7,8-dihydro-6(9H)-(methylene)pyrido<1,2-a>indole-10-carbaldehyde | 155912-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dihydro-6(9H)-(methylene)pyrido<1,2-a>indole-10-carbaldehyde
• 英文别名: 9-methylidene-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]indole-10-carbaldehyde
• CAS: 155912-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: XMGBGPSFCDFNDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydro-6(9H)-(methylene)pyrido<1,2-a>indole-10-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以31%的产率得到7,8-dihydro-6(9H)-(methylene)pyrido<1,2-a>indole-10-carbaldoxime
  参考文献：
  名称：

  1—Azatriene cyclisation as a route to annelated pyrido[4,3- b ]indoles

  摘要：

  Derivatives of indole-3-carbaldehyde oxime have been prepared that bear a carbon-carbon double bond at C-2 and a five- or six-membered ring linking the alpha-carbon artom of the vinyl group and the indole nitrogen atom. Compound 9, with a five-membered ring linking the two atoms, failed to undergo a cyclisation reaction on heating. However the oximes 16 and 22, with a six-memberd ring linking the two atoms. cyclised in boiling toluene. The cyclisation led to the formation of the pyrido-indoles 17 and 18, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00117-8
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 在 palladium diacetate 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 7,8-dihydro-6(9H)-(methylene)pyrido<1,2-a>indole-10-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1—Azatriene cyclisation as a route to annelated pyrido[4,3- b ]indoles

  摘要：

  Derivatives of indole-3-carbaldehyde oxime have been prepared that bear a carbon-carbon double bond at C-2 and a five- or six-membered ring linking the alpha-carbon artom of the vinyl group and the indole nitrogen atom. Compound 9, with a five-membered ring linking the two atoms, failed to undergo a cyclisation reaction on heating. However the oximes 16 and 22, with a six-memberd ring linking the two atoms. cyclised in boiling toluene. The cyclisation led to the formation of the pyrido-indoles 17 and 18, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00117-8

文献信息

• Germain, Andrew L.; Gilchrist, Thomas L.; Kemmitt, Paul D., Heterocycles, 1994, vol. 37, # 2, p. 697 - 700
  作者：Germain, Andrew L.、Gilchrist, Thomas L.、Kemmitt, Paul D.

  DOI：——

  日期：——