Ethyl 3-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-6(7H)-carboxylate | 915297-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-6(7H)-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-3-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-5-oxo-7H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 915297-00-6
• 化学式: C₂₃H₂₅Cl₂N₃O₅
• 分子量: 494.375
• InChiKey: FYRVUFCVHDYXMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-6(7H)-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 3-(aminomethyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-6(7H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyridine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and methods

  摘要：

  提供的化合物具有以下式(I)的结构，其中R、X、Y、Z、A和n的定义如本文所述，这些化合物是二肽基肽酶IV的抑制剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面是有用的。

  公开号：

  US20060264457A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 Ethyl 3-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-6(7H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Activity, Selectivity, and Liability Profiles in 5-Oxopyrrolopyridine DPP4 Inhibitors Leading to Clinical Candidate (Sa)-2-(3-(Aminomethyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-5-oxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-yl)-N,N-dimethylacetamide (BMS-767778)

  摘要：

  Optimization of a 5-oxopyrrolopyridine series based upon structure activity relationships (SARs) developed from our previous efforts on a number of related bicyclic series yielded compound 2s (BMS-767778) with an overall activity, selectivity, efficacy, PK, and developability profile suitable for progression into the clinic. SAR in the series and characterization of 2s are described.

  DOI：

  10.1021/jm4008906

文献信息

• PYRROLOPYRIDINE-BASED INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV AND METHODS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1888589B1

  公开（公告）日：2012-05-09
• US7521557B2
  申请人：——

  公开号：US7521557B2

  公开（公告）日：2009-04-21