(2E)-1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 130820-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；3',4-dimethoxychalcone；4,3'-dimethoxy-trans-chalcone；4,3'-Dimethoxy-trans-chalkon；1-(3-Methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 130820-51-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: FUXQAGDIFDLZMZ-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 amalgamated zinc 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 甲苯 作用下， 生成 2-(4-Methoxyphenyl)-4-(3-Methoxyphenyl)butyric Acid
  参考文献：
  名称：

  Dodds et al., Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1939, vol. 127, p. 140,153 Anm. 154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 3-甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到(2E)-1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从塞来昔布到一类新型磷酸二酯酶 5 抑制剂：三取代吡唑啉作为新型磷酸二酯酶 5 抑制剂，具有极高的效力和磷酸二酯酶同工酶选择性

  摘要：

  一种基于配体的方法涉及对源自 COX2 抑制剂塞来昔布的三取代吡唑啉支架进行系统修饰，用于开发新型 PDE5 抑制剂。新型吡唑啉被鉴定为具有有效的 PDE5 抑制活性，但缺乏 COX2 抑制活性。化合物d12是最有效的，其 IC 50为 1 nM，其效力是西地那非的三倍并且更具选择性，选择性指数相对于所有其他 PDE 同工酶 > 10,000 倍。西地那非抑制 PDE5 的全长和催化片段，而化合物d12仅抑制全长酶，表明酶抑制机制不同于西地那非。化合物d12的PDE5抑制活性使用 cGMP 生物传感器测定法在细胞中得到证实。化合物d12的口服给药达到比IC 50值高> 1000 倍的血浆水平，并且在重复给药后没有表现出可辨别的毒性。这些结果揭示了一种以前所未有的效力和同工酶选择性抑制 PDE5 的新策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01120

文献信息

• 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-RELATED DISEASES
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20110046147A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17betaHSD1) inhibitors, the preparation thereof and the use thereof for the treatment and prophylaxis of hormone-related, especially estrogen-related or androgen-related, diseases.

  该发明涉及17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17betaHSD1）抑制剂，其制备以及用于治疗和预防激素相关疾病，特别是雌激素相关或雄激素相关疾病的用途。
• Discovery of Fluorescent Cyanopyridine and Deazalumazine Dyes Using Small Molecule Macroarrays
  作者：Matthew D. Bowman、Megan M. Jacobson、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ol0602708

  日期：2006.4.1

  [structure: see text] Small molecule macroarrays of cyanopyridines and deazalumazines were generated in high purities via spatially addressed synthesis on planar cellulose supports. Examination of the spectral properties of the heterocycles both on and off of the planar support revealed a set of promising new fluorescent dyes that exhibit high quantum yields, low pH dependence, and high sensitivity

  [结构：见正文]氰基吡啶和脱氮杂嗪的小分子宏观阵列是通过在平面纤维素载体上进行空间寻址的合成以高纯度生成的。对杂环在平面载体上和在平面载体上的光谱特性的检查揭示了一组有前途的新型荧光染料，这些荧光染料显示出高量子产率，低pH依赖性和对溶剂极性的高敏感性。
• Design, synthesis and biological evaluation of bis(hydroxyphenyl) azoles as potent and selective non-steroidal inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17β-HSD1) for the treatment of estrogen-dependent diseases
  作者：Emmanuel Bey、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Patricia Kruchten、Martin Frotscher、Ruth Werth、Alexander Oster、Oztekin Algül、Alexander Neugebauer、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.073

  日期：2008.6

  The combination of a ligand- and a structure-based drug design approach led to the identification of bis(hydroxyphenyl) azoles as potential inhibitors of 17beta-HSD1. Different azoles and hydroxy substitution patterns were investigated. The compounds were evaluated for activity and selectivity with regard to 17beta-HSD2, ERalpha and ERbeta. The most potent compound is 3-[5-(4-hydroxyphenyl)-1,3-oxazol-2-yl]phenol

  17beta-羟基类固醇脱氢酶1（17beta-HSD1）催化将活性较弱的雌酮（E1）还原为最有效的雌激素17beta-雌二醇（E2）。E2通过激活雌激素受体（ER）刺激激素依赖性疾病的生长。17beta-HSD1通常在乳腺癌细胞中过表达。因此，它是治疗乳腺肿瘤的有吸引力的靶标。配体和基于结构的药物设计方法的结合导致了对双（羟苯基）唑类化合物作为17β-HSD1潜在抑制剂的鉴定。研究了不同的唑和羟基取代方式。评估了化合物相对于17beta-HSD2，ERalpha和ERbeta的活性和选择性。最有效的化合物是3- [5-（4-羟基苯基）-1,3-恶唑-2-基]苯酚（18，IC（50）= 0.31 microM），
• Total synthesis of (±)-picropodophyllone
  作者：William S. Murphy、Sompong Wattanasin

  DOI：10.1039/p19820000271

  日期：——

  Following model studies, the synthesis of (±)-picropodophyllone was completed by first cyclopropanating the appropriate chalcone (11) with ethoxycarbonyl dimethylsulphonium methylide. Treatment of the resulting cyclopropyl ketone with stannic chloride in either benzene or methylene chloride failed but in nitromethane the tetralone (1Oa) was formed. The lactose ring was completed using formaldehyde

  根据模型研究，首先通过将合适的查尔酮（11）与乙氧基羰基二甲基甲磺酸甲酯环丙烷化，完成（±）-鬼臼苦素的合成。用氯化锡在苯或二氯甲烷中处理所得的环丙基酮失败，但在硝基甲烷中形成四氢萘酮（10a）。使用甲醛完成乳糖环，基于查尔酮的总产率为40％。
• Stereoelectronic effects in ring closure reactions
  作者：Jeremy P. Bradley、Terence C. Jarvis、C.David Johnson、Peter D. McDonnell、Timothy A.P. Weatherstone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88041-7

  日期：1983.1

  The mechanistic criterion of reversed substituent effects in reactions, classified as and , is examined.

  检查了反应中取代基作用反向的机械标准，分类为和。