5-bromo-2-(3-ethylureido)pyridine-4-carbothioamide | 1031432-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(3-ethylureido)pyridine-4-carbothioamide
• 英文别名: 1-(5-bromo-4-carbamothioylpyridin-2-yl)-3-ethylurea
• CAS: 1031432-71-9
• 化学式: C₉H₁₁BrN₄OS
• 分子量: 303.183
• InChiKey: XPEVBTGDULRIRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(3-ethylureido)pyridine-4-carbothioamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 盐酸 、 甲醇 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (R)-ethyl 6-(6-(3-ethylureido)-4-(4-(trifluoromethyl)thiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1-((1-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl)pyrrolidin-3-yl)methyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC UREA DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  公式（IA）的化合物及其药用可接受的盐被描述。还描述了它们的制备过程、含有它们的药物组合物、它们作为药物的使用以及它们在治疗细菌感染中的用途。

  公开号：

  US20100317624A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴异烟酸甲酯 在 劳森试剂 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-bromo-2-(3-ethylureido)pyridine-4-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  片段竞争性铅发现ATP竞争性双重靶向II型拓扑异构酶抑制抗菌剂的新型吡啶脲支架。

  摘要：

  描述和发现了一种新型的结合在ATP域中的细菌拓扑异构酶（DNA促旋酶和拓扑异构酶IV）抑制剂。片段分子1-乙基-3-（2-吡啶基）脲提供了足够强的酶抑制作用（32μM），可促进进一步的类似工作。在该片段的5-吡啶基位置掺入了酸和酸等排体，桥接至关键的天冬酰胺残基，改善了酶抑制作用，并产生了可测量的抗菌活性。由于有利的亲脂性相互作用，在4-吡啶基位置的CF 3-噻唑取代基改善了抑制能力。与革兰氏阳性病原体金黄色葡萄球菌和肺炎链球菌相比，具有良好的抗菌活性和革兰氏阴性病原流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。前体代谢物的掺入和突变分析研究支持双分子拓扑异构酶抑制作用的作用方式，DNA合成的阻断。化合物35在小鼠金黄色葡萄球菌疾病模型中是有效的，其中证明了菌落形成单位相对于对照减少了4.5个对数。

  DOI：

  10.1021/jm401208b

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Basarab Gregory Steven

  公开号：US20080132546A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  描述了化合物的公式（I）及其药用可接受的盐。还描述了它们的制备过程，含有它们的药物组合物，它们作为药物的用途以及它们在治疗细菌感染中的用途。
• [EN] HETEROCYCLIC UREA DERIVATIVES USEFUL FOR TREATMENT OF BACTERIAL INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES DE L'URÉE UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION BACTÉRIENNE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2011024004A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  化合物的化学式（I）及其药用盐已被描述。还描述了它们的制备方法、含有它们的药物组合物、它们作为药物的用途以及它们在治疗细菌感染中的用途。
• [EN] HETEROCYCLIC UREA DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF-211<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE HÉTÉROCYCLIQUE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION-211
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009106885A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Chemical Compounds Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  化学化合物 公式(I)的化合物及其药用可接受的盐被描述。还描述了它们的制备方法、含有它们的药物组合物、它们作为药物的使用以及它们在治疗细菌感染中的用途。
• [EN] HETEROCYCLIC UREA DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES DE L'URÉE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010136817A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Compounds of formula (IA) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  描述了化学式（IA）的化合物及其药用盐。还描述了它们的制备过程、含有它们的药物组合物、它们作为药物的用途以及它们在治疗细菌感染中的用途。
• [EN] HETEROCYCLIC UREA DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'URÉE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009147433A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  描述了化学式（I）的化合物及其药用盐。还描述了它们的制备过程、含有它们的药物组成、它们作为药物的用途以及它们在治疗细菌感染中的用途。