<1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-5-Amino-1-<(benzyloxy)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-1,4-cyclopentanediol | 160343-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-5-Amino-1-<(benzyloxy)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-1,4-cyclopentanediol
• 英文别名: (3aS,4R,5R,6S,6aS)-5-amino-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-4,6-diol
• CAS: 160343-93-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: GCLZLGPBWFSXDI-AQRJEWBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-5-Amino-1-<(benzyloxy)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-1,4-cyclopentanediol 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 3-ethyl-2-chlorobenzoxazolium tetrafluoroborate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 <3aR-(3aα,4α,5β,6β,6aα)>-2-Amino-4-(hydroxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentoxazole-4,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Syntheses of 6-epi-Trehazolin and 6-epi-Trehalamine from D-Ribonolactone

  摘要：

  6-epi-Trehazolin was synthesized in a stereocontrolled manner, and this synthesis proved that an oxazine structural isomer of 6-epi-trehazolin does not exist.

  DOI：

  10.1021/jo00095a021
• 作为产物：
  描述：

  <1S-(1α,4α,5α)>-3-<(Benzyloxy)methyl>-4,5-(isopropylidenedioxy)-1-<(4-methoxybenzyl)oxy>-2-cyclopentene 在 sodium azide 、 水 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-5-Amino-1-<(benzyloxy)methyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-1,4-cyclopentanediol
  参考文献：
  名称：

  6-合成外延从d-核糖酸内酯-trehazolin：证据的5,6- ringfused结构异构体的不存在6-外延-trehazolin

  摘要：

  以立体控制的方式合成了6- Epi- trehazolin，该合成为6- epi- trehazolin的恶嗪结构异构体不存在提供了证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75990-9