酯。
• An Efficient Fmoc-SPPS Approach for the Generation of Thioester Peptide Precursors for Use in Native Chemical Ligation
  作者：Juan B. Blanco-Canosa、Philip E. Dawson

  DOI：10.1002/anie.200705471

  日期：2008.8.25
• Multicomponent Aqueous Synthesis of Iodo-1,2,3-triazoles: Single-Step Models for Dual Modification of Free Peptide and Radioactive Iodo Labeling
  作者：Lingjun Li、Shengqiang Ding、Yanping Yang、Anlian Zhu、Xincui Fan、Mengchao Cui、Changpo Chen、Guisheng Zhang

  DOI：10.1002/chem.201605034

  日期：2017.1.23

  direct modification of bioactive molecules in water. Through the combination of water‐compatible oxidative iodination and the copper‐catalyzed alkyne–azide cycloaddition reaction, a novel copper‐catalyzed aqueous multicomponent synthetic method for the preparation of 5‐iodo‐1,2,3‐triazoles has been developed. The method is highly effective and selective for substrates including biologically relevant

  碘1,2,3-三唑在化学和生物医学应用中具有相当大的兴趣。然而，目前制备碘1,2,3-三唑的合成方法不能轻易地应用于水中生物活性分子的直接修饰。通过水相容性氧化碘化和铜催化的炔-叠氮化物环加成反应的结合，开发了一种新颖的铜催化的水性多组分合成方法，用于制备5-碘，1,2,3-三唑。该方法对包括具有核苷，糖和氨基酸部分的生物相关化合物的底物是高效和选择性的。基于这种水性串联反应，从容易获得的起始原料开发了直接的单步多组分双修饰肽。此外，由可商购获得的125碘化钠水溶液作为起始原料进行125 I标记。