4-(4-cyclopropylthiazol-2-yl)-6-(3-ethylureido)pyridin-3-ylboronic acid | 1258213-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-cyclopropylthiazol-2-yl)-6-(3-ethylureido)pyridin-3-ylboronic acid
• 英文别名: [4-(4-cyclopropyl-1,3-thiazol-2-yl)-6-(ethylcarbamoylamino)pyridin-3-yl]boronic acid
• CAS: 1258213-50-1
• 化学式: C₁₄H₁₇BN₄O₃S
• 分子量: 332.191
• InChiKey: JRDJTEWPJLZSAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-cyclopropylthiazol-2-yl)-6-(3-ethylureido)pyridin-3-ylboronic acid 在 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 四氮唑 、 甲醇 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-6-(4-(4-cyclopropylthiazol-2-yl)-6-(3-ethylureido)pyridin-3-yl)-1-(1-(di-tert-butoxyphosphoryloxy)-4-methylpentan-2-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC UREA DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  公式（IA）的化合物及其药用可接受的盐被描述。还描述了它们的制备过程、含有它们的药物组合物、它们作为药物的使用以及它们在治疗细菌感染中的用途。

  公开号：

  US20100317624A1
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-(3-ethylureido)pyridine-4-carbothioamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 4-(4-cyclopropylthiazol-2-yl)-6-(3-ethylureido)pyridin-3-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC UREA DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  公式（IA）的化合物及其药用可接受的盐被描述。还描述了它们的制备过程、含有它们的药物组合物、它们作为药物的使用以及它们在治疗细菌感染中的用途。

  公开号：

  US20100317624A1

文献信息

• Discovery of dual GyrB/ParE inhibitors active against Gram-negative bacteria
  作者：Soo Yei Ho、Weiling Wang、Fui Mee Ng、Yun Xuan Wong、Zhi Ying Poh、Sum Wai Eldwin Tan、Shi Hua Ang、Si Si Liew、Yin Sze Joyner Wong、Yvonne Tan、Anders Poulsen、Vishal Pendharkar、Kanda Sangthongpitag、John Manchester、Gregory Basarab、Jeffrey Hill、Thomas H. Keller、Joseph Cherian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.025

  日期：2018.9

  Even though many GyrB and ParE inhibitors have been reported in the literature, few possess activity against Gram-negative bacteria. This is primarily due to limited permeability across Gram-negative bacterial membrane as well as bacterial efflux mechanisms. Permeability of compounds across Gramnegative bacterial membranes depends on many factors including physicochemical properties of the inhibitors. Herein, we show the optimization of pyridylureas leading to compounds with potent activity against Gram-negative bacterial species such as P.aeruginosa, E.coli and A.baumannii. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.